岐舌而赞，并口而称。墙高基下，遂为祸的。侧目在旁，而仆不知；从容晏笑，已在虎口。庭无繁桑，贝锦百匹；谗舌万丈，飞章交加。至于天子震赫，召捕诏狱。身贵三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集，而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人，马牦切白玉，三言变慈母。海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！整冠李下，掇墨甑中，仆虽聋盲，亦知罪也。当衡者哀怜其穷，点检旧章，责为部邮。将使积劳补过，循资干禄。而蘧篨戚施，俯仰异态。士也可杀，不能再辱。
《与文徵明书》
1.抚景念畴昔
漆黑的夜，发霉的稻草，沉重的镣铐，腥臭的躯体……这一切，本来都与才子无涉。然而，历朝历代的文学巨擘却多承受过如此劫难。
此刻的唐伯虎迷茫无助，他的书画不会让他有牢狱之灾，他的诗词虽有些放浪但也不至于让其身陷囹圄，能够让其大难者唯有人心。
但凡有冤者一进这个地方，总会高喊着：“我冤呀！”并且一喊就是几天几夜，尽管被打得皮开肉绽、尽管被连连呵斥，尽管同号的狱友不停地规劝与戏谑也不能阻止他喊冤。没几天，唐伯虎的嗓子就哑了甚至咳出了血丝。他不明白，自己不就是经常拜访“恩师”吗？自己不就是表现得“高调”了吗？难道凭这些就可以判定自己有罪？陷入沉思的唐伯虎想到了进京时的风光，更想到了死去的父母妻子儿子和妹妹。“父亲！母亲！我不孝呀！妻儿、妹妹我对不起你们！徵明、允明，我悔不该没有听你们的话呀！”
身在狱中的唐伯虎想得最多的就是逝去的父亲，他的悲伤痛苦有一大部分缘于他的“孝”。正是因为“孝”他义无反顾地奔向了科举，也正是这种“孝”让他挺过了狱卒的鞭打。
数命人人殊，疾徐付甘节
无论一个人多么的离经叛道，当父亲在病榻之上拉着他的手诀别的那一刻，任何人都会流着泪，高声地说：“爸，我听你的，我听你的。”唐伯虎父亲去世的这一年，正是弘治六年（1494年），那时唐伯虎25岁。
唐伯虎的家族有着显赫的背景，从三国时期至隋唐时期这几百年间，唐家代代出高人，特别是唐俭，乃是李世民时期“凌烟阁二十四功臣”之一。其功劳之大、声名之盛令后世子孙骄傲无比。即使到了宋元时期，唐家虽然没有出现什么大人物，但也并非寻常人家。然而，唐伯虎这一支却很不幸运，包括他的父亲唐广德已经连续七代都是小市民阶层，更惨的是沦落为“五民之末”的商人。
因此，唐广德从唐伯虎一出生开始，就将改换门庭的希望寄托在了唐伯虎身上，好在伯虎年幼之时便展现了极高的天分。他请大画家沈周教儿子作画，之后尽其全力使其进入了最好的私塾。像所有望子成龙的父亲一样，唐广德倾尽所有为唐伯虎提供学习的资料。就拿唐伯虎的藏书相比，就连官宦之后的祝允明、文徵明都为之叹服，惊叹于他的藏书之多、门类之全。可以想见，作为一个小酒馆的老板，没有辛勤劳动、起早贪黑，是负担不起如此巨大开销的。
唐伯虎也特别争气，16岁就考了个秀才第一，大名广播，人人为之赞叹。其后便开始和祝允明等人混迹市井，而且还成了青楼常客。唐广德为了将理想变为现实，为了让唐伯虎收心，便在其19岁（1488年）的时候为他娶了徐秀才的女儿，希望用贤儿媳徐氏的温柔彻底改变儿子的行为做派。然而，事与愿违，唐伯虎仅仅收敛了一年多后，便依然故我。
等待了几年之后（1494年），万念俱灰的唐广德发出了阵阵哭嚎：“还要让我为你做些什么？你才能听我的话！”想了许久，唐广德做了最后一搏——死亡。似乎冥冥中，父亲的死就是为了唤醒最后一条束缚在人类身上的灵符——孝。大凡父亲对待儿子的感情如山一般深沉、厚重，更遑论封建社会的父亲，严父慈母是中国传统家庭教育的精准总结。父亲这座大山倒了，希望让唐伯虎这只贪恋地上食物的雄鹰能够展翅高飞，飞入那凌霄宝殿。
然而，代价太大了。唐广德一死，唐伯虎的母亲也跟着走了。一阵慌忙之后，伯虎的妻子和儿子相继病故，紧随其后被他嫁到外地的小妹也自杀了。如此之下，唐伯虎苦楚无处诉，反而更加行为怪诞，经常在青楼流连，还经常为青楼女子写诗作画，例如：《寄妓》
相思两地望迢迢，清泪临风落布袍。
杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂销。
云笼楚馆虚金屋，凤入巫山奏玉箫。
明日河桥重回首，月明千里故人遥。
《梨花》
一箱朱碧漫粉纭，独惜梨花一段云；病酒怜春两烛泪，夜深烧烛倚罗裙。
《佳人对月》
卸髻娇娥夜卧迟，梨花风静鸟栖枝；难将心事和人说，说与青天明月知。
《旧人见负以此责之》
门外青苔与恨添，私书难寄鲤鱼衔；细摺红笺付鲤鱼，梧桐明月共踌躇；负心说是随灯灭，到夜吹灯试看渠。
上述4首诗，表面上看写得是对青楼娇娘的迷恋，甚至对她们的心理揣测都非常到位。然而，又有多少人对他的心理进行过揣测呢？他很可能只是在用酒和迷乱来麻醉自己，他有无穷尽的怨恨。用一种沉迷来敷衍凄苦。那个时候的唐伯虎刚刚25岁，从前由于有唐广德的辛劳，唐寅、唐申兄弟基本上衣食无忧，而唐广德的去世，则使唐家经济紧张了起来。唐伯虎一方面要面临养家的压力，一方面又对父亲的死心怀愧疚，纵情风月以逃避现实是很可能的。另外，唐申的身体和持家能力比他还差，这从他5年后远游前给文徵明的信可以窥之，他对自己的弟弟能否存活非常担忧，甚至少有的低声下气的求人周济。此种情谊，我们很难想象，5年前他会抛开忍饥挨饿的兄弟独自快乐。如果没有极大的恨（恨天地之不公、恨自己的不孝、恨自己的无能），他显然是做不出来的。
如果不是两个明白人及时出现，恐怕唐伯虎会一生鬼混至老。有些人会疑惑，父母死了他怎么能这样。也许，这仅仅是一种痛苦无法表达的发泄方式而已。唐广德希望他继续考取功名的愿望之所以能够达成，一定要感谢两个人。一个是好友文徵明的父亲文林，他见唐伯虎如此消沉，便写了一首《和唐寅白发》，其中写道：“铿寿今亦亡，回死有余烈。数命人人殊，疾徐付甘节。大冶范我形，坚脆任生灭。”人的命天注定，每个人的命都不同，你今天即使死了，又能怎样，看清了看淡了，想想自己以后的出路吧。自从唐广德死后，唐伯虎便把这位叔叔看作是第二位父亲。他的话，唐伯虎还是听的。
不久之后，祝允明这位唐伯虎的“精神导师”便来到他的面前，指着他的鼻子说道：“唐寅！在你面前有两条路。一条是喝死你，一条是实现你父亲对你的期望，你看着办吧！”
好在唐伯虎经过沉迷之后，选择了后者。
寅稚冠之岁，跌放不检约
为了实现父亲的遗愿，唐伯虎加入到了万千考试大军中。1494年五亲俱亡，唐伯虎按照惯例守孝三年。之后于1497年进入府学参加提学考试（参加会试前的一种选拔考试。秀才要经过这一关名额选拔才可以参加乡试，之后参加会试）。而这时，恰巧碰上监察御史方志这位重德行轻才学的老进士（1487年考中），于是便将他和张灵一起取消了考试资格。而这时，文徵明的父亲文林又帮了他大忙。