唐伯虎一直觉得对不起父亲，当父亲在酒馆中劳作的时候，自己在外逍遥快乐；当父亲在为自己的前程熬碎了心的时候，自己仍然在厮混。他的功名之心、功名之路，全都是为了弥补对父亲的心理亏欠。
而当他怀着这个目的踏入官场时的时候，他已然脱离了世俗。
2.别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿从正德二年（1507年）桃花庵建成后到正德九年（1514年）被宁王邀请去南昌的7年时间，唐伯虎迎来了创作高峰，其根本原因就在于：婚姻幸福。人的心情好了，自然动力十足。例如1508年就创作了《岁朝图》、《阳山积雪图》、《摘阮图》、《杏花草阁图》、《唐解元正觉禅院牡丹图立轴》、《许由挂瓢图》、《江山骤雨图》、《山居风雨图卷》、《林屋洞图》、《秋声赋图》、《垂虹别意图》、《齐云岩紫霄宫元帝碑铭》、《秋山红树图》、《夏山欲雨图》、《题钱元抑小像》等书画诗文。
在这段时期，他也创作了非常著名的《桃花庵歌》，许多人都认为这是“出世”、“大隐”的明证，自此，他开始忘情于世间，真正且彻底地蔑视起了世间俗物。然而，本人认为，其实这首诗，在本质上仍然是他对于世间功名之路难成的一种无奈的挽歌。他在心底嘲弄着自己、折磨着自己的心灵。正如他在父母妻儿妹妹亡故后去青楼麻醉自己一样。
这一时期另唐伯虎最为悲伤的就是1508年唐长民之死。
白虎断尾子畏难得欢——唐长民夭亡正德三年（1508年）唐伯虎又遇到了人生的又一大悲哀——侄儿唐长民夭亡。这年的秋九月，唐伯虎带着泪痕，再次迈开了弱弱的双腿，在沈九娘的搀扶下，来到养子墓前，抚摸着墓碑，唐伯虎嘟囔着：莫非我真的是白虎星转世吗？
我们经常管唐寅叫做唐伯虎，那个时代的人管他经常叫“唐子畏”或“唐解元”，其实，最应该叫的却是“唐白虎”。当我们查看唐伯虎画作的时候，你会发现一个奇特的现象，从现存的画作看，除了17岁的作品《贞寿堂图卷》（现藏于故宫博物院）、《虚阁晚凉图》（创作于29岁，1499年农历12月底或1500年1月。一部分人认为是伪作，其原因那时刚刚考场弊案过去他恐难有此心情，其二就是他的题字的书体与23岁以后的其他作品完全不同）外，唐伯虎的绝大部分画作，用的都是“唐白虎”、“唐白虎诗画印”、“唐寅私印”、“南京解元”、“逃禅逸吏”等落款，没有看到过用“伯虎”或“唐伯虎”的章和字款。
以“唐白虎”印留世的就有：《震泽烟树图》、《幽人燕左图》、《关山行旅图》、《松间草阁图》、《毅庵图》、《东篱赏菊图》、《江南农事图》、《临流倚树图》、《杂卉烂春图》、《李瑞瑞图》、《王蜀官妓图》、《摹韩熙载夜宴图》、《林李公麟饮中八仙图》、《骑驴思归图》、《悟阳子养生图》、《钱塘景物图》、《函关雪霁图》、《风竹图》、《秦士图》、《云山图》、《西风吹叶图》、《桐山图》、《空山长啸图》、《野亭霭瑞图》、《葑田行犊图》等。
这是为什么呢？按理说，白虎星是煞星，是凶星。然而，唐伯虎却以此为名，可以说这本就透着一股邪气、一种自责的情绪。其实，我们常人也是如此。人生三大悲——少年失怙、中年丧妻、老年丧子都让唐伯虎遇到了。人们都会经常自我解嘲：“哎！我真是命硬呀！”唐伯虎也是人，心中也会这样感慨吧。
现在我们就来看看这篇墓志铭：
长民，余弟申之子也，母姚氏。余宗不繁，自曾大父迄先府君，无有支庶，余又不育；暨有此子也，兄弟骈肩倚之。年十二，颖慧而淳笃，在父母侧，未尝仰视跋步，读书夜必逾甲乙，其兴亦未尝至漏尽也。有间必诣余，是外更无他适。余每心计曰：“唐氏累世植德，耳目可指摘而言者五代矣。闾门巷途，称为善士，无有间言；天必佑之，振起其宗。”及余领解都下，顷以口过废摈，而犹冀有此子也；今不幸以死，又将何所赖也？岂余凶穷恶极，败坏世德，而天将翦其宗耶？而余束发行义，壶浆豆羹，兄弟欢怡，口无莠言，行不诡随，仰见白日，下见先人。无忝于衷，昊天不聪，丧吾犹子，诚为善之无征矣。
於乎冤哉！呜呼痛哉！卜以卒之年正德戊辰（1508年）九月丙午，去死之日凡三月，葬城西五里晋昌旧阡殇之穴。陵谷迁移，志铭圹首，吮笔命词，涕之无从！铭曰：“昊天不聪，翦我唐宗，冤哉死也，斯童！兄弟二人将何从？维命之穷！
《唐长民圹志》
唐伯虎写的这篇墓志铭，先是介绍侄儿父母，之后说家族人丁不旺。接着夸奖侄儿聪明，认为他在父母的督促下必然会成为家族的希望。而侄儿如今却夭亡，难道是因为过去的我造孽太多，做了许多不符合礼法的事情败坏了世风，老天爷在惩罚我们唐家吗？我们兄弟二人自从成人后品德和行为都能对得起天地和先人，怎么能这么惩罚我们唐家呀！我觉得冤呀！痛呀！长民六月亡故，九月我们将他埋葬在城西五里地外的家坟内。现如今需要迁墓，我为他写墓志铭，边写边泣，痛苦难忍，唯有写下如下话语：老天爷呀，你不辨是非，翦掉了我唐家的血脉，冤呀！冤呀！你看看呀，这里埋葬的人还是个小孩呀！如今，他撇下我们兄弟二人走了，我们日后的日子可怎么过呀！哎！我们的命简直苦到了极点！
悲痛总会过去，只要足够坚强。正德三年（1508年）唐伯虎是在悲痛中和幸福中度过的。可以想见，若不是有沈九娘在的话，唐伯虎不一定挺得过这一关。从《唐长民圹志》可以看出，这一年唐伯虎的悲痛绝不亚于当年五亲沦丧。然而，唐伯虎毕竟是唐伯虎，他在爱情的扶助下挺过了这一关，迎来了40岁的生日。而在这之前，他接到了一个绝好的礼物。
苦难知好友之文徵明
转眼到了正德四年（1509年）元旦，毫无喜气的桃花庵更多的是悲伤与难过。唐伯虎的朋友们大多远在他乡，张灵也不知去了何处游玩。孤单寂寞中，唯有沈九娘相伴。
“伯虎。”沈九娘将手轻轻地放在肩头。
“今天是元旦，该有些喜庆的样子了！”
“是呀！听说，文贤弟（文徵明）回来了。你还不去看看他！”沈九娘有意识地提醒着他。她知道二人失和的原因，她不会怪文徵明，因为，绝大部分人都反对他们在一起。她也知道，唐伯虎非常想见老朋友。然而，天生敏感、自傲的他，仍然难以拉下脸来去主动求和。
“哎！不见了，不见了。”唐伯虎的表情有些木然。
“长民已死！我们兄弟又无后了。”唐伯虎再次下意识地念叨着，这几天他一直在无意间重复着这句话。
一阵很久很久的沉默。突然，门外人声嘈杂，大人说话、小孩儿欢叫。
“慢点儿，慢点儿！”声音传来，唐伯虎猛然站起，但旋即狐疑地看着沈九娘。
“我听错了吗？我听错了吗？好像是文贤弟的声音！”
沈九娘的眼在转动，泪水在飞流。她重重地点了点头。唐伯虎连忙小跑着来到门前，打开了门。而这时，门前站着一位中年人，正举起手欲拍打小门。
“徵仲！”唐伯虎话音刚落。
文徵明哈哈大笑，转身招呼着后面的人：“快叫伯伯！来，来，快叫呀！”
随着或是少年温柔音、或是少儿奶柔音的传来，唐伯虎和身后的沈九娘欢笑不止。这时，唐伯虎又看到了两个人唐申和妻子姚氏。沈九娘见状连忙上前拉住了姚氏的手，姚氏连忙言道：“嫂子！”
“哎呀！”唐伯虎此刻欢喜得不得了。他觉得此时的他如入梦中。自从与文徵明失和后，三年来虽然偶有合作、游玩，但都是在朋友们的力邀之下才聚在一起，根本没有主动相聚过。而与唐申，虽然失和后也常常交往，但兄弟之间的芥蒂已有。长民死后，两家才刚刚走动多了，但唐申和姚氏总有一股怨气。
两姓三家人便这样聚在了一起，顷刻间清冷的两口之家变成了二十多口。姚氏、沈九娘和文徵明的妻子连忙出去忙活，文徵明让孩子们出去玩耍，三人坐在一起开始叙旧。三人都有意的谈过往幸福的岁月，不去触碰三年前的不快。文徵明谈话间，看了看唐伯虎。
“子畏，看你身体好像不是太好，你要多加注意。我与子重（唐申的字）已经商量好了，过去的事儿都不要再想了。你们兄弟二人谁对谁错都不重要，作为兄长你是否对得住兄弟子重自知，兄弟对你如何你也知晓。长民之死，使他想到了当年你向我求助的场景。子重也道‘兄长志高面薄，能如此低语匍匐已属罕见’，仅为此他也要向你说声对不起！”
唐申闻听，连忙起身。“大哥，徵仲哥把你当年写给他的信交给我后，我才知道你多年的苦。我确实怨恨过你，姐姐、嫂嫂、侄儿的死与你有关，但人已亡事情已经过去，总是纠缠也是无益。从今往后，我们兄弟我们两家还像以前一样住在一起！”
唐伯虎闻听连连点头。
“多谢，多谢！”唐伯虎冲着文徵明作揖答谢。
饱含热泪的唐伯虎回忆起了过往的文徵明。文徵明真是可以称得上是一位最值得所有人交的朋友呀！他真是文人中的异类，不但是一个大才子，而且还是一个大好人。他的一辈子：没有为了功名溜须拍马过、没有说过别人的不是、没有害过别人、没有做过一件对不住自己理想的事情。而且为人非常精明，可以说明察秋毫，每到关键时刻从来不糊涂。现在我们就略微介绍一下文徵明这位大才子。