例如在《唐伯虎轶事》卷二《遗事》“外纪”条中就记载着:“伯虎与张梦晋、祝允明皆任达放诞，尝雨雪中作乞儿鼓节，唱莲花落，得钱沽酒此乐惜不令太白知之!”
海内知音祝允明
唐伯虎之所以能够取得多方面的成就，他的引路人祝允明功不可没。唐、祝的相识是从唐伯虎与沈周学画时开始。可以说，在唐伯虎的众多朋友中，生活事业上的第一个朋友是文徵明，精神上的第一个朋友则是祝允明。
祝允明（1460年－1527年）字希哲，号枝山，因右手有六指，自号“枝指生”，又署枝山老樵、枝指山人等。汉族，长洲（今江苏苏州）人。他家学渊源，乃是“吴中四大才子”中叔叔辈的人物，年长唐伯虎和文徵明各11岁、徐祯卿20岁。
祝允明出身于官宦之家，家里人七代为官，被人称为“魁儒家庭”。外祖父徐有贞曾帮助被瓦剌在土木堡生擒的明英宗复辟，并且力主杀害大忠臣、民族英雄于谦。虽然他位高权重，但在人们的眼中是一个不折不扣的大奸臣，官声太差的他使得后代子孙都要遭受天下人白眼。因为有这样的家庭背景，文徵明在官场上很不如意。
祝允明在诗书画等方面最擅长的是“书”。他的外祖父徐有贞虽然是奸臣，但书法却非常好，行草天下闻名。祝允明受其影响，对书法也很痴迷，在书法上的取得的成就也很高。正如著名的明代文坛领袖王世贞在《艺苑危言》中所说“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏徵明、王贡士宠次之”，他的书法是当之无愧的“国朝第一”。
另外，祝允明生母16岁时病故、父亲祝瓛和祖父祝颢在其24岁时先后去世。这就使他少人管束，性格无拘无束，在四大才子中是位“老顽童”式的人物。
唐伯虎的思想受祝允明的影响很深。尽管唐、祝两人都是恃才傲物的才子，祝允明的某些行为比唐伯虎还要狂放。武有许褚裸衣战马超，文有祝允明裸体书法。祝允明可比许褚脱得彻底，许褚是裸上衣，他却是裸全身。
某年夏，热浪让人恨不得脱去所有束缚物。然而由于世俗理念的限制，每个有头有脸的人都不敢如此作为，在下人面前仍然要长袍头冠整齐。祝允明则不然，他在自己的书房赤条条地手握大笔，挥汗作书。而这时来拜访他的唐伯虎因为两人是好朋友，便没让人通报径直进入了他的书房。
唐伯虎猛然见此情景，也大吃一惊。啊啊了半天，见祝允明并不理睬，时而做沉思状，时而做疯狂状手舞足蹈抓耳挠腮，光臀四动煞是让人喷饭。祝允明因为太认真了，墨汁时不时地点到身上。突然间，祝允明不知为何将毛笔送入了口中。“哎呀！”祝允明大叫一声，满嘴黑墨。唐伯虎见状哈哈大笑。
祝允明猛听到后面有人，下意识地捂住隐秘之处，回头一看是唐伯虎，先是尴尬地一笑，其后索性张开了手。
“子畏，你笑什么！有啥可笑的？”
“笑你一丝不挂，无衣无褐，何以卒岁？”①“哈哈，岂曰无衣，与子同袍。”②二人说罢，搂着肩一起谈书法艺术去了。
这就是唐伯虎和祝允明的关系，二人在一起不必拘泥于礼教。正是祝允明在日常生活中对唐伯虎的影响，唐伯虎世俗的心态里才有了不一样的天空。
六指的劝诫
唐伯虎与祝允明相交后，迅速被其带“坏”。唐广德夫妻看在眼里，恨在心里。因为，祖上的荣耀，现实的境况，夫妻二人把一切希望都寄托到了唐伯虎身上。三五代身居“民之末端”的商，而祖上则是身居“五民之首”的官。自责百年的唐家，一出生就将其视作改换门庭、重归官宦之家的希望。
祝允明总是劝说唐伯虎，人生在世转瞬即逝，白驹过隙下人的生命太过短暂和虚弱。既然人生短暂，怎么能不好好地生活。即使你的心怀万丈雄伟，就算你想出人头地，但也不能把自己固定在小的天地里，一定要多多地出去走走。因为，常把自己固定在一个小的天地里，就会使自己眼光短浅，心胸狭窄。
唐伯虎自幼被视作神童，而祝允明刚一出生就被人视作灵慧之人。其原因很简单，他是个“六指”。这个人在文学艺术道路上确实是牛人。“五岁能作径尺大字”。可以说论书法，他是天下第一。但其思想却也特别怪异。因此在祝允明的带动下，唐伯虎既迅速有了“行为乖张”的称号，又迅速结识了其他文人义士，例如文徵明、都穆、杨循吉等。因为和文徵明相识，唐伯虎也自然认识了文徵明的父亲文林，文林立刻对其产生了好感。一班好友在一起非常快乐，那时的唐伯虎并非后世的唐伯虎那样不符礼教。至少相对于其他才子，他还不算太过离谱。
但这些怪异的行为，在他的父亲母亲眼中可是大逆不道的事情。因此，不住催促他考取功名。唐伯虎便在父母的催促下于16岁参加童子试，一举夺得“秀才第一”的雅号。
考试成功的唐伯虎，立刻受到了乡亲们的夸耀、朋友们的羡慕。但他没有再接再厉，而是渐渐地又开始经常出去和朋友们聊天喝酒、吟诗作对。渐渐地又再次荒废了功课。偏巧此时，邻居家的兄弟中了举人，那风光劲儿更使得唐广德夫妇百爪挠心般的生气着急。为了能让唐伯虎收心，他们迅速地在唐伯虎19岁的时候为他成了亲，娶了徐延瑞徐秀才的二女儿为妻。
成亲几年，唐伯虎的乖张气仍然没有消融，唐广德夫妻打也不是骂也不是，毕竟已经娶妻了，总不好再像管教小孩儿那样管。而这时，令他们非常反感的祝允明却突然转变了。
祝允明在此时也不知道哪根儿筋儿转了，也开始撺掇唐伯虎考取功名。唐伯虎当时也非常纳闷儿，心想：这六指是怎么了？跟往常大不一样呀。不久，唐伯虎得知祝允明竟然又参加了考试，并于1491年乡试成功，1492年会试成功，被封为广东惠州府兴宁知县。这着实让唐伯虎吃了一惊。而之前，他也经历过数次科考，但总是抱着无所谓的心态，不想这次他竟然努力了。
得知消息的唐伯虎，为之一震。便开始了新一轮的奋发图强。然而，就在他按照父母的理想奋进的时候，1494年家中连遭变故——父母妻儿妹妹五亲相继而亡，七口之家变成了两口之家，唐伯虎顿时乱了方寸，无心科举。正在这时，祝允明来信劝他努力考取功名以让五亲得以欣慰。
正是在这种情况下，唐伯虎决定豁出命去也要考上进士。这段时期他的精神状态，可以从日后写作的《白发诗》窥知。
清朝搅明镜，元首有华然。
怆然百感兴，雨泣忽成悲。
忧思固逾度，荣①卫②岂及哀。
夭寿不疑天，功名须壮时。
凉风中夜发，皓月经天驰。
君子重言行，努力以自私。
此时的唐伯虎因亲人的离去极为悲伤。作为一名父亲，笔者非常自信地揣度：尽管，他没有为儿子的死做诗纪念，在他的内心，想必此痛之大，大到不敢触及的地步。对于妹妹的死，他也是抱有无尽的歉意。父母妻儿死后，想必是家中极度缺钱，毕竟丧葬费是一大笔钱。平时不理家务的唐伯虎，也确实没有能力把持家庭，便草草地把妹妹嫁了出去，得了一大笔彩礼钱。哪知不到半年，妹妹就因为难以忍受丈夫的胡作非为上吊自杀了。
可以想见，一连串的打击使他极度的自责、后悔、悲伤。清晨起来梳洗却发现镜中的自己白发已然多半，不禁百感交集伤心得大哭一场。如果长期的这样悲伤，伤害了血液循环，阻碍了气息流动，那么我也快死了。
哎，命也，命也。不要再疑惑是不是老天爷在捉弄自己，还是赶紧趁着时光考取功名吧。凉凉的夜风吹动我的白发，抬眼望着亮亮的圆月，我不禁慨叹：只有符合天道才可长久。君子要谨记自己的作为，把过往曾经自己的宏愿实现。
唐伯虎想到父母对他的期望，他决定痛改前非，向科场之路进军。然而，天不遂人愿。起先是弘治十年（1497年）监察御史方志到江南视察教育工作，而方志是位卫道士，主张“先德行，后艺文”的道学先生。听说了唐伯虎、张灵二人的劣迹之后，扬言这二人绝不录取。果然，在此后的“预考”中，二人都名落孙山。若不是文林、文徵明的帮助（方志最终将唐伯虎放在了最后一名，张灵因为没有人脉仍然落榜），唐伯虎根本就无法进行乡试。
其后，乡试完毕后又因为自己太过招摇，险些命丧南京。再之后便是科场弊案，一连串的打击使得唐伯虎与当初的誓言越来越远。当南昌之行断了最后的功名之路后，唐伯虎彻底绝望了。
当人生来到末年的时候，唐伯虎又写了一首《白发》，其词曰：
白发日较短，吾生行衰暮。
囊无神仙药，此世安得度。
灭没光景促，人生草头露。
年少轻前途，老大戒末路。
踵下扫陈迹，结履学新步。
奔波敢自恕，五十舜犹慕。
大孝终立身，匪犹官资故。
黾勉达巷①旨，庶不忝吾父。
哎，白发越来越多了，我的生命已经接近尾声。可惜呀，我没有神仙药让自己成为不老之人，更不可能飞升成仙。我能够存活在世间的时间越来越短了，就好像一个人在急切地催赶着我“你快死了，你快死了”，我看到了我坟前的枯草，那将是我最后的家。哎，年少时我狂勒不羁认为前途光芒无限，可如今的我却要经常告诫自己不要走上穷途末路……可以说，在人生暮年，唐伯虎对自己的现状非常不满，不满的原因就在于最后两句话：为了达到父亲的期望（巷旨）我已经非常勤勉地做了，可惜作为平头百姓的我实在觉得对不起父亲。
由此可见，唐伯虎的功名心由来很明确：为了父亲。