当得知杜维恩的一位最好的客户去世的消息时，亨利给他写了一封慰问信，在信中他敦促杜维恩尽快把加利福尼亚的地产脱手--刚刚去世的这位客户在地产投资方面是行家，但杜维恩可不是，他需要尽快清偿自己的抵押贷款和其他类型的负债，如果还能有所结余，以后一定要谨慎投资。从亨利的角度出发，现在最好的投资就是购买商业投资信托公司（Commericial Investment Trust，即后来的CIT集团）2000股股票，这家公司的分红很高，而且作为汽车行业最主要的放款人，他们的股价肯定还会一路上扬。他还补充说自己和妻子所有的投资当中，对这家公司的投资占的比例最大，他本人“是出了名的小心谨慎型投资者，如果仅是道听途说是不会进行投资的”。
杜维恩自然十分感激亨利所提供的金融建议，作为两人关系转折点的事件就发生在此时，杜维恩向亨利全盘托出了自己的重大交易记录，并且希望戈德曼家的人能指导他合理地运用自己庞大的资产进行投资。（很明显，杜维恩对戈德曼家的信任并没有扩展到他公司里所有人的身上。在他们画廊的一份标题为“关于戈德曼先生的事宜”的内部文件里曾有如下记录：“我们只不过向他提供了关于本公司经营业务的一些内部数据，他就开始向我们索要最新的业务进展情况的详细材料。我们必须把这些信息牢牢控制在公司内部，此项事宜至关紧要。”）杜维恩很高兴地告诉亨利，他“把几件精品出售给了梅隆，其中包括一幅弗朗斯·哈尔斯的作品和一幅提香的作品”，而且他还留存了几件不满意包退的画作，总价估计超过100万美元。其中包括一幅伦勃朗的人物画像，一幅委拉斯贵兹（Velasquez）的人物画像，一幅鲁本斯的作品，以及另一幅提香大作。他同意把这些画作打包出售，而且梅隆也不愿意再讨价还价了。杜维恩对做成这笔生意感到十分高兴。这可以算得上他职业生涯中最好的一年，那些没能卖出去的画作也不会再使他忧心忡忡。
对于杜维恩向其征询投资建议一事，亨利感到既高兴又荣幸。他在回信中以谦逊的口吻说道：“当然，我只会向你提供我认为最好的建议，并且愿意与你分享我从个人经历中积累起来的最好的投资经验，至少到目前为止我在这个方面还是小有成就的。”亨利提供的投资组合一半是上市已久且经历过市场考验的不同行业公司的股票，另一半则是债券。亨利本人在这些证券上都有投资，他所选择的都是运营稳定、长期发展潜力充足，而且分红很高的公司。其中包括美国烟草公司、美国钢铁公司、五月百货公司、普尔曼公司（Pullman Company）的股票，以及一揽子高评级铁路证券。在接下来的18个月里，他建议的投资组合中加入了AT&T电信公司、联合罐头公司（Consolidated Can）、西屋电气公司（Westinghouse Electric），以及伍尔沃斯连锁超市，这些公司的股价在接下来的一年当中至少都上涨了50%。他同时还称赞杜维恩对新客户，也就是那些购买价格在10万美元左右艺术品的客户的态度有良好的转变。他说：“以前的老客户已经过时了，虽然他们仍然会是你利润的主要来源，但是扩大自己客户的覆盖面对你公司的成长也是非常重要的。新的客户一般来讲都很年轻，他们有无穷的潜力能成为大人物，并且变成你的大客户。”在这些新客户中就有亨利的女儿弗洛伦丝和女婿埃德温·沃格尔，他们已经开始学着从巴黎的艺术品市场上以合理的价格收购一流的雷诺阿和梵高的作品。其实亨利和杜维恩都觉得这对年轻人在这个领域不会有太大的进展。
6个月之后，亨利再次造访德国，在此期间，他收到了一本杜维恩亲笔签名的展品目录手册，里面介绍的都是杜维恩兄弟将在纽约举办的一次意大利名画展上即将展出的作品。他在感谢信中写道：“昨晚我找人为我阅读了整本手册。里面的画作我都曾经见过，一边听我的脑海中就能浮现出这本精美的手册。”他的医生说他的视力正在逐步好转，他本人也非常期待明年1月再接受一次大手术。根据眼科专家的承诺，这次大手术能基本使他复明。但是他那时候最想念的就是芭贝特，她在前一天出发去卡尔斯巴德疗养，并且计划在疗养之后度假一两周。或许埃琳娜·格哈特以及“另外一位朋友”会与她会合。亨利坦白地说：“我现在越来越依赖她，饮食起居都要她来照顾。”
芭贝特不在的这段时间，亨利更加集中精力去思考商业问题，他预见到经济复苏将会是一个漫长的过程，比报纸上所宣扬的要漫长得多。他深信柯立芝政府时期那种无忧无虑的消费型经济正在走下坡路，???是在信中提醒说：“我亲爱的约瑟夫，我现在可以就未来一个季度的趋势为你提供一些前瞻性的看法。我认为美国的经济正处于工商业内部调整的时期，其带来的冲击不会像那些大人物和他们所控制的媒体所鼓吹的那样迅速平息下来。我的建议就是目前如果有采购的意向一定要万分谨慎……只能投资具有划时代意义的艺术品……而且如果有必要就把它们窖藏一段时间。今年春季你没有出手购买任何证券的决策是正确的。为了保证你的公司能生存下去，现在最合理的做法就是保存自己的实力。虽然美国传来的消息并不乐观，但是我所选择的证券都是一流的公司发行的，想到这儿我就放心了，你也应该放心。我们不应该受短期波动的影响而担忧。”
杜维恩在下一封来信中宣称自己购入了一幅难得一见的维米尔（Vemeer）创作的《一个女人的肖像》。杜维恩本人觉得这是一次难得的收购，而且就在他出手之后的24小时之内，主要的竞争对手科尔德勒（Knoedler）就接踵而至想要收购，抢在对手前面总是令人欣喜的。他高调地宣称：“这就是我最想看到的局面。杜维恩兄弟总是比对手早24小时！”他还在信中继续说道，高盛公司现在也是“一见到某位大人物出现就十分谨慎。我知道你不喜欢别人奉承你，但是我现在经常从城里的显赫人物那里听到关于高盛不是一家顶尖公司的说法。人们说他们现在开展业务的方式并非都是光明磊落的”。
亨利听到这个消息时可谓百感交集。他说：“我也是一个以自我为中心的人，如果他们真的想念我，我自然会感到很高兴，但是这么一个老字号的公司，一个我倾尽心血打造的金字招牌处在如此岌岌可危的境地也令我感到十分伤感。”随后，他提示自己的朋友在接下来的一个季度中要“谨慎操作”。他一再强调：“提高警觉性，普通商业的活力将会逐渐消退。未来一年当中你会看到美国人的购买力不再像今年一样旺盛。即使是富裕人群的收入也会减少，他们的消费也将理所当然地随之下降。未来很可能出现商业动荡的局面……当然，如果艺术品市场上出现精品，你自然不会放过它们，但是你必须明白，主动出击去搜集这些艺术品和等待这些东西找上门来有着天壤之别。”这与1929年大萧条之前他为自己的子女所提供的建议如出一辙。
在新的十年即将到来的时候，艺术品市场遭受了前所未有的冲击，经济崩溃并非唯一的罪魁祸首。正像亨利所注意到的那样，“德国的经济已经糟糕到了无以复加的程度，而政治的发展动向也同样令人无法捉摸”。国家社会主义党迅速取得了执政党的地位，平民都欢迎希特勒作为新的总理上台执政，当时德国高达30%的失业率和货币危机使得中产阶级全都破产，而希特勒给他们带来了新的希望。经济崩溃的罪责在很大程度上被推到了德裔犹太银行家们的身上，与他们有紧密联系的大企业，比如法本公司也不能幸免。反犹太主义的热潮一浪高过一浪。