悟空最大的悲哀，就是他太想进入体制，太想得到统治集团的赏识。悟空是岩石受到天地精华滋润后的产物，天赋异秉。这个灵异现象，可以理解为，他拥有过人的聪明。聪明人的理想就是出人头地，因为觉得与众不同嘛。
所以怀着出人头地的朴素愿望，他出发了，首先横渡大洋去南赡部洲镀金，师从菩提老祖门下，多年寒窗苦读，终于光荣地混得一张“灵台方寸山斜月三星洞道院”的高级毕业文凭。
有了这一身本事，他就想着做一番事业，好挤入官方编制。要想得到编制的名额，首先得让官方认同自己。
如何才能得到统治集团的关注呢？朝廷里没有任何裙带关系可以依靠，看来，只能自我奋斗，或者给朝廷先制造点麻烦，朝廷就会注目了。
这个出发点与宋江有异曲同工之妙。
宋江也是极其热衷于进入官方体制的人物，又深恨朝中无人接引，于是铤而走险，占山为王，成为官方的麻烦制造者。
历史上，草根阶层要想吸引统治阶层的注意力，办法有两个，一是走白道，即通过内部人士的提携，让朝廷认识自己，从而跻身于权力阶层，以李白、杜甫等文人为代表；一是走黑道，做出几件让朝廷头疼的事情来，以引起朝廷的重视。
宋江明白，只要把官兵打痛，别打死，朝廷就会重视自己。果然，宋江如愿受到招安，顺利进入了体制。
不过结局很惨，在其他利益集团的算计下，梁山泊人马几乎全军覆没。宋江为进入体制而削尖了脑袋，却付出了惨重代价。
悟空与宋江一样，也是平民英雄，也是草根中的精英人士，头角峥嵘，不甘屈于人下，为了得到统治集团的赏识，他采取了与宋江一样的策略。
第一步，占山为王，扩大花果山的势力范围。聪明人都知道，只有自身强大了，强大到让人侧目，才会引起统治集团的注意，进一步受到尊重。如此，日后与统治集团谈判时，价码才可以要得高一点。
稳固自家阵营后，悟空出手了，先是闹阎王殿，再闹东海龙宫。这是在投石问路，以试探统治集团的底线。
以玉帝为首的统治集团，果然被震动，于是派太白金星做和平使者，封赏悟空为弼马温。弼马温这一职务，只有虚名，而无实权。虚官闲职，本就是统治集团印刷的不花钱的名片，安抚笼络人心用的。
在受到朝廷招安后，悟空并不急着遣散人马，而是把花果山作为自己的大后方，予以继续建设。临行前，嘱咐孩儿道：“小的们，给老孙好好看家，谨慎操演。”
在日后西天取经路上，只要一瞧形势不对，他就撂担子甩手不干了，一个筋斗云纵回花果山老家，照样摆起谱，穿戴起大王装束，尽情饮酒作乐，懒洋洋等着上头派人，低声下气请他继续加入革命阵营。
这就是悟空的身份。
因为他有摆架子、撂担子的政治资本，这个资本就是花果山。
而每逢这么折腾一次，上头对他就愈发重视几分，觉得这小子虽然脾气大，但能力强。取经大业无论如何少不了他。
这方面，宋江明显不如悟空。同样受到了朝廷招安，宋江就忙不迭地自毁山寨，把历年打拼下来的财产积蓄拱手送人，也为自己从此断了后路，只能死心塌地与朝廷合作，因为他已无路可退。唯一的出路，就是为朝廷卖命。而卖命，却是死路一条。
悟空的悲哀还在于看不清形势。
他被压五行山五百年，五百年后，他重出江湖。此时，天下早已换了一番面貌。而悟空自闭太久，对于形势认识不清，他以为世界还是五百年前的世界。
所以每逢与对手打架，他总喜欢自我陶醉地作番介绍：“某乃五百年前大闹天宫的齐天大圣，汝等知否？”
想象中，对手听到自己名号后，该当吓得簌簌发抖，而后抛了兵器跪地求饶。而事实是，对手或轻蔑一笑，或茫然不知，或干脆反唇相讥。常常把悟空弄得灰头土脸，颜面无光。
因为五百年后，江湖已不再是他的江湖。
第三，悟空的悲哀是碰上一个昏庸至极的领导。
唐僧是个好人，并且是个老好人，但绝非一个好的领导。他这人就像一本书的广告语：“中国谁也不想领导，中国只想领导自己。”
是的，唐僧只想领导自己，也只能领导他自己。
手下能力太强了，愈加凸显出唐僧这个领导的无能。
至于唐僧的昏庸，那是显而易见的，比如“圣僧恨逐美猴王”那段里，悟空用火眼金睛洞穿了妖怪身份，一棒将他打翻，唐僧却固执地以为悟空错杀善人，大念紧箍咒，又将悟空无情驱逐。很多人说，看到那一段，恨不得一棍子把唐僧打死。
唐僧另外还有个坏毛病，就是不辨忠奸，听信谗言，屡次受八戒唆使，而给悟空小鞋穿。
假如让你也摊上这么一个无能、昏庸、而又经常给部下穿小鞋的领导，还不得不对其笑颜相向、溜须拍马，那时，你就知道猴子的痛苦了。
悟空虽然遇人不淑，好歹只是受气，却无性命之忧。宋江就不同了。宋江招安后最大的悲哀，就在于碰到了高俅。唐僧只是要人头疼，高俅却是要人性命。果然，宋江人马最后全部折于高俅手里，集体死于非命。
说到底，悟空与宋江的悲哀主要还在于第一条，就是太想得到体制的认同，太想在体制里混一个官方名额，以验明正身。
假如悟空绝意仕途，没有进入体制的愿望，而是安心于草根身份，他就能享受一种自在的隐士生活。
然而这样一来，他那身通天彻地的本领，又怎么能够让世人见识？他那经天纬地的抱负，又怎么能够实现？他那惊天动地的名号，又怎么能够永载史册？
历史是由朝廷书写的，要想成为历史人物，就不得不与朝廷合作。这不仅是悟空的悲哀，也是所有人的悲哀。
做一个默默无闻的快乐的小人物？还是做一个永垂不朽的疲惫的大英雄？这不仅是悟空的矛盾，也是所有人的矛盾。