摩根能够成为美国金融界的霸主，是与他敢于冒险的投机家的性格和胆略分不开的。每当机会出现时，摩根就把它牢牢抓住。摩根敢于冒险、敢于拼搏。
“如果政府和法律不做，我自己来！”摩根这句石破天惊的话几乎成了美国几个世纪以来流传最广的名言。
1857年，摩根进入邓肯商行工作。一次，他去古巴哈瓦那为商行采购鱼虾等海鲜归来，途径新奥尔良码头时，有一位巴西货船船长为一位美国商人运来一船咖啡。可是货到了，那位美国商人却已破产了。这只船只好在此抛锚，船长想把咖啡半价卖掉。他找到了素不相识但看上去像生意人的摩根，问他想不想买半价的咖啡，但必须现金交易。摩根半信半疑，跟着巴西船长一道看了咖啡，成色还不错且价格如此便宜，摩根便毫不犹豫地决定以邓肯商行的名义买下这船咖啡。然后，他兴致勃勃地给邓肯发去电报，可邓肯的回电是：“不准擅用企业名义！立即撤销交易！”
摩根无奈之下，只好求助于在伦敦的父亲。父亲吉诺斯回电同意他用自己伦敦企业的户头偿还挪用邓肯商行的欠款。摩根大为振奋，索性放手大干一番。在巴西船长的引荐之下，他又买下了其他船上的咖啡。
摩根初出茅庐，做下如此一桩大买卖，不能说不是冒险。但他的眼光的确没错，就在他买下这批咖啡不久，巴西便出现了严寒天气，一下子使咖啡大为减产。这样，咖啡价格暴涨，摩根赚了一大笔钱。从咖啡交易中，吉诺斯认识到自己的儿子是个人才，便出了大部分资金为儿子办起了摩根商行。摩根商行设在华尔街纽约证券交易所对面的一幢建筑里，这个位置对摩根后来叱咤华尔街乃至世界起了不小的作用。
1862年，美国的南北战争正打得不可开交。林肯总统颁布了“第一号命令”，做了全军总动员，并下令陆海军对南方展开全面进攻。一天，一位华尔街投资经纪人的儿子克查姆———摩根新结识的朋友，来与摩根闲聊时说北军伤亡十分惨重。克查姆还神秘地告诉摩根，“如果有人大量买进黄金，汇到伦敦去，肯定能大赚一笔”。摩根立时心动，提出与克查姆合伙做这笔生意。克查姆把自己的计划告诉摩根：同一个叫皮鲍的先生协商，通过他的企业和摩根商行共同付款的方式，购买四五百万美元的黄金———当然要秘密进行；然后，将买到的黄金一半汇到伦敦交给皮鲍，剩下一半留着等待黄金价格暴涨时再抛售，这样肯定会大赚一笔！
摩根迅速地盘算了这笔生意的风险程度，爽快地答应了克查姆。一切按计划行事，正如他们所料，秘密抢购黄金的事因汇兑大宗款项走漏了风声，社会上流传着皮鲍购置大笔黄金的消息，“黄金非涨价不可”的舆论四处流行。于是，很快形成了争购黄金的风潮。由于这么一抢购，金价飞涨，摩根觉得火候已到，迅速抛售了手中所有的黄金，从中赚了16万美元。
刚刚赢得一次投机胜利的摩根，又盘算着再一次的投机。此时是1862年，美国内战激烈。由于北方军队准备不足，前线的枪支弹药十分短缺。在摩根的眼中，这又是赚钱的好机会。摩根听说在华盛顿陆军部的机械库内，有一批报废的老式霍尔步枪，大约5000支，于是就将其买下，转手卖给了山区义勇军司令。这一次摩根赚了5.6万美元。几年的国内战争，摩根不知道自己获得了多少条军事机密，也弄不清自己究竟赚到了多少钱。不过他明白了信息对于商业的重要性，另外风险越大，赚的钱也就越多。到此时，作为青年投机家的摩根口袋里已塞满了美钞。