云贵高原历来也是一个土匪横行的世界，在山东发生劫车案后不久，1923年8月，云南也先后发生了一系列绑架洋人的事件，先后有法国传教士11人在大理地区被土匪掳去，又有一名英国人在昆明附近被架走，而在距离昆明这座大城市仅有十里外的村镇，一些乡绅商家村镇也经常收到土匪勒索巨款的恐吓信。如同瞿伯阶的先礼后兵一样，云南土匪也是先摸底，然后发出勒索信，如果商家、村镇按土匪要求交付款项，那么土匪就保证在一段时间内不来骚扰该地；反之，则一定会在某个时间杀进村子，烧杀抢掠一番。因而，稍大一点的村镇每年都要向土匪交纳1万银元，换取一年的安稳。
如果说向乡绅村镇勒索钱财是土匪的普通“业务”的话，那么云南的土匪就还有些与众不同的大买卖，其中一个就是广泛参与云南、贵州、四川等地的军阀争斗，从而成为名正言顺的官方土匪，为首者转眼间成为达官贵人。尽管全国各地势力强大一些的土匪也都参与地方军阀争斗，但很少有象云南土匪那样可以左右地方军阀的沉浮的。
1921年除夕夜前夕，唐继绕受到顾品珍的攻击，加之邓泰中和杨蓁也发出反唐的通电，顿时众叛亲离。此刻顾品珍军前锋又抵达杨林驿，唐继尧无奈，只好烦请周惺老等人前往顾品珍军营，与之商议，表示愿意下野，随后唐就带了几个亲信，在龙云、卢汉、罗德富等人的护卫下，搭乘两节花车，前往蒙自。
但被驱逐出云南的军阀唐继尧一到广西就立即重新招兵买马、运筹帷幄，准备再次打回云南，重新夺取统治大权。
驱逐了唐继绕之后，顾品珍就任云南总司令兼省长。但顾品珍这个人为官清廉，做事向来不赶尽杀绝，甚至有些轻信，因而连王洁修这样的小人都被顾品珍收留，并担任团长，对唐继绕也没有继续追击，因而，这最终要了他的命。
唐继绕则一面在广西、云南边界大兵压境，准备正面强攻，一面暗地联系云南巨匪吴学显，希望其能从背后向顾品珍发动袭击。当时，顾品珍主政云南期后，社会各界对吴学显、杨天福仍然十分憎恨，因为这两股土匪虽然被招安，但仍然匪性不改，继续打家劫舍、强奸民女，因而一致要求顾品珍大力剿匪。顾品珍也对土匪素来十分厌恶，因此命令杨蓁率队围剿吴学显和杨天福。杨蓁奉命后立即秘密行动，前往抓捕吴学显和杨天福，结果，杨天福被顺利抓获后枪毙，但吴学显却早已得到内线消息，因而连夜出走，逃到蒙自。
其后，吴学显饱受其追打，屡次被顾品珍包围，但始终没被擒获，因而这次唐继绕一派人前来联系，当即与唐继绕谈妥，唐任命他为宣抚使，唐顾战争打响后，他则作为内应。另外，唐继绕还与其他大股土匪也建立了同盟，如活动在昆明以西、大理以东的著匪普小洪等。
其实，唐继绕被逐出云南后一度十分凄凉，继续跟随他的也只有龙云的部队和胡若愚的部队，但两者加起来也不过五千余人，其中龙云的部队训练有素，武器装备较好，战斗力较强，其他一些部队都不怎么样。唐继绕兵败退到广西后，受到孙中山的邀请而从香港来到广州，孙中山对他说，唐蓂帅退出云南，不但不是失败，而是成功，是很大的成功，从此以后，唐继尧不仅是云南的唐继尧，而且还将成为中国的唐继尧。唐继绕当时也很欣慰，于是向孙中山表示，将会把余生献给孙中山的革命政府。但当唐继绕与唐绍仪、陈炯明等人谈过话以后发现，孙中山的实力很有限，人员复杂，且各怀目的，因而幕僚们建议唐继绕还是先打回云南再说。
但当唐继绕回到广西后，除了龙云、胡若愚的部队外，就只有另外一些驻粤滇军了。唐继绕把这些部队重新编为四个军，以李友勋、田钟谷、胡若愚、杨益谦分任军长，龙云则担任第一军的前敌总指挥。而就在唐继绕准备反攻云南的时候，孙中山获知了唐继绕的计划，于是下令滇、黔、桂三省严行禁止，李烈钧还命令朱培德部将杨益谦的部队缴了械，甚至连唐的亲信卫士罗德富不愿意随唐继尧回滇，转而投到了朱培德的麾下。
但唐继绕仍然坚持打回云南去，可是物资很紧张，时间也仓促，甚至连军旗都没有，王九龄只好临时找了块白布，然后写上“靖国联军总司令唐”这几个字，悬挂起来。但没想到当夜就下了一场大雨，第二天士兵们就发现，那面唐字大旗上的墨水早已被雨淋得面目全非，众人皆觉气沮，唐继绕也很是窝火，于是要王九龄占卜一卦。王九龄于是就依言行事，郑重其事地占了一卦，但没想到这个卦占卜的更不好，其象下下，附注又说：“未曾出兵，先损大将”。幕僚们为了安慰唐继绕，也为了自我安慰，一口同声说，此乃迷信，不足深信，但很快就传来一个消息：第一军军长李友勋等因在广西怀远一带强行使用唐继尧为弥补军费不足而印制的军用券而被广西自治军林俊廷及乡民击毙！唐继尧闻讯，不禁黯然泪下。但唐继绕仍然坚持出兵。
1922年初，唐顾战争爆发，随即，吴学显在昆明以南的通海县一带，聚集起一万余人，向顾品珍发起猛烈攻击。唐继绕、吴学显、普小洪等人的内外夹攻，顿时使得顾品珍部队首尾不能相顾，腹背受敌，节节败退。2月，吴学显在蒙自、开远一带击败顾品珍部第六混成旅，击毙旅长赵燧生；3月，吴学显派遣属下黄柏诚部突袭设于宜良天生关鹅毛寨的顾军指挥机关，包围了顾品珍的总司令部，匪徒猛烈冲锋，顾品珍本人及左右将佐20余人竟然被吴学显乱枪打死。由此，唐顾战争结束，也就是说，这场战争如果没有吴学显的帮助，唐继绕根本不可能打回云南，云南的历史也因一个土匪而改变。