戴笠与胡蝶相处的几年中也正是他最为得势的时候，在当时，除了蒋介石，在中国恐怕就难以再找出第二个比他还能翻云覆雨的了，而在秘密活动方面，戴笠的能力又是无人能望其项背。实际上，戴笠的权势早已不仅仅局限在特工方面，而是拥有着相当大的实权，其中包括军队，甚至他所属的军队在武器装备、训练程度、战斗力等方面超过了蒋介石手中的任何一支王牌师。而仅从戴笠本人所兼各职就能看出他的手已经伸得有多么宽、多么远、多么深。1942年，美蒋联合组成特务机关“中美特种技术合作所”，戴兼为主任。1943年，兼任国民政府财政部缉私总署署长，不久又兼任财政部战时货物运输管理局局长。1945年被选为国民党第六届中央执行委员。
在抗战期间，由于国土大部沦陷，就不得不依靠戴笠的秘密组织在日军占领区进行活动，因而军统组织得到了极大的膨胀，1943年美国驻华武官这样向美国人介绍中国的军统（MSB）：“这个组织并未列在中国政府机构的名单上，然而它却是中国最强大最重要的组织之一。它是中国军队内高层次的领导机构。它的领导戴笠先生（将军）也许比其他军事委员会成员具有更大的权威。实际上这个局是中国的特务机构，并且据可靠情报，它拥有20，000以上的男女成员。它的主要作用之一是打击共产党活动。不过所有的间谍和情报工作都是在它的领导下进行的。它的许多活动与军事行动委员会情报科有重复，而该科的副科长与这个局有直接的联系。该局还控制着上海和国统区以外其他地方的中国特务。戴笠是蒋介石原黄埔军校的军官之一，他通常被称为‘将军’，但是据说他并没有正式的军衔。消息灵通人士说，在今天的中国，除总司令以外，他比任何人都要有权力。他被认为是唯一一个能与蒋介石在任何时候、任何地方见面的人物。”
而据美国军事情报机构的评估，戴笠所掌握的秘密组织总人数达到18万人，其中有4万人是全职特工，这些人分布在党政军商等各个国家命脉系统中。另外，戴笠还有不少直属的部队，按照美国人的情报，其中包括7万武装游击特种部队，2万别动军，还有一支有1.5人的“忠义救国军”，在中国沿海还有大约4万人的有组织的海盗。这些加起来总数有32.5万人，这些都是能在敌占区活动的部队，因而战斗力极强。
另外，戴笠的组织实际上也早已延伸到了海外，尤其是与中国接壤的一些国家和地区，如印度支那、印度尼西亚、婆罗洲、台湾、暹罗、马来半岛、南太平洋群岛、锡兰、缅甸和印度等，这些都是日占区或者对中国有直接战略接触的地方。而美国人则说，可以说有中国人的地方就有戴笠的人，当南京、武汉等城市被占领后，日军就命令原城内警察部队仍然继续履行治安职责，而这些警察部队中几乎每一支中都有戴笠的人，甚至有时整支部队都听从戴笠的调遣，执行秘密任务；而在日本空军内也有一支伪军部队实际上就是戴笠的人在掌控，因而这支部队时常接受戴笠的指令，这支空军部队就曾在1943年9月15日把几架奉命执行轰炸任务的日军轰炸机降落到了西安城内；不仅如此，战后的秘密情报表明，在日本东京的皇宫内也有戴笠的眼线。
尽管戴笠拥有着有形与无形的权势，但戴笠身为“中国的希姆莱”，他当然明白如果被领袖所不信任那将有什么样的后果，因而，戴笠从不违背蒋介石的任何意志，可以说唯蒋介石马首是瞻，沈醉在后来的回忆录中说，戴笠对蒋介石有一种“走狗般的忠诚”，他乐意为蒋效犬马之劳，他也因而成为唯一一个可以随时见到蒋介石的人，一个能在蒋介石最核心的圈子里大权在握的人。
但可以说从不真正相信任何人的蒋介石随着戴笠势力的越来越庞大对戴笠还是产生了怀疑，这种势力很可能也让蒋介石赶到可怕，毕竟戴笠的人无处不在、无孔不入，那也就很可能无所不为。蒋介石对戴笠及军统最初的惊愕还是在1942年，这一年是军统局成立10周年，在纪念大会上，戴笠为了向蒋介石展示实力，展示了军统在抗战中迅猛的发展，这让蒋介石发现，军统早已远远超过另一秘密组织中统，军统也早已从最初的单纯情报特工组织变成了渗透各行各业、军政各部门的庞大组织，如戴笠的人就在军事、党务、政治、行政、经济文化、教育、警察、交通、财政、税务、外交、邮检、水路航运等各个要害部门都负有职责，这一方面是出于秘密工作的需要，但从另一方面来看，这也等于说戴笠已经插手军政各个部门。戴笠不仅有自己直属的部队，而且可以调动交通警察部队、税务警察部队、缉私警察部队等许多军队，且由于军统内纪律严明，行动迅速，这些部队因而也往往行动十分迅捷。另外，戴笠本人十分精于人际关系，无论是国民党高层还是社会黑帮，无论是文化名流还是市井无赖，他都能与之结交，他的人脉关系极广，也极深。再有，戴笠与美国、甚至日本都能保持密切的关系，尤其是美国，戴笠与美国情报、军事方面的合作十分密切，因而也与美国政要保持着紧密的关系。
所有的这一切都让蒋介石感到担忧，但在抗战期间没有戴笠几乎寸步难行，蒋介石因而在抗战期间始终没有动戴笠，但蒋介石也始终用一种他特有的方式控制着戴笠——戴笠在国民政府中干了10年，职位不过是副局长，军衔也不过是少将，就是这也是内部任命，从未对外公布，直到抗战快要胜利的前几个月，即1945年3月8日才由国民政府正式公布戴笠的职位和军衔，而这实际上也是蒋介石即将对戴笠动手的信号——在抗战胜利后，蒋介石借着日本投降，不再需要如此庞大的秘密组织为名，因而计划撤销军统。蒋介石先撤销了戴笠一些不太重要的职务，如缉私署署长等职；同时，蒋介石任命唐纵为军统局帮办，用以牵制戴笠；然后，又利用军统与中统等情报特工组织间的矛盾枪毙了一些军统的人，而其中就有戴笠的亲信，如赵理君等。戴笠这个素来让人闻风丧胆的特工皇帝此时也感到了丝丝寒意，他不由地对亲信说：“我将来不死在共产党手里，也早晚会死在委员长手里”。
当然，尽管戴笠对蒋介石绝对忠诚，但也不会坐以待毙，他一方面极力与宋美龄、宋子文、孔祥熙等孔、宋家族人物保持密切联系，一方面与胡宗南、顾祝同等军界实力人物盟誓，然后，他又利用他的海外能力，与美国人保持良好的关系，极力赢得美国人的信任和支持，为了给他自己重新寻找到一个实力集团，他开始谋划出任海军高级将领，以便用海军作为对抗蒋介石的牌。
抗战胜利后，尽管表面上看军统仍然忠实地执行着蒋介石的每一个命令，但戴笠与蒋介石的矛盾实际上已经显山露水。在抗战即将胜利的前夕，蒋介石看到时机已到，于是下令成了了一个5人小组，由蒋介石亲自领导，包括钱大钧、胡宗南、唐纵、宣铁吾共5人，这个小组的主要使命就是监控戴笠，商议如何剪除戴笠。
1945年10月10日，国共两党正式签订《会谈纪要》（又称《双十协定》），而在这个纪要中有一个重要的条款，那就是明确规定“取消特务机关，严禁司法和警察以外机关有拘捕、审讯和处罚人民之权”，这些条款当时是由共产党针对国民党特务机关军统、中统等提出来的，但在谈判中，蒋介石却没有对这一条进行多少讨价还价，显然，他有意保留了这一条。而在此后不久，蒋介石就向戴笠发出指示，要求他大规模缩小军统规模，以便履行纪要，不要给中共口实。
面对蒋介石的命令，戴笠明白不服从是不行的，但这一回他却没有“绝对忠诚”地执行蒋介石的命令，自毁家门。他将军统内重要的军事情报、稽查和军队各级谍报参谋人员一起划归进了军令部二厅；将特工警察划归进了警政司，而军令部二厅、内政部警政司则是戴笠握在掌心的最重要的两个职能部门。另外，戴笠策划成立了交警总局，然后将军统原来所掌握的忠义救国军、军统特务团、军委会别动军、交警总队等部队统统划归交警总局，这些部队加起来有7个师，共计编成18个交警总队和4个教导总队。这些部队都是戴笠多年培养出来的精锐部队，全部美式装备，机械化程度很高，因而这些可以说是他的看家本钱，他是绝对不会舍弃的。1946年3月1日，交警总局成立。
另一方面，戴笠也加紧与美国实力派人物接近，谋求获得支持。他以视察为名，来到青岛，与美国海军第七舰队司令柯克上将会面，与其秘密达成协议，柯克上将答应为其在美国高层活动；戴笠也极力帮助柯克上将的海军陆战队登陆渤海湾，并借此与美驻津司令、海军陆战第三师师长建立良好的私人关系，还为中美两军设立机构居间联系。
但在戴笠紧锣密鼓地进行活动的时候，蒋介石尽管不动声色，但其实解决戴笠的声势已经形成。1946年2月，蒋提升唐纵为内政部政务次长，为唐出任警察总署署长作了准备。1946年3月，国民党召开六届全会，在会议期间，忽然有人打出了“打倒特务”的口号，并质问为何没有按照《会谈纪要》的条款取消特务机构。而这一次，一贯矛盾重重的与会270名中央执行、监察委员们竟然出现空前的一致，绝大多数人表示支持取消特务机构。随即，蒋介石正式下令，在原来5人小组之外，又成立了一个8人小组，包括宣铁吾、陈悼、李士珍、黄珍吾、叶秀峰、郑介民和戴笠。1946年3月初，蒋介石再次给戴笠发电报，命令他立即回渝参加8人小组会议。而毛人凤此时已经获知宣铁吾等人计划在会议上正式向戴笠发难，于是在蒋介石给戴笠的电谕纸背面写上了一句话：“重庆宣、李、黄在捣鬼，谨防端锅，请亲自呈复”。
而此时，美国人也通知蒋介石，他们支持戴笠出任海军总司令，但蒋介石没有理会美国人，而是任命陈诚兼海军署长。
1946年3月17日，戴笠从北平飞往青岛，希望会见即将离任回国的美国第七舰队司令柯克，但柯克将军显然已经知道蒋介石与戴笠之间的矛盾已经无法调和，而在美国政府眼中，蒋介石的分量显然比戴笠要重得多。戴笠由此吃了闭门羹，内心极其失落。上午11点45分，戴笠乘坐着他的专机222号——那是一架由c-47型运输机改装而成的豪华军用机，由沧口机场飞往上海，因为他得知柯克为了躲避他去了上海。在上飞机前戴笠与胡蝶通了电话，这个一向强硬的男人此时却在电话中向他的情人胡蝶诉说了心中的苦闷。而胡蝶温婉地告诉他，她已经决定和潘有声离婚，这让戴笠的心情稍微舒畅了些。
在起飞前，戴笠得知上海的天气不好，特意嘱咐飞行员多加些油，以便转往其他机场。当飞机飞临上海上空后果然见到上海机场上空正在下着大雨，无法降落，戴笠于是命令飞机飞往杭州，但杭州上空也是如此，于是又转往南京。下午，这架飞机飞临南京上空，1时13分，南京机场收到一条“222号飞机正在降落”的电讯，但飞机始终没有出现在机场降落跑道上。
下午3点，毛人凤报告：戴笠的专机失踪了。他立刻下令，全国搜寻。然而，经过彻夜搜寻依然没有任何消息，随后，毛人凤来到上清寺蒋介石的官邸，向总裁报告。蒋介石得到毛人凤的报告，脸上没有任何表情，只是立刻下令，派沈醉率领一支军统特工部队前往共区搜救，同时还有一个医疗小组。3月19日凌晨，沈醉正要出发，忽然传来消息，说南京江宁县戴山发现一架坠毁的军机。与此同时，蒋介石也得到这个消息，当时，他就说了一句：“戴笠已死，确信无疑。”
坠机现场一片狼藉，飞机坠毁后燃起了大火，燃油将戴笠和同行的12人一起被烧成了黑炭，通过嘴里的六颗金牙才辨认戴笠的尸体，他的小腿和右手也已不见。
1946年3月21日，国民党《中央日报》、《大公报》、《申报》等多家报纸同时刊出了报道：国民党军事委员会调查统计局局长戴笠，乘坐222号专机从青岛飞往上海途中，在南京上空因遇大雨，飞机撞山坠毁，戴笠及机上人员共13人全部遇难。蒋介石对他的评价是，“戴笠生也为国家，死也为国家”。
1948年，戴笠死后两年，国民党保密局把戴笠的死归咎于北平军统站站长马汉三，说是马汉三在日本占领时期曾叛变，并曾窝藏孙殿英送给蒋介石的九龙宝剑。而当戴笠提审日本间谍川岛芳子时发现了马汉三曾变节一事，马汉三为了请求戴笠放过此事，将其漂亮的情妇刘玉珠送给戴笠，同时也把九龙宝剑归还给戴笠。戴笠带着刘玉珠一起从北平飞往青岛，但在青岛刘玉珠以军统华北督导员的身份先来到机场，并在戴笠的座机上安放了一枚高爆定时炸弹。1948年9月，马汉三、刘玉珠在南京以贪污罪被秘密处死。