“你我已无缘，又何必使我们相见，且相见而又在这个时候，一无办法的时候，在这种情况下，真用得这句‘恨不相逢未嫁时’的诗了。现在的我进退两难，丢去你不忍心，接受你又办不到，怎不叫人活活的恨死”。
这是著名的《小曼日记》中陆小曼表达自己当时思念徐志摩的诗。就在陆小曼内心压抑的接近崩溃时，她遇见了同样在感情上受到打击的徐志摩，就这样，两颗同样受了伤的心在认识后不久就紧紧的依偎在了一起。
徐志摩，一个浪漫的诗人。曾留学欧美，先后在美国哥伦比亚大学，英国剑桥大学攻读政治、经济，获硕士学位，1922年回国后历任北京大学、清华大学、大夏大学、中央大学等校教授，并参与主编《诗刊》、《新月》等文学刊物。1924年在印度大文豪泰戈尔访华期间，担任泰戈尔的全程翻译。
他，一个与陆小曼有着近乎相同命运的男人。他奉父母之命与张幼仪结婚，然而也对这段婚姻很失望。徐志摩的父亲徐申如是浙江省海宁县硖石镇有名的富商，在海宁有一定社会地位，他希望自己的儿子能够继承自己的事业，让他学法律，学经济。却不知儿子的兴趣完全不在这些上面，而是每天都沉浸在对诗歌的创作，后来竟然成了一位著名的诗人。这让徐申如对他的这个儿子既爱又恨，所以他只得给儿子找了一个贤惠、能干、又会管家的——邻县海盐大族之女张幼仪。可是这种女人却不适合像徐志摩这样的浪漫诗人，1920年徐志摩在伦敦结识了自己心目中的理想女人林微因。而此时林微因已与梁启超的儿子梁思成订婚。
1923年，徐志摩参与创立新月社，加入文学研究会。新月社的成立不但圆了徐志摩建立新诗坛的梦想，也给了他和陆小曼相识的机会。新月社成立不久，陆小曼也加入其中。陆小曼自小既受到过良好的西方教育也受到了不错的中国传统教育，尤其在诗文方面颇有灵性，刘海粟曾经对陆小曼的才能有过一个较为全面的评价：“她的古文基础很好，写旧诗的绝句，清新俏丽，颇有明清诗的特色；写文章，蕴籍婉约，很美，又无雕凿之气。她的工笔花卉和淡墨山水，颇见宋人院本的传统。而她写的新体小说，则诙谐直率。她爱读书，英法原文版的小说，她读得很多。”加之此时陆小曼正独自一人在北京，当得知新月社成立后，便欣然入会。
陆小曼与徐志摩究竟是在什么时间、什么地点见的第一面已经很难考证，有人说，他们是在王赓家里留下第一印象的，陆小曼的侄女陆宗麟在《忆姑母陆小曼》中说：“陆小曼和徐志摩最初是在王赓家里相识的，徐志摩和王赓原来就是朋友”；有人说，他们是在一次舞会上认识的，王映霞在《陆小曼—浪漫孤寂人生》说：“1924年，陆小曼在交际场所，一个偶然的机会，遇见了徐志摩。他也是跳舞能手，爵士音乐一响，他们就欣然起舞，跳个不停。他们熟练的步伐，优美的姿态，使舞池里的其他男士显得‘六宫粉黛无颜色’。他们两个，一个是窈窕淑女，情意绵绵，一个是江南才子，风度翩翩；一个是朵含露玫瑰，一个是首抒情的新诗，干柴碰上烈火，怎样会不迸发出爱情的火花？”陆小曼自己晚年与王映霞谈话时说：“他们（指徐志摩和张幼仪）离婚是在1922年，我与志摩相识是在1924年，其间相隔了二年，他们的事完全与我无关。”看起来，谁也搞不清他们究竟在哪儿见得第一面，但这显然不重要，重要的是，此时，陆小曼与徐志摩都处在灰心与失意之时，他们相识后不久就“迸发出爱情的火花”。
至于徐志摩与王赓，起初，他们两人也只是互有耳闻，后来经由陆小曼介绍，两人渐成好友。后来因为徐志摩经常去约王庚夫妇一起去游玩，而此时的王庚一心只想着工作，又不想扫了妻子的兴致，便每次都委托徐志摩陪自己的妻子去游玩。他万万没想到自己的这种做法正在一步一步将自己的妻子推向别人的怀抱。徐志摩与陆小曼两人一起游长城、逛天桥、到“来今雨轩”喝茶、去西山看红叶，就这样他们从刚开始的出于友情难却，到最后两人都意趣相投，渐渐的产生了情愫。尤其是徐志摩，这个好色的天才诗人总是四处寻花问柳，而且总是毫不顾忌地去追去，不管她是婚约在身的少女，还是已婚数年的少妇，他的感情总能滔滔不绝，四处泛滥。磊庵在《徐志摩和陆小曼艳史》中写道：“志摩与小曼见到几面，老早就拜倒在石榴裙下，某一次义务演剧，内有《春香闹学》一阙，志摩演老学究，小曼饰丫环，曲终人散，彼此竟种下情苗。”
陆小曼对王赓如人所言，“敬重有余，爱情不足”，但王赓对陆小曼却可以说有着深厚的爱，如果陆小曼是一个平常女子，他们这对夫妻也许就会这样恩爱到老、携手夕阳，可惜，陆小曼不是平常女子，因而王赓也就注定会成为一个可怜人。
陆小曼与徐志摩相识后，很快他们就走到了一起。在泰戈尔访华之时，两人的关系还仅仅是普通朋友。1924年5月8日，这天是泰戈尔64岁生日，北京文艺界为其祝寿，在节目中，最后一个压轴戏就是用英语演出泰戈尔的戏剧《齐德拉》。在这出戏中，徐志摩、林徽因等扮演主角，梁思成为舞台设计，而此时的陆小曼显然只是一个并不那么引人注目的配角，她此时的职责只是站在剧院门口充当迎宾礼仪，负责为前来的客人发放《齐德拉》的戏剧说明书，同时收取1元钱，但即使这样，陆小曼看起来也很高兴。当时的一位闲人赵森却特别注意到了这位当年京城第一位的外交交际花，他后来写了一篇《徐志摩演戏的回忆》，其中写到陆小曼，他说：“在礼堂的外部，就数小曼一人最忙，进来一位递上一册说明书，同时收回一元大洋。看她手忙脚乱的情形，看她瘦弱的身躯，苗条的腰肢，眉目若画，梳着一丝不乱的时式头——彼时尚未剪发——斜插着一枝鲜红的花，美艳的体态，轻嫩的喉咙，满面春风地招待来宾，那一种风雅宜人的样子，真无怪乎被称为第一美人。”紧接着，他又记述了当时发生的一件闹事，赵森又写道：“偏不凑巧，我正看得得意，陆小姐发了脾气，原来这时候进来的一位大爷，在接过陆小曼说明书的时候，尚是笑眯眯的一脸和气，及至听说要一元钱时，立刻变了脸色，把说明书往地下一丢，踊身就往里跑。此人生得胖，行动几乎撞上了陆小曼的肩膀，气得陆小曼连声骂‘下等动物’。陆小曼受了侮辱，恼了，不干了，说明书撇了一地掉头就走。立时起了纷乱，慰问，劝解，吵成一片。”
但在这位印度老诗人走后，他们两人之间的热情就迅速燃烧了起来，并且从此一发不可收拾。陆小曼回忆徐志摩也是从这时开始的，陆小曼在《泰戈尔在我家做客》一文中写道：“后来老诗人走了不久，我同志摩认识了，可是因为环境的关系，使我们还不能继续交往，所以他又一次出国去。”
陆小曼所谓“因为环境的关系，使我们还不能继续交往，所以他又一次出国去”，指的是当时陆小曼还是王赓的妻子，她是王太太，而徐志摩频繁爱情献媚终于闹得满城风雨，徐志摩迫于无奈只好出国躲避一段时间，但其实这段地理上距离的大疏远却在心里上大大拉近了两人的距离，他们之间保持了十分密集的书信往来，徐志摩在出国期间给陆小曼写过一百多封信，陆小曼也用日记的形式一点一滴地记录了自己的思念，结果，他们更加密不可分。在泰戈尔走后，陆小曼经常去新月社，当时，新月社是一个文人荟萃之地，经常有各种活动，而徐志摩那段时间也就住在新月社，因此，陆小曼和徐志摩也就能时常有机会见面。两人可以说从一开始就情谊绵绵，如果说徐志摩是一根易燃的火柴的话，那么陆小曼就是火柴盒上那片疄片，没有她的温存，这跟火柴是点不燃的。徐志摩的表弟蒋复璁曾在《徐志摩先生轶事》中谈到徐志摩与陆小曼在新月社的情况，他说：“因为陆小曼参加了新月社，自然和志摩很熟，当时志摩恋林（徽音）失败，正在此时，小曼予志摩照顾周至，饮食与衣物，日常送赠，我那时几乎每日到志摩处，颇觉这位王太太对志摩的照顾有逾友谊。”陆小曼自己也在《爱眉小札》序言中写道：“在我们初次见面的时候（说来也有十来年了），我是早已奉了父母之命媒妁之言同别人结婚了，虽然当时也痴长乐十几岁的年龄，可是性灵的迷糊竟和稚童一般。婚后一年多才稍懂人事，明白两性的结合不是可以随便听凭别人安排的，在性情与思想上不能相谋而勉强结合是人世间最痛苦的一件事。当时因为家庭间不能得到安慰，我就改变了常态，埋没了自己的意志，葬身在热闹生活中去忘记我内心的痛苦。又因为我骄傲的天性不允许我吐露真情，于是直着脖子在人面前唱戏似的唱着，绝对不肯让一个人知道我是一个失意者，是一个不快乐的人。这样的生活一直到无意中认识了志摩，叫他那双放射着神辉的眼睛照彻了内心的肺腑，认明了我的隐痛，更用真挚的感情劝我不要再在骗人欺己中偷活，不要自己毁灭前程，他那种倾心相向的真情，才使我的生活转换了方向，而同时也就跌入了恋爱了。”
这样的交往很快就让两人越过了界限。
1925年1月16日，胡适在俱乐部吃饭，同席的有章行严、林宗孟、许隽人、汤斐予等人，两天后，即1月19日，胡适再次在俱乐部请客，徐志摩、陆小曼都在邀请之列。因而，在这两次胡适的宴请中，留下了两人“越过男女之大防”的第一缕痕迹——就是在这一天，当宴会散去的时候，徐志摩和陆小曼“亲别了”，徐志摩后来在1931年7月8日给陆小曼写过一封信，其中说道：“你又何尝是没有表情的人？你不记得我们的‘翡冷翠的一夜’在松树七号墙角里亲别的时候？我就不懂何以做了夫妻，形迹反而得往疏里去？”松树七号就是松树胡同七号，也就是新月社俱乐部的地址。
然而，他们越过了纲常伦理也就等于挑战了社会习俗，这一石激起千层浪，很快，他们的事就闹得满城风雨，但他们两人此时已经是难以扼杀，正如郁达夫在《怀四十岁的志摩》中说：“志摩和小曼的一段浓情，若在进步的社会里，有理解的社会里，这一种事情，岂不是千古的美谈？忠厚柔美如小曼，热烈诚挚若志摩，遇合在一道，自然要发放火花，烧成一片乐，哪里还管得到纲常伦教？更哪里还顾得到宗法家风？当这事情正在北京的交际社会里成话柄的时候，自己就佩服志摩的纯真和小曼的勇敢，到了无以复加。”