明代弘治年间，江南有个佛法高深的和尚，名叫智通，生性放荡不羁，喜欢云游四海。
一天，智通云游至扬州，眼看日将西落，一摸口袋空空如也，肚子饿得咕咕直叫，正想着如何填饱肚子时，忽然见一家酒馆正开着门，里面坐着一个白面书生正在独酌，满桌菜肴正腾腾冒着热气。
智通和尚馋得直流口水，径直走进去，在书生对面坐了下来，并吩咐店伙计再取一副碗筷。片刻后，智通便低头开始大吃起来。那书生似乎并不介意，只是静静地看着他。待智通和尚吃饱后，随手抹了一下嘴，像个老朋友一样举起酒杯对书生说：“来，喝酒！”书生依旧不发一言，微笑着和智通对饮起来。酒过三杯，书生这才开口说：“你我素不相识，你为何不言语一声就吃了我的菜，又要和我的酒？”智通友好地朝书生一笑，吟出一上联：
四大皆空，喝几杯何分你我？
书生接口道：
两头是路，过片刻各自东西。
话音刚落，二人相视大笑，知道遇到了知音，便放量痛饮。闲谈之际，智通这才知道与自己对饮的竟然是名震天下的大才子唐伯虎，不禁为他的豪爽和气度所折服。
二人一直喝到酒馆打烊，这才意犹未尽找了一家客栈住下，沐浴完毕后，唐伯虎看到钻在被窝的智通只露出一个光溜溜的脑袋，雅兴大发，念了一个上联：
僧眠锦被，万花丛中一葫芦；
智通一听就知道伯虎是拿自己光头开玩笑，也不甘示弱，当即对道：
女对青铜，半亩塘中双菡萏。
联中“青铜”和“半亩塘”均指的是“镜子”。以人对人，以物对物，可见对仗十分工整。
第二日，二人结伴外出游玩。途中遇到一个柴童，智通和尚便口吟一联：
此木为柴山山出；
唐伯虎随口对道：
因火为烟夕夕多。
这副对联为拆字对。上联中的“此”与“木”合为“柴”，“山”与“山”合为“出”；下联中的“因”与“火”合为“烟”，“夕”与“夕”合为“多”。“山山”与“夕夕”又为叠词。
二人会意一笑，行至一处泉水边，只见泉水清澈见底，泉水汩汩而流。智通和尚触景生情，又吟一上联：
白水作泉日日昌；
唐伯虎对道：
女家即嫁可可哥。
这副对联也是一副拆字对。上联中的“白”与“水”合为“泉”，“日”与“日”合为“昌”“日日”为叠词；下联众的“女”、“家”合为“嫁”“可”、“可”合为“哥”，“可可”亦为叠词，堪称妙对。
此后，二人结为至交。