虽然纪晓岚只是乾隆的一个文学词臣而已，也不是一个跟和珅针锋相对的斗士，然而他在广大民众中间却极受欢迎，似乎可以说是老百姓的明星，这是为什么呢？有关纪晓岚的民间传说不计其数，这恐怕也是中国文人少有的待遇吧？仔细想来，恐怕与以下几个原因有关。
第一，纪晓岚具有幽默风趣的真性情。清代笔记中记纪晓岚，提得最多的就是纪晓岚的诙谐。如牛应之《雨窗消意录》说：“纪文达公昀，喜诙谐，朝士多遭侮弄。”钱泳在《履园丛话》中也说：“献县纪相国善谐谑，人人共知。”如果说纪晓岚幽默风趣，大概不会错。但仅仅是幽默，还不足以达到人人传颂的地步。纪晓岚的幽默，还有真性情的一面。在流传下来有关纪晓岚的幽默故事里面，有两点比较突出，最能看出纪晓岚的真性情。这就是纪晓岚敢于跟权势人物开个小玩笑，而且也能讲荤段子。
例如他敢称呼乾隆为“老头子”，敢趁题亭额的机会讥嘲和珅一家，尽管这些故事不一定真，但应该在一定程度上反映了纪晓岚面对权势人物的幽默作风。对于文人一般不敢惹的太监，纪晓岚也敢开个玩笑。有一天散朝时，一个太监想听纪晓岚讲笑话。纪晓岚假装沉思半天，说：“从前有一个太监……”说了半句，就不说话了。这个太监等了半天，就问：“底下如何？”纪晓岚答道：“底下一样没有。”闻者绝倒。对于这样的调侃，当事人倒也不好表示什么，也不便于施加报复。这也许是纪晓岚借幽默来表达性情的原因吧。
纪晓岚还时不时来点段子，更可以见出其性情。有一次，一个姓平的朋友做了新郎官，纪晓岚送了一部《诗韵》贺喜，人们都很奇怪这个礼物有什么奥秘。平某思索了好几天，才知道纪晓岚取四种声调即“平、上、去、入”跟自己开了个玩笑。这种荤段子向来为广大群众喜闻乐见，要想它不流传天下也难。明清两代，民间非常流行的一部笑话总集《笑林广记》中，大概有一半内容都是与性有关。
第二，纪晓岚善于对联之戏。对对联，俗称“对对子”，既是文人自幼接受教育启蒙最基本的课程，又是民间流传甚广的一种娱乐活动，深受百姓喜爱。纪晓岚才思敏捷，诙谐不羁，尤善对对联，常有妙语。比如他为一穷苦铁匠所写对联为：
三间东倒西歪屋，
一个千锤百炼人。
又比如，他为理发匠所写的对联为：
虽然毫发技艺，
却是顶上功夫。
寥寥数字，精细入神，堪称绝对。
有一次纪晓岚入值南书房，有位老太监久闻纪晓岚大名，特地前来一睹风采，只见他身穿皮袍，按当时文人的习惯，手持折扇。这位太监便出题：
小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋曾读否？
此联巧妙地将春、夏、秋、冬四季相嵌，且暗含对纪晓岚打扮的讥讽，非常不易回对。不料纪晓岚轻松应对：
老总管，生南方，来北地，那个东西还在么？
此事迅速被传为笑谈。
纪晓岚善于对联，应该是事实。纪晓岚这个才能在当时的官场上也是流传已久。
纪晓岚首先引起乾隆注意的，是他出的一副灯谜。一年元宵，乾隆命大小臣工上进灯谜，以供紫禁城悬挂。纪晓岚所献灯谜为一副谜联，注明上下联各猜一字：
黑不是，白不是，红黄更不是；和狐狼猫狗仿佛，既非家畜，又非野兽。
诗也有，词也有，论语上也有；对东西南北模糊，虽是短品，也是妙文。
乾隆猜不出答案，查知系纪晓岚出题，便召其回复，结果得知其答案为字的偏旁谜，即“猜谜”二字，大加赞赏。纪晓岚的座师刘统勋等人，也乘机对乾隆夸奖纪晓岚。此后，纪晓岚名声更著。
乾隆二十五年（1760年），乾隆五十寿辰，文武百官纷纷撰联赋诗，无非万寿无疆之类。而纪晓岚所写之联别出心裁：
四万里皇图，伊古以来，从无一朝一统四万里；
五十年圣寿，自前兹往，尚有九千九百五十年。
上联指清朝统一全国后，西起葱岭，东濒大海，北至外兴安岭，南至南海，纵横均为四万里，版图之大，为历史上所未有；下联指五十圣寿再加九千九百五十岁，正好合为万岁，敬祝乾隆万寿无疆。见到此联后，乾隆大喜，当即传旨，将纪晓岚擢为京察一等，以道府记名。
乾隆二十七年（1762年）十月，39岁的纪晓岚奉旨出都，任福建学政。读万卷书，行万里路，对于翰林来说，外放学差无疑是仕途上的一个转折点。纪晓岚对此喜不自胜。登车起程，至济南改乘舟船，沿运河南下，一路行来，山川秀丽，他也不停写诗作赋，后来还结集出版，名为《南行杂咏》。
传说在行舟途中，纪晓岚遇到一位老者，亦乘大船南下，还给他送来一张纸条：“我看阁下必是一位文士，现有一联，如阁下能对出，敝船必当退避三舍，如对不出，则只好委屈阁下殿后。”老者的上联是：
两舟并行，橹速不如帆快。
这是一副语意双关联。“橹速”谐指三国著名文臣鲁肃，“帆快”暗指西汉著名勇士樊哙，一文一武，正巧构成双重含义，表面上是说橹不如帆，暗含的意思是说文不如武。纪晓岚深知此联难对，不禁冥思苦想，结果让老者扬帆远去。他到福州后，主持院试，乐声轰鸣。纪晓岚触景生情，想出下联：
八音齐奏，笛清怎比箫和。
“笛清”暗指北宋名将狄青，“箫和”暗指西汉宰相萧何，也是一语双关，一文一武，文胜于武，对得天衣无缝。
世上流传的纪晓岚对对子的故事，有真有假。例如，有一则故事说纪晓岚曾随乾隆南巡，路过黄河碎石滩。乾隆出了一个上联：“石头渣稀烂棒硬。”纪晓岚漫不经心地答道：“黄河水翻滚冰凉。”对联上下句都体现了一种对立统一的关系，算是不错。但其实乾隆六次南巡，纪晓岚没有一次扈从过。不过，纪晓岚善于对对子是真，而这些真真假假的故事更广泛地传播了纪晓岚的大名。
第三，纪晓岚朋友遍朝廷，门生满天下。纪晓岚早年就与一帮志趣相投的文人学士结成文社，半月聚会一次，谈古论今，切磋诗文。文社中有他的族兄纪昭和后来成为著名学者的钱大昕。就连上科进士刘墉，这时已由翰林院编修升为侍讲，也参加进来。经过一段时间的磨合，纪晓岚与刘墉一齐被推为文社领袖。由于文才出众，也由于性格谦和，纪晓岚很快在朝廷上下拥有了一批兴趣相投的朋友。
纪晓岚多次担任过考官。他先后任过乾隆己卯山西乡试正考官、庚辰会试同考官、本省壬午乡试同考官、提督福建学政、甲辰会试副总裁官、己酉武会试正总裁官，嘉庆丙辰会试正总裁官、己未武会试正总裁官、壬戌会试正总裁官等。正因为他经常担任考官，所以门人众多。
朋友和门生一多，纪晓岚的名字未免在他们口头、著作中经常出现。久而久之，纪晓岚的声名怎么可能不越传越大呢？
第四，与两部名传天下的书有关。第一部就是清代的文化大工程——《四库全书》。纪晓岚是这部书的总纂官。纪晓岚借此机会还删定了一部重要的目录学巨著：《四库全书总目提要》。这本书在学界也享有盛名。第二部书就是纪晓岚自己的《阅微草堂笔记》。这部笔记流传甚广，也获得后世极高的赞赏。鲁迅认为此书“测鬼神之情状，发人间之幽微”，既有趣，又有真知灼见，而其“叙述复雍容淡雅，天趣盎然，故后来无人能夺其席”。鲁迅据此盛赞纪晓岚是当时社会中“很有魄力的一个人”。小说家孙犁认为这部笔记在中国文学史上占有其他同类作品所不能超越的位置，“它与《聊斋志异》是异曲同工的两大绝调”。这两部书都留名后世，其编纂者纪晓岚自然也就名动天下了。
纪晓岚死后，谥号“文达”，这是对他文学才能的一种相当高的认可。江藩在《汉学师承记》中说他是一代通儒，“胸怀坦率，性好滑稽，有陈亚之称。然骤闻其语，近于诙谐，过而思之，乃名言也”。这就是说纪晓岚不仅学识好，而且也是性情中人，幽默得也很在理。应该说，这一评价是基本上符合实际的。