蒲松龄是由于家境贫困，无以为生，才迫不得已到缙绅人家坐馆的。在毕家30年，虽然宾主相得，关系融洽，他生活得也蛮舒服，也曾说过“拟将残息傍门人”之类的话。然而梁园虽好，毕竟不是久留之地。年年客居他乡，不能与妻儿朝夕相处，这自不必说。自己弃家外出，去教别人家的子弟读书，却顾不上教自己的子孙。先是“长男幸可教诸弟”，以后是“文事惟凭子教孙”。当他看到有的孩子不肯勤奋读书时，教训、责备中也不免含有一定的内疚。
在《子笏》一诗中，他教导19岁的三儿子蒲笏要勤读，对于四儿子蒲筠“十五尚冥顽，高卧只解拥三竿”颇为不满，最后却说：“我为糊口芸人田，任尔娇惰实堪怜。几时能储十石粟，与尔共读蓬窗前。”言语之间流露出很深的无可奈何的情绪。再说，长期寄人篱下，也实在违背蒲松龄的本愿。他一直到老都没有打破科举的迷关，仍然幻想着金榜题名、光宗耀祖。然而年逾花甲，依然一无所成，并且还不能在家安享晚年，年年几次冲风冒雪往返于70多里的山道上，每年绝大多数日子住在别人家里，如他自己形容的，“雪刺可怜生双鬓，犹随马迹转秋蓬”，“久以鹤梅当妻子，直将家舍作邮亭”，自然是很可悲的。这时，他的儿子们都已长大成家，看着老父亲60多岁了，“犹往返百余里，时则冲风冒雨于奂山道中”，心里也实在不安，为不能孝养老父而惭愧。年年挽留蒲松龄的毕盛钜，大约也觉得再留下去太不近人情，于是，蒲松龄到了年及古稀，终于撤帐归家，结束了近40年的舌耕生涯。
蒲松龄在毕家30年，家庭的经济状况逐步好转。前十几年，他还经常为家徒四壁而忧愁；后十几年里，除了遭遇灾荒饥饿，他很少再发黔娄之叹了。儿子们渐次成家，各谋一馆，可以自糊其口。家里靠贤妻刘氏的勤俭操持，逐渐有了一点积蓄，最后竟也置下了“养老之田五十余亩”。因此，蒲松龄撤帐归家后，心情比较安适舒畅。生活不再那么贫困了，有田可以躬耕，有书可以啸吟，有酒可以陶然一醉。在他归家第一年作的《课农》以及后来的《老乐》等诗中，都描述了一种衣食无虞的小康生活和知足常乐、“白头喜作太平民”的情绪。有老妻挑菜，小仆网鱼，儿子替自己贺吊往还。自己闲居无事，扫径看竹，听孙读书，像归园田居的陶渊明那样悠闲自在，像安乐窝里的邵雍那样快活。尽管这主要是蒲松龄安然满足心情的表现，但靠了大半生的舌耕笔耘，他毕竟不再像早先那样为衣食不周而愁苦不堪，可以基本摆脱贫穷，过上自给自足的农家小康生活了。
康熙四十九年（1710年）春正月，蒲松龄同挚友张笃庆、李尧臣一起被推举为乡饮酒礼的宾介。乡饮酒礼是我国历代相传下来的一种隆重的敬老礼仪，被奉为宾、介、耆者，必须是大家公认的品德并茂的人。这对于年老的秀才来说，毕竟算是一种荣誉。然而蒲松龄却怎么也高兴不起来，他抚今思昔，感慨万千：
忆昔狂歌共晨夕，相期矫首跃云津。
谁知一事无成就，共作白头会上人！
想当年，他们青春结社，雄心勃勃，视功名富贵如囊中之物。然而，50年过去了，谁也没能在科举道路上更进一步，出人头地。如今，那青春结社的豪情，那俱骋龙光、并驱云路的壮志都已成为昨日的依稀，“落花流水春去也”，只落得三个白头老翁在一起享受这点儿小小的荣耀，他们是何等的惆怅、失落啊！
康熙五十一年（1712年）初冬，蒲松龄不顾72岁的高龄，冲风冒寒，到青州府去考贡，总算得了个岁贡的功名。做了贡生以后理论上可以当官了，蒲松龄得到一个虚衔“儒学训导”。儒学训导是什么意思呢？当时的学校分好几级，国家一级是国子监，省里面是府学，县里面是县学。这个儒学训导就是县学的副长官。这虽然可以得到县令为之立旗匾的荣耀，每年也有几两贡银，但对于蒲松龄来说，除了几许精神上的慰藉外，实在已没有多大的价值了。
蒲松龄黯然神伤，做了一首诗：
落拓功名五十秋，不成一事雪盈头。
腐儒也得宾朋贺，归对妻孥梦也羞！
康熙五十二年（1713年）九月二十六日，刚刚在儿孙环绕、安适宁静的家中过了几年的蒲松龄遭受了暮年最沉重的打击——他的夫人刘氏永远离他而去了。自嫁到蒲家来以后，这位勤劳、朴实的农村妇女安贫守拙，任劳任怨，辛苦操持了一生。结婚几十年来，蒲松龄常年在外，家庭的重担全由她一人承担着。蒲松龄撤帐归家后，得以啸傲诗书、徜徉山水，也多亏了这位能干的老伴管家。然而，谁能想到，比蒲松龄小三岁的刘氏竟然先他而去了！“五十六年琴瑟好，不图此夕顿离分。”刘氏去世后，蒲松龄写过《悼内》等多首悼亡诗，深情回忆刘氏的音容笑貌，德言懿行，抒发他对老妻的无限思念之情。
刘氏去世后，蒲松龄便悲多欢少。然而祸不单行，他的几个可爱的小孙子又患了天花，不长时间相继夭亡。这对于蒲松龄来说，无异于雪上加霜，更使他觉得了无生趣。