这是1949年5月，上海已出现了混乱不堪的局面。
解放军渡江战役取得了决定性胜利之后，却并不有立即向对上海发起攻势。
中央军委明确向总前委领导发出批示：在5月10日以前确定不要去占，以便有十天时间作准备工作。在5月10日以后，则应作两方面的计划：
（甲）即去占领上海。这是假定汤恩伯在10天内由海上退走，上海成了无政府状态，迫使你们不得不去占领。
你们的准备主要地应放在这点上，否则你们将陷入被动。过去你们在三个月准备渡江期间，没有抽出一个月时间令军队学习政策和接管城市事项，没有作很快占领诸城的精神准备和组织准备，吃了亏。现在只好在十天内补足此种缺点。
（乙）拖长时间至半个月或20天或一个月再去占领。只要汤恩伯不走，就应如此。占领浏河的时间亦可推迟。我们前已电告你们，何时占领上海，要等候我们的命令，此点请粟张注意。
为什么当时中央军委要求粟裕、张震先不打上海呢？
原因有三：一是怕过早惊动汤恩伯，把他从上海吓跑，沿海路可去福建、台湾，打起来就麻烦；
二是我们的军队现在还只会打城市，不会治理、管理城市。许多战士从山沟里出来的，没见过大世面，在上海这样的现代化都市，闹不好会出问题。在渡江以后就出现过这样的笑话，甚至引出了国际性的麻烦，因此，毛泽东要三野用10天时间学习政策和接管城市事项。
三是还有一个秘密原因。就是共产党一直在做汤恩伯的策反工作，鼓动其起义。
在当时那种特殊环境下，争取这个老牌军人也只能走地下路线。共产党一直希望用和平方式解决上海问题。如果把汤恩伯争取过来，对蒋介石来说无疑是釜底抽薪。
关于做争取工作的事还得从汤恩伯的老师陈仪说起。
陈仪字公侠，浙江绍兴人。早年留学日本，先后毕业于陆军士官学校和陆军大学。后历任国民政府军政部常务次长、政务长兼兵工署长等职。1948年6月，出任浙江省政府主席。
1949年1月31日，北平和平解放以后，在我党地下工作者和国民党爱国人士的鼓动下，陈仪决心仿效傅作义将军，作傅作义第二。
可是，陈仪和傅作义将军不同，他手中既无可调之兵，又无可遣之将。于是，他想到了汤恩伯。
许多年前，汤恩伯在家吃了官司，在走投无路的情况下，陈仪却收留他当了一名排长。
然后又送他到日本陆军士官学校深造，回国后再度推荐他在军队中做官。后来默默无闻的汤恩伯能够在军队中平步青云，也多依赖于他这位恩师的帮助。
1947年5月，汤恩伯在山东与解放军作战，他的王牌整编第74师全军覆没于孟良崮，汤被撤职，被蒋介石冷在一边。又是陈仪等从中周旋，使汤恩伯能东山再起，最后升任京沪杭警备总司令，执掌江浙两省统兵大权。
汤恩伯对于陈仪，亦"感恩不尽"，一口一个老师，恩师。
在别人的眼里，陈仪与汤恩伯的私人情谊，真是"亲如父子"。
当解放军渡江之后，陈仪就决定劝汤恩伯悬崖勒马，高举义旗。
当时，陈仪派出自己的外甥去上海与汤恩伯联系，建议汤释放政治犯，停止修筑工事，保护上海一切公物不遭破坏。
汤是个老谋深算的家伙，口头表示愿意接受这些条件，说，至于起义时机，因蒋介石的耳目甚多，恐尚未成熟，须宽限几日，并答应日内亲赴杭州面商。
在暗地里，汤恩伯却出卖了自己的老师，向在溪口的蒋介石告了密。
2月26日，行政院在广州举行第44次会议，根据蒋介石从溪口发出的密电，免去陈仪的省政府主席的职务。
三天后，陈仪移交了省政府工作，回到上海自己的家里，即遭国民党军统局头目毛森率领的特务逮捕。
杭州解放前夕，国民党又把陈仪押赴台湾看管。1950年6月，被台湾国民党当局杀害。
共产党一直没有停止对汤恩伯做争取的工作。如果上海也能像北平那样和平解放，自然是再好不过的了，中央对于杭州是否立即攻克，也在犹豫之中。
5月4日至7日，第二野战军占领了上饶、贵溪、横峰、金华、衢县等地，控制了江浙赣线，切断了汤恩伯集团和白崇禧集团之间的联系。
在此期间，林彪的第四野战军一部和中原军区部队，先后占领了孝感、黄陂，逼进武汉地区，完成了牵制白崇禧集团的任务。
大军压境，人们可以看到汤恩伯的警备司令部，更是一片繁忙景象。在蒋介石"保卫大上海"的口号下，汤恩伯开展了疯狂的备战活动。
蒋介石认为，只要在上海打6个月到1年，等国际形势的变化，然后就可以想法化内战为国际战争，在第三次世界大战中捞资本。
汤恩伯对自己的下属信心十足地说："总裁指示我们要坚守上海6个月。上海是国际都市，非常重要，只要我们能把上海保住半年，美国就会来援助我们，那时如果第三次世界大战打起来，就可整个解决共产国际的问题。中国的问题，也就可以一起解决了。"
在当时有这种想法的也不止蒋介石一人，就连蒋介石的老对头、代总统李宗仁也在1949年4月的作战训练班讲话时说："美国决不会站在一旁看着我们失败。"解放军逼近上海之时，蒋介石还有动用日军的可耻念头。