对于“尊卑有序、贵贱有别”的封建等级制度，他极为不满。贾府的主子们，几乎个个对奴隶都握有生杀予夺之权，唯独贾宝玉从不鄙视和压迫奴隶。他身为贵族公子，却能平等待人。他和“清寒”子弟秦钟平等交往，广结戏子棋官、柳湘莲等下层社会的朋友；对茗烟“没上没下，大家乱玩一阵”；对庶出的弟弟贾环，“他家规矩，凡做兄弟的都怕哥哥”，但宝玉却是“不要人怕我”，所以贾环他们并不怕他，甚至于还想害死他。即使被贾环有意用滚烫的蜡油烫伤，他还在为贾环打掩护。与此相联系，贾宝玉十分尊重个性，尊重意志。第三十一回“撕扇子作千金一笑”，写晴雯生气说到怕砸了盘子，宝玉笑道：“你爱砸就砸，这些东西原不过是借人所用，你爱这样，我爱那样，各有性情。比如那扇子，原是扇的，你要撕着玩也可以使得，只是别生气时拿它出气；就如杯盘，原是盛东西的，你喜欢听把一声响，就故意砸了，也是使得的，只别在气头儿上拿它出气。——这就是爱物了。”晴雯一听，即刻转怒为笑……
对于“文死谏，武死战”这一封建社会公认的“忠君”伦理纲常，贾宝玉竟是那样反感，他说：“那些须眉浊物只听见‘文死谏，武死战’这二死是大丈夫的名节，便只管胡闹了起来。”“为忠为孝”是封建社会忠君道德的规范行为，他却认为这是“胡闹”，是“须眉浊物”的“沽名钓誉”或“浊气一涌”。可见宝玉对于这一套封建道德规范的深恶痛绝和鄙夷不屑，已经发展到了多么强烈的程度。
对封建贵族家庭的腐朽生活，他是那样厌恶。他说：“可恨我为什么生在这侯门公府之家？”在梦游太虚幻境时，他又是那样地欢喜，他说：“这个去处有趣，我就在这里过一生，纵然失了家也愿意。”
宝玉追求的爱情婚姻更是建立在反叛思想的基础上的。他不满“父母之命、媒妁之言”的封建婚姻，追求恋爱自由、婚姻自主。在梦中他也在叫骂：“和尚道士的话如何信得？什么‘金玉良缘’？我偏说‘木石姻缘’”。正因为林妹妹从来不说“仕途经济”的“混帐话”，宝玉才和她结为“知己”；正因为有了林黛玉刻骨铭心的爱情的鼓舞，他才抗拒住了宝钗杨妃似的美貌的吸引，并终于在中了“掉包计”之后，愤然出家，实践了“你死了，我做和尚”的誓言。
宝玉对封建专制制度的以上叛逆和批判，是如此地全面和深刻，达到了超过前人的广度和深度。
但是，作为封建社会和封建贵族家庭的叛逆者，贾宝玉的身上也存在着许多局限性。他一方面厌闻“仕途经济”的“混帐话”、鄙夷“读书做官”的世俗传统，另一方面又安于那种“纨绔膏粱”的生活现状而不思进取，无所作为；一方面追求那种心心相印的爱情和平等自由的婚姻生活，另一方面又轻浮狎戏、感情多用（鲁迅称为“爱博而心劳”），常常是“见了姐姐，忘了妹妹”，甚至调戏金钏儿，直接酿成了金钏儿的悲剧；他是那么热爱女儿，尊重女儿，将女儿当神仙来崇拜，却又轻薄地说尤氏姐妹是一对“尤物”，直接促成了柳湘莲悔婚，尤三姐自刎；他无微不至地关心、体贴着丫环，公子少爷脾气一发却照样踢得袭人吐血；他憎恶环境的恶浊和现实的污秽，却不敢作有效和改造和抗争；他渴望自由，追求个性解放，却一直过着散漫无为的生活，对现实从未有过积极的应对行动。他这也反对，那也反对，就是不敢反对封建家长。比如他在向黛玉发誓的时候就这样说：“除了老太太、老爷、太太这三个人，第四个就是你妹妹了。”可见，最直接代表封建势力的这三位家长，他是不敢反对的。岂止不敢反对，而且在他心中占据着最优先和重要的地位。
富贵之乡的他不知道什么叫坚强也不懂什么叫反抗，是环境让他没有了反抗的能力也是环境让他要反抗周围，可是他只学会了逃避：逃学；逃避与士大夫的交往；最后当一切希望都破灭的时候，逃离这个世界。他选择了出家，实际上是选择了放弃，放弃自己的一种思想、一种精神、一份信念。
新人形象的典型性和独特性
俄国著名文学批评家普列汉诺夫在《两篇关于古·朗松〈法国文学史〉一书的评论》中说：“任何文学作品都是它的时代的表现，它的内容和它的形式是由这个时代的趣味、习惯、憧憬决定的。而且愈是大作家，它的作品的性质由它的时代的性质而决定的这种关联也就愈强烈。”《红楼梦》作为天才作家曹雪芹的天才杰作，作为中国古代最优秀的现实主义小说，作为清代百科全书式的伟大作品，它既是它的时代的表现，它又表现了它的时代。它以宝黛钗的爱情婚姻悲剧为主线，以贾府由盛到衰为副线，全面地反映了清代社会以至整个封建社会政治、经济、文化、生活的各个方面，深刻地揭露了封建社会的腐朽和黑暗，揭示了它必然走向没落的命运。
恩格斯在《致玛·哈克奈斯》中说：“现实主义的意思是，除细节的真实外，还要真实地再现典型环境中的典型人物。”《红楼梦》是时代的产物，贾宝玉是“时代的产儿”。
法国启蒙主义美学家狄德罗在其新剧理论中提出了“情境”的概念，他指出：“人物性格要根据情景来决定。”黑格尔在《精神现象学》里也说，现实中的“这个”或“这一个”有它的存在方式，即时间和空间。每一个“这个”都是“这时”与“这里”的“这个”。“这时”与“这里”就是“这个”的时空背景和存在环境。贾宝玉“这个”形象生活的“典型环境”，正是封建社会的末世，正是贾府由盛到衰之时。就社会环境来说，清王朝虽正处在所谓“康、乾盛世”，但早已是千疮百孔，处处都呈现出不断衰败的景象。就贾府内部环境来看，经济上，贾府“外面的架子虽未甚倒，内囊却也尽上来了”；精神上，贾府四处充满了肮脏和丑恶，用柳湘莲的话说，“连猫儿狗儿都不干净”。贾府的儿孙更是空虚堕落，一代不如一代；政治上，贾府的主子们在府内对奴仆丫鬟欺凌迫害，在社会上为非作歹，残害人命；家庭关系上，贾府家庭内部充满了重重矛盾，封建主子之间为争夺“财”和“权”而钩心斗角，“一个个像乌眼鸡似的，恨不得你吃了我，我吃了你！”（贾探春语）
马克思说：“人并不是抽象的栖息在世界以外的东西。人就是人的世界，就是国家，社会。”（《〈黑格尔哲学批判〉导言》）这就是贾宝玉出生、成长和生活的“典型环境”，而贾宝玉也就是在这个“典型环境”中产生的“典型人物”。何谓“典型”？恩格斯在《致敏·考茨基》的信中说：“每个人都是典型，但同时又是一定的单个人，正如老黑格尔所说的，是一个‘这个’，而且应当是如此。”贾宝玉正是黑格尔老人所说的“这个”，也是清代文学中产生的一个崭新的典型形象。在中国封建社会走向没落，新兴资产阶级开始萌芽的历史时期，贾宝玉作为封建主义母体里萌动着的一个具有资产阶级民主主义思想的胎儿，他执著于真实的人生，崇尚生命智慧，渴慕人生自由，追求生活的理想和理想的生活。在他身上，我们可以比较清晰地看到初步民主主义精神的轮廓和雏形，这在我们古代现实主义作品中无疑是“新人的典型”。所谓“新人”，并不是说他的思想如何先进，如果只是按照“思想先进”的标准，贾宝玉非但谈不上“新人”，就是与他同时代甚至之前的那些思想家如李贽、黄宗羲、王夫之相比，他也落后得太远。贾宝玉不是思想家，贾宝玉是文学形象。马克思主义文艺批评家认为，评价历史人物和历史人物形象，要用审美的和历史的眼光。出生、成长和生活在封建末世这个“典型环境”中的贾宝玉，不管他的身上存在多少不足，不管他表现出的民主主义的东西多么微弱，但那总是新的东西，在以前和同时代的文学作品中和文学形象身上所不曾见到过的东西。我们评价贾宝玉这样的文学典型，不是看他比后代落后了多少，而是看他比他前代和同时代的人前进了多少，提供了多少新的东西。如前所论，贾宝玉的人生观、价值观、男女观、爱情观、等级观，都表现出一个作为“时代新人”的特点。正如蒋和森《红楼梦论稿》所云：贾宝玉“是带着新的光彩、新的意义走进中国文学发展的长流中来的。他的爱情理想、生活追求、思考方式及他在反封建主义的道路上所跨过的那许多足迹，我们还不曾在《红楼梦》以前的文学作品中看到过这样丰满而又有机地结合在一起的典型，并且以这样一个新鲜的姿态呈现在我们的面前。”
但贾宝玉又是中国文学史上一个十分独特的、充满深刻矛盾性和复杂性的艺术典型，他的形貌、言语、思想、性格、行为等，我们似乎都很难找到准确而恰当的语言加以描述和概括，所以《红楼梦》的第一个读者兼评论家脂砚斋这样评价贾宝玉：“说不得贤，说不得愚，说不得不肖，说不得善，说不得恶，说不得正大光明，说不得混帐恶赖，说不得聪明才俊，说不得庸俗平（凡），说不得好色好淫，说不得情痴情种……”
小说的基本审美范畴是典型人物的塑造。小说家对于生活的反映、解释、说明，审美情感的寄托，审美理想的表现，是通过实体感很强的典型形象的塑造来完成的。曹雪芹正是通过对贾宝玉形象的塑造，刻画了贾宝玉如此众多的“说不得”的性格特征，表现了贾宝玉形象独特的审美特质和作家独特的审美情感和深厚的审美意蕴。
贾宝玉是《红楼梦》中的第一主人公，是曹雪芹满怀激情和理想，倾其心血和才华创造的艺术形象，他的女性化特点与女性化性格，他的叛逆与顺从、反抗与妥协、坚强与懦弱、初步民主主义者的先进性与封建贵族家庭少爷公子的局限性，使他成为中国文学史上第一次出现的全新的艺术典型。鲁迅《中国小说的历史的变迁》云：“至于说到《红楼梦》的价值，可是在中国的小说中实在是不可多得的。其要点在敢于如实描写，并无讳饰，和从前的小说叙好人完全是好，坏人完全是坏的，大不相同，所以其中所叙的人物，都是真的人物。总之自有《红楼梦》出来以后，传统的思想和写法都打破了。”且不谈《红楼梦》的其他成就，仅就贾宝玉这个典型形象的独到创造，就可看出曹雪芹对“传统的思想和写法”的“打破”和《红楼梦》这部伟大小说的创新价值。