如果说沃伦·巴菲特的成功投资案例不胜枚举，那么他的失败投资案例也需要一双手来数，巴菲特投资所罗门兄弟公司算是其中之一。
投资背景
巴菲特初次与所罗门兄弟公司相识是在1976年，当时政府雇员保险公司（GEICO）陷入破产边缘，所罗门兄弟公司出手解救了GEICO，巴菲特对此充满感激。当时，所罗门兄弟公司的经理为约翰·古特弗罗因德。
所罗门兄弟公司由阿瑟·所罗门、赫伯特·所罗门和波西·所罗门三兄弟创建于1910年，启动资金为5000美元。所罗门兄弟公司经过近30年的发展，成为美国政府的主要债券交易商之一。后来约翰·古特弗罗因德进入公司，在1963年晋升为股东，在1978年成为公司CEO。
在约翰·古特弗罗因德的带领下，所罗门兄弟公司作为一家投资银行，发展迅速，被美国《商业周刊》称为“华尔街之王”。1985年，所罗门兄弟公司发展到顶峰，但公司内部竞争激烈，公司的竞争对手将一批主力人员相继挖走，约翰·古特弗罗因德为了挽留人才，大幅提高薪酬水平。
1986年，所罗门公司的利润由于员工工资大幅攀升而出现缩水，部门主管和公司大股东开始发难，一个企业掠夺者出现，准备收购公司。危机之下，约翰·古特弗罗因德向巴菲特求助。巴菲特对约翰·古特弗罗因德非常信任，也因为以前约翰·古特弗罗因德帮助过GEICO而对他充满感激。
付出与收益不成正比
巴菲特认为投资银行业难以预测，无法判断其前景，自己对投资银行业短期、中期和长期的获利情况都没有特殊的远见。所以，巴菲特没有投资所罗门公司的普通股，而是购买了其可转换优先股。
1987年9月28日，巴菲特和约翰·古特弗罗因德签订了投资协议。伯克希尔投资7亿美元购买所罗门公司的可转换优先股，年票面利息为9%，即所罗门公司每年付给伯克希尔6300万美元利息，占所罗门公司年利润约15%。这种优先股特别要求公司提拨偿债基金，从1995年到1999年分批赎回。另一方面，该优先股的转换价格为38美元，若所罗门公司股价高于38美元，巴菲特可以选择转换成普通股。同时，巴菲特和查理·芒格成为所罗门公司的董事会成员。
这笔交易充分反映了巴菲特的安全边际原则，只要所罗门公司不破产，巴菲特能够稳赚9%的年利息，并且有可能在公司股票上涨中收获更大的利润。但是，最不希望发生的事即将发生。
在1987年10月19日（黑色星期五），道琼斯指数单日狂跌508点，从2246点跌至1738点，当日跌幅为22.6%。所罗门公司当日损失7500万美元，公司股价大跌。公司董事会讨论下调员工股票期权价格，巴菲特认为这是在抢钱，提出反对意见，但被忽略了，董事会最终通过了下调员工股票期权价格的决议。巴菲特感到很愤怒，但是更棘手的问题还在后面。
所罗门公司是美联储所发行国债的主要承销商之一，只有主要承销商才有资格直接从美国政府那里竞标购买国债，然后卖给其他人赚取差价，因此这些大承销商几乎垄断了美国国债销售市场。所罗门公司发行部负责人保罗·莫泽，在1990年12月和1991年2月的两次竞拍中，超过规定上限竞标国债，然后将国债囤积起来，借此压榨手头“国债”短缺的公司。巴菲特在1991年8月份才被通知这件事，而在4月份，保罗·莫泽已经接到了财政部的调查函。该事件逐级上报至约翰·古特弗罗因德后，约翰·古特弗罗因德对此涉嫌违法行为只是提出了警告，并没有采取进一步行动，例如开除责任者并把情况汇报给财政部和美联储。而在1991年5月份，保罗·莫泽的竞标额又一次超过了规定上限，这次操纵国债给其他公司带来超过1亿美元的损失。
巴菲特和芒格对此感到非常担心，但约翰·古特弗罗因德认为此事可以轻松摆平。1991年8月12日，《华尔街日报》刊登了一篇文章《所罗门违规操作中期国债》，然后谣言四起。随后，事态越来越严重，财政部和美联储认为所罗门公司没有及时上报并作进一步处理，是对自己的严重藐视。财政部要求所罗门公司高层辞职，约翰·古特弗罗因德只好辞去董事长职务，公司股价大跌。
财政部计划请巴菲特出任董事长来拯救所罗门公司，避免金融市场崩溃。但是，与此同时，财政部即将要宣布禁止所罗门参加财政部的竞拍，此举相当于宣布所罗门公司的死刑。巴菲特感到绝望，立即与财政部和美联储联系，其中包括美联储主席艾伦·格林斯潘。巴菲特向财政部和美联储说明，如果要他就任所罗门公司的临时董事长，前提是撤销禁止所罗门参加财政部竞拍的公告，否则所罗门这家国际性大公司将提交破产申请，全球金融市场将会陷入多米诺效应和恐慌。在万分紧急之下，财政部同意保留所罗门的竞标权利，此时离股市开盘只有几个小时，巴菲特就任了所罗门的临时董事会主席，并选定了新的CEO。
上任后，巴菲特着手对所罗门公司的文化进行重整，大幅压缩成本，希望让公司逐步恢复名誉。所罗门公司被监管人员彻查，巴菲特也被召见到参议院作证。巴菲特被折腾得筋疲力尽，但所罗门公司也逐步出现好转，股价也慢慢在上涨。
1992年6月，在所罗门逐渐好转后，巴菲特辞去所罗门公司的董事长职务，回归奥马哈。在这次拯救行动后，巴菲特的名气飙升，成为人们眼中的英雄。
1995年开始，一部分优先股被所罗门公司回购。在1997年，所罗门公司被旅行家集团收购，另一部分优先股投资也得以收回。正像巴菲特自己所说：相对于所得到的回报，巴菲特和芒格在投资所罗门公司上所花费的精力不成正比。
自我剖析：巴菲特致股东信
1987年
在投资银行业，我们当然没有特殊的远见，能够预知其未来发展的方向与获利能力。就产业特性而言，投资银行业比起我们其他主要投资的行业更难预测，这也是为什么我们选择以可转换优先股的方式投资。
当然我们对于所罗门公司的CEO约翰·古特弗罗因德（John Gutfreund）的能力与品格有不错的印象，查理与我都很尊崇且信赖他。我们是在1976年开始认识他，当时他在协助GEICO汽车保险免于破产的命运时出了不少力。之后，我们看到他好几次引导客户免于愚蠢的交易，虽然这使得所罗门因此损失许多顾问费收入。这种以客户服务至上的表现在华尔街并不多见。
如同查理在第50页上所陈述的理由，截至年底，我们将在投资所罗门公司的价值定在面额的98%，大约比我们的投资成本少1400万。不过我们仍然相信这家公司有高品质的营运业务，将可为我们的投资创造不错的盈余。若果真如此，我们可转换为股权的权利将会非常有价值。
1988年
去年我们还提到了另外一个深具固定收益特色的投资：亦即所罗门公司7亿美元9%票息的可转换优先股。这种优先股特别要求公司提拨偿债基金，从1995年到1999年分批赎回。伯克希尔将这些投资以成本列示在账上。基于查理所提的原因，现在的估计市价已从前一年度略低于成本，转变为1988年的略高于成本。
我们与所罗门CEO约翰·古特弗罗因德之间良好的关系，随着几年来的合作日益增进，但我们还是无法判断投资银行业的前景，不管是短期、中期或是长期皆然，这是一个难以预估未来获利程度的产业。我们仍然相信，我们所拥有的转换权利会在其有效期间内，为我们产生相当大的贡献。然而这种特别股的价值主要还是来自于其固定收益，而不是股权特性。
1990年
我们的可转换特别股算是相当单纯的投资工具，不过我还是必须警告各位，若是过去能够完全指导未来，大家可能会经常读到一些不正确或误导的信息。举例来说，像去年，有几家报纸杂志错误地将它们的价值与可以转换的普通股价格混为一谈。我们的所罗门特别股转换价格为38美元，根据它们的逻辑，由于所罗门普通股的现价为22.8美元，所以其可转换特别股的价值只有面额的60%。但这样的推论却有一个盲点，因为这样的说法表示所有的可转换特别股，其价值只在其所拥有的转换权利，至于所罗门不可转换的债券价值则为零，不管它所拥有的赎回条件为何。
大家必须特别记住的一点是，我们可转换特别股大部分的价值其实是来自于固定收益的特性。意思是，这些有价证券的价值不可能低于一般不具转换权的特别股，相反，会因为它们拥有可转换的选择权而具有更高的价值。
1992年
去年6月，在接手10个月后，我正式辞去所罗门董事会临时主席的职务。大家可以从1991年到1992年伯克希尔的经营绩效看出，公司并没有因为我暂时不在而发生任何差错，不过反过来说就不一定了。我很怀念伯克希尔且很愿意再度回到公司担任全职工作，对我而言，世界上没有任何其他工作比起经营伯克希尔更有乐趣。很庆幸，我自己能够身处现在这个位置。
这次所罗门的任务虽然不是很愉快，但却相当有趣且值得。在去年9月，《财富》杂志票选全美最受崇敬企业的年度调查中，所罗门在全部的311家公司中名列第二进步奖。此外，所罗门兄弟-所罗门集团下属的证券子公司，其税前盈余更是创下之前历史新高34%之多。
所罗门能够得到解救，需要感谢许多人，其中有几位尤其要特别提到。若是没有Deryck Maughhan、Bob Denham、Don Howard与John Macfarlane等人的通力合作，这家证券商很可能无法走出困境。这些人努力不懈、有效率、无私奉献的精神，让我永远感激他们。
所罗门在政府事务方面的首席律师Munger，Tolles＆Olson联合律师事务所的Ron Olson也是这次问题能够顺利解决的核心人物。所罗门所面临的问题不但严重而且相当复杂，至少有5个主管机关——美联储、纽约联邦储备银行、美国财政部、纽约南区地方法院与司法部的反托拉斯部门——都牵涉其中。若是我们想要明快且有组织性地解决这件事，我们必须要有一位具有商务、法律专业与沟通技巧的律师来帮忙，Ron正是具备这样条件的最佳人选。
1995年
另外两个特别股投资个案的结果就让人相当失望，虽然所罗门特别股最后的投资报酬率仍高于其替代的固定收益证券投资。不过若考量查理跟我本人在这项投资上所花费的心思，其所得与付出实在是不成正比。当然我根本就没有料到，到了60岁的这把年纪，会因为一笔固定收益证券的投资，还能够接下这项担任所罗门临时董事会主席的新工作。
1987年，就在我们刚刚买下所罗门特别股不久之后，我就曾经说过，我们对于投资银行业的发展前景与获利能力并没有特殊的见地。
到目前为止，我们拥有将这笔投资转换为所罗门普通股的权利。其价值尚未浮现，另外自从买进这笔投资后，道琼指数已经涨了一倍，而券商的表现也相当不错。这代表我因为判断转换权利相当有价值，而决定继续与所罗门交往的决策相当差，不过即便如此，这笔特别股投资还是相当勉强的继续作为我们的固定收益证券投资，毕竟每年9%的股息收入还是很诱人的。
除非我们选择转换，否则这项投资有一条款约定，从1995年10月31日开始的5年，该公司每年都可赎回20%的投资。所以，去年我们总计7亿的投资中，1.4亿已按计划由公司赎回（有些新闻报道将这笔交易称呼为“出售”，事实上债券到期后应该称之为“赎回”）。虽然去年我们放弃转换选择而被赎回，不过我们还有四次机会，而我也相信未来我们应该很有可能在这些转换的权利中找到一些价值存在。
1997年
在此同时，另外两个后进生，也已起死回生，其中所罗门最近决定并入旅行家集团的举动，终于让长久以来饱受苦难的股东获得回报。伯克希尔所有的股东，包含我个人在内，实在是亏欠Deryck Maughan跟Bob Denham太多了。首先要感谢他们在1991年所罗门爆发丑闻时，拯救公司免于倒闭，之后更让公司恢复以往的活力，使得公司得以风光地嫁给旅行家集团。我常常说，我渴望与我喜爱、信任与崇拜的经理人共事，Deryck与Bob正是这样绝佳的组合。
虽然伯克希尔投资所罗门的最终成果到目前仍未定案，所幸目前的情况要比我两年前预期的好得多。回顾过去，我觉得投资所罗门的经验令人感到刺激有趣，同时又具教化意义。我在1991—1992年间的感觉，就好像一个戏迷曾写道：“如果不是因为坐在一个不幸的位子上，我就不会这么认真地欣赏表演，因为它正对着台上”。