祝允明（1460～1526），字希哲，号枝指生、枝指山人、枝山，长洲（今江苏苏州）人。他出身显赫，祖父徐有贞曾担任华盖殿学士，祖父祝颢曾担任山西左参政。他的岳父李应祯授中书舍人，弘治年间曾担任太仆少卿，都是当时的魁儒，书法造诣都很高。受家庭艺术气氛的熏陶，他5岁作径尺字，9岁能诗，“为人好酒色六博，不修行检”。平时好收集古人书画作品和书籍，经济窘迫时，又以这些收藏品换取美酒，其值只及买来时的十之一二。他放荡不羁，在仕途上却郁郁不得志。弘治时中举，后会试不第，授广东兴宁知县，迁应天通判，不久便告病假回归故里。他生性豪爽，举止风流倜傥，不拘小节，与唐寅、徐祯卿、文征明三人，并称为“吴中四才子”。
祝允明的书学之博，居明代首位。据《艺苑卮言》记载，从魏晋钟繇二王以来，包括智永、欧阳洵、虞世南、褚遂良、怀素、张旭、李邕、苏轼、米芾、黄庭坚、赵孟頫等隋、唐、宋、元诸大家，“靡不临写工绝，晚节变化出入，不可端倪，风骨烂漫，天真纵逸”。这广泛地临学古人书法的做法，主要是受到李应祯、徐有贞等前辈书法家的影响。祝允明是李应祯的女婿、徐有贞的外孙，因而吴门画派必然会对他产生影响。李应祯晚年，深为自己亡失古法而后悔，强调多阅古帖，吸取古人的精华。然而，他又以自己年事已高，不能有较大转变为憾。李应祯、徐有贞教导祝允明：“俱令习晋唐法书，而宋元时帖殊不令学也。”
祝允明草书学得数家之长，尤以唐张旭、怀素，宋米芾、黄庭坚为甚。他善用狼毫，气势磅礴，遒劲有力，不计较少数点画得失。字形变化很大，大小、斜正、粗细、方圆、曲直无不信手挥洒，而自成章法，如行云流水，尤其可贵之处是意到笔随，变幻无穷。南京博物院所藏《祝枝山草书诗翰》后有一段题跋，莫云卿对祝允明的作品评价特别高：“祝京兆书不豪纵不出神奇，素师以清狂走翰，长史用酒颠濡墨，皆是物也。今人第知古法从矩镬中来，而不知前贤胸次，故自有吞云梦，涌若耶，变幻如烟雾，奇怪如神鬼者，非若后士仅仅盘旋尺椟寸毫间也。京兆此卷虽笔札草草，在有意无意，而章法结法，一波一磔，皆成化境，自是我朝第一手耳。”
祝允明还善小楷，可谓字字珠玑，令人叹服。他的小楷先由唐入手，如《出师表》、《和陶饮酒诗》及《蜀前将军关公庙碑》。后来，小楷字形由长变宽，笔法含蕴，略带钟繇风格，如《前后出师表》。他用小楷书写于武宗正德九年（1514）的《出师表》与钟繇《宣示表》颇为相似。潘正炜曰：“有明一代，书家首推祝京兆，故寸缣一出，人争购之，得京兆书难，得京兆楷书尤难，得京兆楷书至千余言，难之又难，余生平所见京兆书，此为甲观。”扬州博物馆、上海博物馆均藏有祝允明的大字草书，魄力浑雄，但稍嫌不够严谨。