到了明中叶，自成化至嘉靖年间，随着吴门书派的崛起，被元人书风桎梏百年之久的明书坛，才逐渐进入了自己的最佳状态，从而揭开了中国书法史上颇为精彩的一幕。此时的书法活动中心已由北京渐渐地移到了江南的苏州一带。
历史上作为三吴都会的苏州地区，物华天宝，人杰地灵，不仅经济繁荣，而且文人荟萃，造就了一大批杰出的书画艺术家，并形成了众多的书画流派。“吴门书派”便是其中之一。表面上看，“吴门书派”的努力是为恢复“各尽字之真态”和以真作草的传统，实则是针对和纠正“台阁体”书法所带来的流弊。这个书派在经过了宋克、徐有贞、沈周、李应祯、吴宽、王鏊等人的努力后，传至以祝允明、文徵明、王宠、陈淳为代表的“吴中四名家”阶段时，达到了如日中天的盛期。时有“天下书法归吾吴”之说。
祝允明与明中叶书法
祝允明（1460～1526），字希哲、唏吉吉，因多生一指，故自号枝山、枝指生、枝山道人等，苏州人。弘治五年（1492）举人，正德九年（1514）授官广东惠州府兴宁县知县，嘉靖元年（1522）迁应天府通判，后人称之“祝京兆”。
祝允明天资聪颖，书名显著。《明史·文苑传》载：“五岁作径尺大字，九岁能诗，稍长博览群集，文章有奇气，当筵疾书，思若涌泉。尤工书法，名动海内。”然而他的一生，仕途不顺，怀才不遇，惟纵情酒色，寄情翰墨，以畅其怀。与同郡文士唐寅、文徵明、徐祯卿以诗文、书画交善，人称“吴中四才子”。
在学书的道路上，祝允明所拥有的环境无疑是得天独厚的。其祖父祝颢是正统进士，外祖父徐有贞和岳父李应祯皆为当时书坛名家。在这种氛围中成长的祝允明，眼界自然高出平常书家，所以自打开始学书，祝允明就绝去时人而上追古人。其云：“仆学书苦无积累功，所幸独蒙先人之教，自髫衵以来，绝其令学近人书，目所接皆晋唐帖也。”
祝允明的书法不仅取法平上，而且还广学博涉，集众所长。王世贞《艺苑卮言》云：“京兆少年楷法自元常、二王、永师、秘监、率更、河南、吴兴；行草则大令、永师、河南、狂素、颠旭、北海、眉山、豫章、襄阳、靡不临写工绝。晚节变化出入不可端倪，风骨烂漫，天真纵逸，直足上配吴兴，它所不论也。”对于祝氏师承之广又能厚积薄发，文彭曾感叹日：“我朝善书者不可胜数，而人各一家，家各一意。惟祝京兆为集众长。盖其少时于书无所不学，学亦无所不精。”（文彭《跋祝枝山书东坡记游卷》）