《安乐街》中，夏尔洛失业后当上了警察，他被派往伦敦贫民窟，那里盗贼横行。夏尔洛一次又一次地打败了这里的恶霸。影片的结尾，这个强盗也走上了正道，随着大家一起走向了教堂——成为嘲笑与讽刺宗教伪善和小市民伪善的经典。
这个时期的卓别林开始追求升华的艺术，电影已经变成他诉说的一种方式和手段，电影技巧并不重要，而电影语言才是他真正献给人们的礼物。虚构的“大团圆”式的结局中，那种公式化的乐观和不知今朝几何的小市民是几乎所有当时好莱坞电影传输给人们的，但是卓别林却要将它真实的一面揭露给电影观众。他要用虚构的结局（如《安乐街》的结局）里根本不可能发生的事情来让观众发笑，而依然是有人能够在笑过之后回味出他的用心良苦的。因此，卓别林的影片既能拥有那些没有接受过良好教育的观众群，同时又能为博学的知识分子所欣赏。这样广泛的普及率造就了他的影片的奇迹，无论是当时多么伟大的导演，所拍摄的影片都不能够与他的影片吸引观众的程度相比，也从来没有一部影片能够超越他的影片所流行的时间和范围。
1918年，卓别林转投“第一国家影片公司”，之后拍摄了9部作品。这是他艺术生涯中十分重要的转折期，几乎每一部都可以被称作是电影艺术史上的完美之作。更加重要的是，卓别林今后拍摄的影片雏形在这里已经慢慢成形了，现实主义、人道主义、民主主义的主题，描写小人物遭遇的内容，严肃而深刻的社会反思等等在电影中业已有了轮廓，并且越来越明确。这9部影片分别是《狗的生涯》（A Dog's Life，1918）、《公债》(The Bond，1918)、《夏尔洛从军记》(Shoulder Arms，1918)、《田园诗》(Sunnyside，1919)、《欢乐的一天》(A Day's Pleasure，1919)、《寻子遇仙记》(The Kid，1921)、《有闲阶级》(The Idle Class，1921)、《发工资的日子》(Pay Day，1922)、《朝圣者》(The Pilgrim，1923)。
《狗的生涯》是以招工局里的真实事件为基础的。影片讲述了失业的查理和他的一个小狗朋友的遭遇，然而在大部分的时间里，作为人的查理竟然比小狗的境遇还要凄惨。比如影片一开始，查理在寒风中睡在露天，瑟瑟发抖，而小狗却有一个温暖舒适的窝；小狗找到食物被别的狗抢走，有查理去帮助它，而查理饿得去偷食物，结果却是被警察追赶，也没有人会来帮忙……这样的对比俯首皆是。另外，这部影片还充满了细致精巧的笑料，卓别林已经能够让自己脱离启斯东传统笑料的堆砌，而是在生活中的种种小事情、小物件上找到让观众发笑的地方。《田园诗》等这个时期的短片都在不同程度上发展了这一独特的艺术创造。
《寻子遇仙记》是卓别林拍摄的第一部长片，也标志着他在电影艺术创作上的成熟。故事曲折动人：一个年轻却贫穷的母亲为了生活把孩子放在一辆豪华汽车上，结果汽车被小偷偷走，孩子被弃，查理阴差阳错地收养了这个孩子。这是整个故事的开端部分。这样的故事还没有在之前卓别林的任何一部喜剧电影中出现——他用喜剧的方式来描绘悲剧的艺术风格和特征从这部影片开始走向了成熟。同时这也是一部富于自传性的影片。卓别林早年在贫民窟所经历的种种，成为他塑造人物、拍摄电影取之不尽的素材。影片中的孩子（由5岁的贾克·柯根饰演），穿着旧毛衣和肥大的背带裤，戴着一顶破烂的帽子，这个形象就好像是缩小了的查理，是卓别林对自己孩童时期记忆的再现。特别是把孩子送到孤儿院的一场戏，完全真实再现了卓别林年幼时被送到汉威尔孤儿院的经历。卓别林拍摄这部影片的目的是希望能够创作一部严肃的作品，让讽刺和嘲弄隐藏在喜剧的诙谐中，而又能够让观众感受到并且引起同情。因此，虽然影片是以悲剧抒情为主要内容，却又结合了非常乐观向上的精神，可以说是连精神上都具有自传性的影片。
1923年之后，卓别林进入了电影艺术创作的辉煌时期，他自己组建了卓别林制片公司，开始了新一轮的创作。这些影片无一不成为电影史上的经典之作：《巴黎一妇人》（A Woman of Paris：A Drama of Fate，1923）、《淘金记》（The Gold Rush，1925）、《马戏团》（The Circus，1928）、《城市之光》（City Lights，1931）、《摩登时代》（Modern Times，1936）、《大独裁者》、《凡杜尔先生》和《舞台生涯》。
《巴黎一妇人》是卓别林所有创作的影片中最特别的一部，他没有作为影片的主演而是担任了编剧和导演的工作。这是一部曾经在美国的15个州内遭到禁映的正剧，有着巨大的社会意义。影片的情节非常简单易懂，讲述了一个充满古典戏剧感觉，观众又非常熟悉的故事，大致是一位年轻的女主人公由于爱人的离去、社会的腐朽、金钱的诱惑等种种原因而沦为妓女。可以说这是卓别林所拍摄的和格里菲斯的《党同伐异》同样具有高度革命性电影手法的影片。同样是传达野心勃勃的艺术理想，但是卓别林所选择的故事决定了他的影片在大部分受众中能够被接受。而卓别林本人也认为这是他全部作品中最出色的一部。无论在对演员表演手法的控制上，或是在剧情发展的编排上都非常出色。影片中的每个人物都代表了一种社会典型，但是他们却又拥有自己独特的个人背景和思想感情。玛丽是个开始对爱情充满幻想的少女，后来却因为金钱的诱惑而放弃了爱情和自己的理想，做了有钱人的情妇，成为金钱的奴隶；勒维尔是个有钱的富翁，生活浪荡，但非常懂得博取女人的欢心；若望则是一个平凡的男人，穷困、忠厚却不聪明。就是这样三个人组成了这个故事。影片没有复杂的技巧，只用简单的手法来展现人们的痛苦与欢乐，却对资产阶级社会生活的方式和风俗进行了完整、深刻的刻画，揭露了芸芸众生最本质的特点，把任何一个人的命运都变成组成整个社会景象的一部分，把人物的遭遇从他本身的囿囤提升到人类与社会生活之间所形成的矛盾从而促成的悲剧历程。结尾作为正面人物的若望失败了，但是作为反面人物的勒维尔却获得了胜利，这是对好莱坞的颠覆。对人类的无耻和愚蠢的现象是毫不留情的。在这里，一切都赤裸裸地袒露出来。这是对社会狠狠地打了一记耳光。载1926年12月法国的《每日纪事报》。虽然在内容和主题上具有相当强烈的先锋性，但是影片的结构还是非常完整、严谨，具有古典戏剧的特征。剧本与剪辑都呈线性，没有繁琐的时空对话，也没有人为的运用剪辑技巧来达到某种节奏目的。反而是这种如日常生活般流畅的过程所达到的最终崩溃的结果更加令人惊心动魄。画面朴实无华，现实主义始终贯穿在整部影片中，但是却使用了许多细节的描写来突出人物的心理和感受。虽然现在看来这些着意突现人物心理的内容有些略显刻意，但是却依然收到了卓别林预期的效果。细节成为吸引观众注意力的重要环节，并且由细节透露出来的信息，比起平铺直叙而言又多了一层体会与理解的过程，因而更加能够认同主人公的行为和想法。
《淘金记》和《马戏团》是卓别林继《巴黎一妇人》在美国毁誉参半后调整了很长的一段时间后拍摄的两部优美的影片。《淘金记》是一部具有隐喻意义的作品，堪称无声电影时代许多杰作中最经典的一部。它也是依据真实的事件改编的：在阿拉斯加的一批挖金子的人吃完了粮食，于是只好吃皮靴来维持生计。影片中有许多令电影史学家们赞不绝口的精彩段落。比如“煮皮鞋”的那一段，把鞋带当面条一样吃，而查理则像啃鸡骨头一样吃鞋钉，但是胖子却依然饿得发慌，甚至把查理看成了一只鸡，四处追杀着要吃了他。再比如查理一人在家，把枕头抛向空中，绒毛和羽毛四处乱飞，就在这个时候，查理心爱的人出现在门口，回来拿手套。查理十分沮丧，乱飞的羽毛正是查理绝望心情的表现。还有就是无声电影中哑剧艺术的典范——小面包舞。查理在新年之夜准备了丰盛的晚餐邀请自己的心上人，但是客人们却迟迟不出现，等待中的查理沉入幻想之中：客人们都来了，他拿起两只叉子各叉上两个小圆面包，面包就好像女演员的两条腿，跳着舞，舞姿优美，而查理的脸上则做出各种复杂的表情，时而妩媚，时而忧伤……这是真正美妙无比的具有表现力的艺术。
这部影片为卓别林赢得了巨大的票房收益，却因为片中涉及的离婚诉讼而招惹了清教徒的攻击。无论如何，这都是夏尔洛系列影片中最佳的作品之一。
《大独裁者》是卓别林反战电影的经典。卓别林早在《夏尔洛从军记》中已经产生的反战情绪，在这部影片中得到了升华。影片的内容已经为人们所熟悉，这里不加赘述。值得一提的是，这部影片几乎糅合了卓别林以前电影中所有的技巧和特点，是一部集大成之作。而它在人类历史上也具有非凡的意义。这部影片经历了重重困难才拍摄完成，剧本中的每一个字都是卓别林自己写的，每一场戏都是他自己剪辑的，布景也是他自己设计的，甚至连开拍前每一台摄影机都经过他的仔细检查，足见这位电影艺术家对这部影片的重视程度。影片在美国获得了空前的成功，上映头两个月的票房就超过了《乱世佳人》。
影片中最令人难忘的恐怕就是独裁者亨克尔走到一个庞大的地球仪面前，神情恍惚地抚摸它，并且把它抛向空中，像气球一样任由他玩弄，直到这个地球仪最后被涨破。用这样怪诞的手法来展现这个独裁者和他的野心充满了力量，而最后气球的涨破也充分显示了卓别林对独裁者的希望是否终将破灭而给出的肯定答案。也正是卓别林的电影中所传达出来的嘲弄、讽刺以及发自内心的怜悯，使他成为一个具有划时代意义的创造严肃艺术的电影艺术家。
卓别林的电影具有以下一些艺术特征：
1.对比手法
对比手法是卓别林电影最典型的艺术手法，分为外部对比和内部对比两个方面。
外部对比是指在人物外形与身份上的对比。例如查理总是一个瘦小孱弱的失业流浪汉形象，那么通常来说，另一位在故事中起到重要作用的演员则就是体形健壮肥胖，职业上有时是警察，有时是老板，总之是与查理有截然不同的外部特征的人物。另外，对道具的错位使用也是外部对比的手法之一。例如在《田园诗》中，病人要量体温时，应该把体温计放在嘴里，却放入了一个怀表；在《花天酒地》中，擦皮鞋的应该是鞋油，却用牙膏；《寻子遇仙记》中，查理煞有介事地掏出了一个装沙丁鱼的铁皮罐头，却从里面拿出了一根捡来的半截烟头来抽；最精彩的莫过于在《淘金记》中吃起了皮鞋。总之，对道具的错位使用就是把东西用在错误的地方，将两者之间的差别和可能出现的情况加以对比，从而非但制造了喜剧效果，更传达了深刻的含义。
内部对比则是对剧中人物精神上的对比。这种对比与外部对比相比不是那么显而易见，但是却占有更重要的地位，对刻画人物性格产生相当大的影响。这就是为什么卓别林的喜剧片能够成为传世之作，直到今天看来还不会让人觉得乏味，而有些喜剧作品却已经失去了魅力，因为卓别林的喜剧片刻画的是“人”，而“人”是永恒的主题。
2.夸张手法
夸张手法是卓别林影片的基础。
通常来说，为了创造喜剧效果，卓别林对现实生活中的某一个普通事件和现象进行艺术化的夸张渲染，然后将故事中的人物放置在这个规定情境中，让他在十分尴尬的情况下对事件作出反应，这种反应是平常人都会有的某种掩饰或者羞愧之情，只不过演员夸张化的表演让它具有了更突出的喜剧效果。
如果说对比的手法是一种艺术创造的话，那么夸张就是卓别林对生活的认识。一切艺术都来源于生活。只有来源于生活的艺术才能够将观众的心牢牢抓住，使他们对故事中的情景和人物身上所经历的事件感到认同。例如在《有闲阶级》中，查理一不小心走到一个贵族家里，却被人家赶了出来，为了不让自己显得过于尴尬，查理只得从口袋里拿出手表来看了一眼，好像有需要忙的业务匆匆离去。
力图保持尊严的小人物是卓别林最喜欢也是最擅长表现的。他们经常陷入可笑的状态，但是又拼命一本正经地要掩饰起来，维持自己的绅士形象，保护自己的尊严。