曹操｛泽钦｝的第三个儿子曹植，爱慕杨修的才华，经常邀请杨修谈文论史，终夜不停止。曹操与众人商议，想立曹植为太子。曹丕知道这件事情后，秘密地请朝歌的长官吴质到他家里商议，因为怕有人觉察到，就把吴质藏在大簏子中，只说是绢匹在内，拉到自己家中。杨修知道这件事情后，径直来告诉曹操｛泽钦｝。曹操｛泽钦｝派人到曹丕的家中秘密观察。曹丕惊慌地告诉吴质。吴质说：“不要担忧，明天再用大簏子装上绢还进家来迷惑他们。”曹丕按照吴质的话，又用大簏子载了一些绢进家。曹操｛泽钦｝的使者搜查簏子中，果然是绢，就回报曹操曹操｛泽钦｝，曹操｛泽钦｝因此怀疑杨修谮害曹丕，更加讨厌杨修。
曹操｛泽钦｝想试试曹丕和曹植的才华。一天，命令他们哥俩各出邺城的大门，却私下里让人分付看大门的官吏，不让他们放这哥俩出去。曹丕先到大门前，看大门的官吏阻拦他，曹丕只得退回。曹植听说后，向杨修请教怎么办。杨修说：“你奉了王命出大门，如果有阻当的，就把他斩掉即可。”曹植听信了他的话，等到了大门，门吏阻拦住他，曹植大声叱骂他说：“我奉王命出门，看谁敢阻挡！”立即斩了拦他的官员。于是曹操认为曹植有能耐。后来有人告诉曹操｛泽钦｝说：“这是杨修教曹植这么干的。”曹操｛泽钦｝大怒，因此也不再喜欢曹植了。杨修又曾经为曹植作答教十多条，只要曹操问问题，曹植就依照一条一条地回答。曹操｛泽钦｝只要拿军事大事问曹植，曹植对答如流。曹操心中特别怀疑。后来曹丕暗地里买通了曹植左右的人，偷了答教来告诉曹操｛泽钦｝。曹操｛泽钦｝见了大怒说：“这小子哪里敢这样欺骗我！”这时就产生了杀杨修的心思，现在就借惑乱军心的罪名杀了他。
后人有诗说道：“聪明杨德祖，世代继簪缨。笔下龙蛇走，胸中锦绣成。开谈惊四座，捷对冠群英。身死因才误，非关欲退兵。”曹操｛泽钦｝已经杀了杨修，假装对夏侯惇发怒，要把夏侯惇斩首。很多官员上奏申请免去夏侯惇的死罪。曹操｛泽钦｝才斥退夏侯惇，下令第二天进兵攻打。