唐伯虎玩世不恭而又才气横溢，诗文名气极高，与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”；画名更著，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”。
唐寅（1470～1523年），字伯虎，一字子畏，号六如居士、桃花庵主等，据传于明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时生，故名唐寅。唐伯虎自幼聪明伶俐。20余岁时家中连遭不幸，父母、妻子、妹妹相继去世，家境衰败，在好友祝枝山的规劝下潜心读书。29岁参加应天府公试，得中第一名“解元”。30岁赴京会试，却受考场舞弊案牵连。此后遂绝意进取，以卖画为生。正德九年（公元1514年）曾应宁王朱宸濠之请赴南昌半年余，后察觉宁王图谋不轨，遂佯狂得以脱身而归。晚年生活困顿，54岁即病逝。
历史上的唐伯虎尽管才华出众，有理想抱负，是位天才的画家，但他那愤世嫉俗的狂傲性格不容于这个社会。他一生坎坷，最后潦倒而死。临终时曾写过一首诗来表达他刻骨铭心地留恋人间而又愤恨厌世的复杂心情：“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”
在这种潦倒落魄的窘境里，曾经自谓“布衣之士”的唐伯虎又怎么会自诩“江南第一风流才子”呢？他还有心情去“点秋香”吗？让我们一同走进那个年代，看个究竟吧。
“唐伯虎点秋香”确有其事吗
据说，唐伯虎生活的那个年代确实有一个叫秋香的女子。不过她并非是大户人家的婢女，而是当时南都金陵风月场中的名妓。秋香原名叫林奴儿，字金兰，号秋香，她琴、棋、诗、画样样精通，被誉为“吴中女才子”。她早年被迫堕入青楼，从良嫁人后在扇子上画了一幅画叫《新柳图》，题诗曰：“昔日章台舞细腰，任君攀折嫩枝条。如今写入丹青里，不许东风再动摇。”
据《金陵琐事》中记载，秋香曾经向唐伯虎的绘画老师沈周学过画画。沈周是明代相当著名的大画家，曾为秋香画过一幅丹青画，写过一首词。秋香虽与唐伯虎生活在同一个时代，但据考证，秋香是生于明景泰元年（公元1450年），比唐伯虎足足大20岁，唐伯虎16岁出道时，很难与金陵秦淮河畔的秋香产生感情。唐伯虎点秋香只不过是后人把一些才子佳人的风流韵事，附会到他们身上罢了。
“江南第一风流才子”的称号从何而来
第一种说法：唐伯虎在绝意功名后，刻了一枚“江南第一风流才子”的图章，用在他的一些绘画作品上，着意不在“风流”，也非炫耀自己的才气，而是抒发胸中不平，对功名的蔑视，是他的一种自慰，也是贫困中的寄趣。
第二种说法：唐寅精于仕女题材的绘画，如《九美吟》、《簪花仕女图》、《秋风纨扇图》等，这些画中都有令人心动的美女，如此推断，唐寅一定非常熟悉这些佳丽们的生活，否则不可能画得如此传神。“风流才子”之名，自然合情合理。
第三种说法：在唐寅自筑的居所“桃花庵”，只要他卖画得了钱，就会邀请名士好友在此饮酒歌吟，不免留下“酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠”的忘形之态。
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唐伯虎解字谜拜师
相传，唐伯虎幼年家境不好，父亲在苏州开酒店谋生。酒店收拾得干净整洁，常有文人墨客来饮酒吟诗。
唐寅自幼喜欢画画，到十三岁时，父亲就让他在店中帮忙干活，不再上学，画出得意的画就贴在店墙上。一次，才子祝枝山来到酒店喝酒，很喜欢墙上的画，就问老板画是由谁画的。老板回答说是儿子画的。祝枝山很惊讶地要求见见孩子，在得知了唐寅的家境贫寒之后便决定帮助他找一位丹青妙手来教他画画。不久，祝枝山带着画师沈石田来到了酒店。
沈石田也很欣赏唐寅的画，但想考考他才气如何，就为他出了一个字谜：“去掉左边是树，去掉右边是树，去掉中间是树，去掉两边是树，这是什么字？”唐寅略一思考就说出了谜底是个“彬”字。沈石田很高兴，就收下了唐寅。