明代中期江苏地区工商业比较发达，经济文化发达，书画艺术也得到了长足发展。祝允明、文征明、王宠等人代表了明朝书法最高水平。他们三人被世人称为“吴中三家”，都生长在苏州地区。他们书法成就突出，作品具有代表性，在中国书法史上书写了崭新的一页。明代初期以来书坛一直盛行“馆阁体”，这种字体缺乏创造性，没有活力，严重制约了书法艺术的发展。“吴中三家”在继承魏晋、唐、宋、元历代书法传统的基础上，大胆创新，融入了自己的风格。突破了传统的束缚，一扫“靡靡之格”，开辟了书法艺术的崭新天地，被誉为明代“书之中兴”。在“吴中三家”中，以祝允明的书法艺术成就最为突出。明王世贞曾在《艺苑卮言》中为“吴中三家”排定座次：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之”。《明山藏》一书也称祝允明的书法“为国朝第一”。
祝允明字希哲，号枝山，因右手多生一指，又自号枝指生。江苏长洲（苏州）人，家中是七代为官的书香门第。他还与唐伯虎、文征明、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子）。他天资聪颖，幼年就以“神童”之名闻名乡里。10岁已经博览群书，才华横溢，文采飞扬。17岁中秀才，32岁中举人，担任过兴宁知县、应天府通判等官职。但因为生性清高正直，对当时官场的腐败之风感到深深失望，很快辞官回到了苏州，广交朋友，召客豪饮，全身心投入到书法艺术创作之中。
他的书法集百家之长，领一代风骚，吸取唐虞世南、元赵孟頫书法之神髓，扬晋王羲之、王献之行意、唐张旭、怀素草书之气势，融会贯通，自成一体，发展为有自己风格的独特狂草。民间素有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。祝枝山作品传世极多，如“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等都是此中的精品。相传祝允明也很擅长丹青，但很少动笔，传世之作不多。
祝枝山为人幽默洒脱，好游山玩水而不拘小节，很像是东方朔一类的滑稽人物。民间有很多关于他有许多的趣事轶闻，不少被文学家当成素材用于戏曲、小说的创作之中。在这些作品中，他常以足智多谋、能言善辩、乐于助人的形象出现。如《三笑》、《王老虎抢亲》等曲艺作品。
而文征明则是书画双绝。绘画方面他与沈周、唐寅、仇英并列，合称“吴门四杰”。在当时书法界名气更大，号称“文笔遍天下”。文征明初名壁，一字征仲，号衡山，江苏长洲（苏州）人。
他的书法最初师从李应祯，后来又广泛学习前代名家真迹，在篆、隶、楷、行、草各方面都有非凡造诣。特别擅长行书和小楷，字体温润秀劲，结构严谨而意态生动。虽然不像祝枝山书法那样雄浑有力，却有晋唐书法的风致，别具一格。尤其是他的小楷笔划流畅，节奏缓和，宛如绘画风格和谐。而且文征明善于培养扶植后辈，家中后代和弟子也有很多人在书画方面取得了很高成就。
王宠字履吉，号雅宜山人，江苏吴县人。他擅长楷、行、草书等字体。他的书法着重于运笔的变化，返笔、复笔、圆折笔、方折笔等手法交替加以灵活运用，别有一番妙趣。他的小楷书布局萧散，乍看之下好像拙于布局安排，仔细品位之下却有感觉和谐巧妙，别具一格。他的字华美而圆浑，深得晋唐书法的闲雅韵趣。