韩愈考中了进士，为什么还不能立刻进入仕途呢？原来按唐朝的规矩，在礼部登了进士第后，还要经过吏部的考选，按程度高下，才给官做。但是吏部的甄别试验，韩愈却受了一些挫折。
在吏部里，有一种“博学宏辞”的科目，假若考取了，尤其可以得到较好的位置。韩愈在他考取进士的第二年，就又应考博学宏辞。
在考试时，有《上考功崔虞部书》，他说本不赞成现在的考试，因为大家都是只在“取名致官”，谈不上“事业功德”，而且古人四十而仕，他说离这也还有十四年，不过实际生活太压迫了，“今所病者，在于穷约，无僦居贽仆之资，无僦袍粮食之给”，所以也就逃不了这一关。他那时躁进烦闷的话，是有这些：“始者谬为今相国所第，此时惟念，以为得失固有天命，不在趋时，而偃仰一室，啸歌古人，今则复疑矣。未知夫天竟如何，命竟如何，由人乎哉？不由人乎哉？”
同时又有《应科目时与韦舍人书》则在锐进之中而仍表现他的倔强。他自己承认是一个“非常鳞凡介之品汇匹俦”的怪物，如果得水，可以上下于天，风雨变化，否则就将困于穷涸，为獱獭所笑，可是接着说：“然是物也，负其异于众也，且曰：‘烂死于泥，吾宁乐之，若俯首帖耳，摇尾而乞怜者，非我之志也。’是以有力者遇之，熟视之，若无睹也！其死其生，固不可知也。”虽求援，但援不援不在乎，这是他的倔强。
这次考试的题目是《太清宫观紫极舞赋》和《颜子不贰过论》。在后一篇文里，他解释所谓“过”，并不是发于行，彰于言，而后为过，凡是生于其心，即为过。圣人根本没有过，颜子则比圣人差一等，但能止之于未萌，绝之于未形。不贰过者，就是不二之于言行而已。这说法颇新奇，可代表韩愈早期的哲学思想。他后来的《原性》，把人性分为三等，未始不是进一步的发挥和修正。
但是这次考试却失败了，第二年，二十七岁了，再参加博学宏辞考试，那次的题目是《学生代斋郎议》。学生系指国子监的学生，斋郎是奉宗庙社稷的小官，韩愈主张不能代，因为“宗庙社稷之事虽小，不可以不专”，学生也有学生的本业，他们是要赞教化、成德艺的，不能分他们的心，耽误他们的功夫，结论是：“考之于古则非训，稽之于今则非利，寻其名而求其实则失其宜。”文采虽不见丰富，但是颇有条理。
可是仍然失败了。这一年，他曾回沁阳省墓，在郑州曾作有《赠张童子序》，勉以“夫少之与长也异观。少之时，人惟童子之异；及其长也，将责成人之礼焉。成人之礼，非尽于童子所能而已也；然则童子宜暂息乎其已学者，而勤乎其未学者可也”。
次年，他又作第三次的尝试，这时是二十八岁。谁知道，还是失败。
难道博学宏辞的考试，竟与进士的考试有什么大不同吗？并不然。“或出所试文章，亦礼部之类”（《答崔立之书》），哪里有什么不同！
韩愈为生活所迫，而去求仕，因而走上了考试的路。这是职业，而不是事业。他心目中的文章，也岂是考场中所需要的，因而他的苦闷来了，看看自己考场中的文章吧，“退自取所试读之，乃类于俳优者之辞”，于是“颜忸怩而心不宁者数月”了。
他愤慨地说，就是让坟墓里的大文学家出来应试，也一定失败：“夫所谓博学者，岂今之所谓者乎？夫所谓宏辞者，岂今之所谓者乎？诚使古之豪杰之士，若屈原、孟轲、司马迁、相如、扬雄之徒，进于是选，必知其怀惭，乃不自进而已耳。设使与夫今之善进取者，竞于蒙昧之中，仆必知其辱焉。”
然而就是这五位豪杰之士考试失败了，也何损于他们的成就？他们的自负，也岂能和一时的得失相较论？韩愈的真正抱负也的确不在此。他说：“方今天下风俗，尚有未及于古者。边境尚有被甲执兵者，主上不得怡，而宰相以为忧。仆虽不贤，亦且潜究其得失，致之乎吾相，荐之乎吾君，上希卿大夫之位，下犹取一障而乘之。若都不可得，犹将耕于宽闲之野，钓于寂寞之滨，求国家之遗事，考贤人哲士之终始，作唐之一经，垂之于无穷。诛奸谀于既死，发潜德之幽光。二者将必有一可。”他的意思是：愿意贡献于教育或军事，救国家之急，否则就将从事历史著述，学《春秋》的褒贬。
至于他现在之参加考试，不过是：“其小得，盖欲以具裘葛，养穷孤；其大得，盖欲以同吾之所乐于人耳。”这时，崔立之因为他三次失败，拿献玉者之“虽两刖足不为病”来劝慰他，他大不以为然：“仆之玉固未尝献，而足固未尝刖，足下无为为我戚戚也。”
古文家的最大的毛病是不说真话，只是装腔作势。所以他们的论文，多半是装点门面，祭文多半是宗教仪式的附属，书札也多半是应酬敷衍。然而这篇《答崔立之书》却是非常真挚的。张廉卿批评这封信是：“自行胸臆，信笔写出，自然郁勃雄劲，真气动人，作家所不磨灭着实在于此。”这话是对极了。
由《答崔立之书》看来，二十八岁的韩愈在考试上虽不顺利，但已经写出不朽的散文，又已经确立不朽的抱负了。