项羽引兵东归后，刘邦背约率军追击。汉高祖五年（公元前202年）十二月，楚汉两军在垓下（安徽灵璧东南，一说为河南鹿邑）进行决战。项羽与韩信作战失利，入壁防守，被汉军包围数重。项羽兵少食尽，夜间听到四面汉军都唱楚歌，大惊说：“汉皆已得楚乎？是何楚人之多也！”于是起而饮酒帐中。面对爱姬虞和骏马，慷慨悲歌，作诗说：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何。虞兮虞兮奈若何！”左右皆泣，不能仰视。项羽最后决定突围，率麾下壮骑八百余人，于当夜溃围南骑，天大亮时汉军方才发觉，刘邦命灌婴率五千骑追击。项羽渡淮时，从骑能集合的已只有百余人。项羽至阴陵（安徽定远西北）迷路，问一田父，田父骗他说：“左”，遂陷大泽东，被汉骑追上。项羽又引兵向东，至东城（安徽定远东南），从者只剩二十八骑，而汉追骑有数千人，项羽自度不能走脱，对从骑说：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下，然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也。”乃分其从骑为四队，向四个方向驰下，项羽也大呼驰下，汉军皆披靡，一汉将被斩。汉骑将赤泉侯追项羽，项羽瞠目叱之，赤泉侯人马惧惊，辟易数里，项羽会其从骑于三处。汉军不知项羽所在，分军为三而围之。项羽再驰突，又斩一都尉，杀汉军数十百人。项羽集合从骑，只少了两骑，乃问从骑说：“何如？”答曰：“如大王言。”
项羽进至乌江（安徽和县东北），乌江亭长停船以待，对项羽说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦是王也。愿大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”项羽笑着说：“天之亡我，我何渡为！且借以江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”遂下马步行持短兵接战，项羽又杀汉军数十百人，自己也负伤十余处，乃自刎而死，时年仅三十一岁。曾经叱咤风云、不可一世的一代英雄，终于含恨而终。
项羽自诩“身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。”哀叹“此天之亡我，非战之罪也。”项羽作为一员战将，从战役、战斗来说，他的确是当之无愧的。但他不仅仅是一员战将，而是一位与刘邦争夺中国统治权的大军统帅，他这样说，表明他到死也没有明白他错在哪里、败在哪里。这对已经掌握天下支配权的项羽来说，当然是不服气的，但也是可悲的。
项羽的错误首先错在“霸有天下”这个“霸”字上，他孜孜以求的就是像楚庄王那样称霸诸侯，因而违背社会发展的客观规律，把已经掌握到的天下迫不及待地统统分掉，想简单地重现春秋战国的那种格局。结果弄得离心离德，矛盾层出不穷。项羽完全不懂人心向背的重要性，他自恃武力，藐视天下。他坑降卒，烧咸阳，失尽了关中人心；他击齐时，烧杀掳掠，所过残灭，又失尽了关东人心。加上不善用人，一代名将韩信和杰出谋士陈平，都曾是他麾下将佐，反而成了刘邦的得力助手；将才更是缺乏，他再三嘱咐曹咎要“谨守成皋”，“慎勿与战”，结果还是被刘邦诱出，大败自刎而死。难怪龙且为韩信所斩，那么自傲的西楚霸王，也深感恐惧了。所以，项羽说“天之亡我”，实在缺乏自知之明。
项羽在战役、战斗上确无失败的记录，巨鹿之战，破釜沉舟尤其脍炙人口。在战略上也并非没有可取之处。巨鹿之战和还救彭城既是战役胜利，也是战略胜利。斩宋义、夺军权、战巨鹿时，项羽所持的“赵举而秦强，何敝之承！”等观点都是精辟的战略分析。还救彭城，行动迅速，突击方向正确，充分利用了泗、睢地障，一举歼灭了刘邦军主力，打散了一哄而起的诸侯军，扭转了不利的局面。这两次战略运用都很出色。但除此之外，就多为失策了。
只派吴县令郑昌西拒刘邦，导致刘邦军长驱直入；烧杀掳掠，引起齐民群起反抗，以致不得不滞留齐地而失去追击刘邦军的战机；彭城大捷后，满足于收复彭城，不作战略追击，让刘邦在荥、成、巩站稳脚跟，形成以后始终未能打破西线的不利局面；在成皋相持阶段，既不争取外线，支援魏、赵，听任韩信逐个吞并，又不能集中兵力击破刘邦的荥阳、成皋、巩县防线，或者击灭彭越，以摆脱东西夹击的内线困境。这是导致项羽最后失败，在战略上最直接的原因。
其实，彭越近在肘腋，刘邦可以裂土封王以收买韩信彭越，项羽又为什么不能抢先封彭越为梁王，授予梁地以收买彭越，齐、梁相连项羽的右翼就稳固了；成皋虽南有嵩山以为屏障，但嵩山范围不大，颍川、洛阳和南阳、武关都是通衢大道，韩信可以囊括北方，以包围项羽；南阳以南本为楚地，项羽为什么不能开辟南方战线，以迂回洛阳、关中，打破内线作战的困境。
项羽计不及此，以致战略上陷于被动，导致国破身亡。但他在灭秦战争中的巨大作用与历史功绩，则应当予以充分肯定。