胜保是满族镶白旗，道光二十年举人，曾做过国子监祭酒。国子监是从前的国立大学，祭酒就是校长，可知不是一般旗人中的蠢才。《清史稿》上也说他“屡上疏言事，甚著风采”。因此平日里，这胜保就有些崖岸自高，喜欢与人谈论风月。给朝廷的章奏，也往往不假他手，自己亲自起草。而其中最常用的一句话，是“古语有云，阃之外将军制之，非朝廷所能遥制。”阃，指城郭的门槛，这是说九城之外，朝廷就不应该控制了。是这样公然藐视朝廷，已经让慈禧太后很不高兴了，接下来他还要举例说，“汉周亚夫壁细柳时，军中但闻将军令，不闻天子诏”。这是用汉文帝时的故事，等于说军令高于诏令，仅此一端，就已经种下祸根了。
这是同治元年的冬天，东南半壁糜烂，而陕甘回乱又起，胜保以钦差大臣的身份督军入陕，颇为风流自喜，不可一世。他平生最仰慕的一个人，就是为雍正所杀的年羹尧，所以平日里行事，也处处学年羹尧的样子。比如他每天吃饭，都要仿宫中传膳的规制，每碗菜都是一式两份，哪样菜好，便传谕赏给某幕僚。有一天，行军到了同州地界，他忽然心血来潮，和他的一班文案们说，今天中午吃的韭黄，非常好吃，等到晚饭时，与你们一同品尝。然而晚饭却没见到韭黄这道菜，诘问之下，原来早晨开拔时，厨子将吃剩的韭黄扔在临潼了。胜保勃然大怒，当场在席前杀掉一个厨子；其他人惊骇之下，飞马往返二百余里，把扔掉的韭黄拣回来。
肃顺刚刚被诛不久，是这样跋扈不臣、骄奢淫逸，自然为慈禧太后所不容。其时京里京外，参劾胜保的奏章不计其数，归纳起来，不外乎“冒功侵饷，渔色害民”八个大字。胜保的好色也是出了名的，据说随军的侍妾有三十多个，仍然走一处打一处公馆；最宠的一个，是太平天国英王陈玉成的妻子，姓吕，相传为绝色。当奉旨拿问胜保的荆州将军多隆阿，带兵包围了整个钦差大臣的行辕时，胜保还在拥着陈玉成的吕氏王妃睡觉。顾念他在诛灭肃顺中立过大功，慈禧太后和恭王，本打算留他一条性命，不想他却口出恶言，对奉旨讯问他的大学士周祖培和军机大臣李棠阶说，“河南商城周祖培家，河内李棠阶家的妇女，不分老幼，统通被污，无一幸免！”这是在问到他纵容部下，在河南境内奸淫妇女一罪时，他的回答。周与李同为河南人，这样说法，尤其“不分老幼”四字，可说刻毒阴损到了极点。所以当时就把周祖培气得嘴唇发白，四肢抽搐，差一点中风。
胜保这不是找死，是什么？
胜保处处要学年羹尧，结果下场也和年羹尧一样，而他的行径，又为后来的某些军阀所效法。多年前读汪曾祺的短篇小说《八千岁》，内中有一个军阀八舅太爷，也和胜保一样，小有才情而又自命不凡。他有两方押角图章，一方是阴文“戎马书生”，一方是阳文“富贵英雄美丈夫”。当时看了，就颇为他的霸悍自喜所惊诧。后来读了清人笔记，才知他这是在学胜保。胜保也有两方闲章，一方是“十五入泮宫、二十入词林、三十为大将”，一方是“我战则克”。胜保字克斋。然则外间却不认同，讥讽为“败保”，也很刻毒。
《清史稿·列传一百九十·胜保》：
胜保初以直谏称。及出治军，胆略机警，数著功绩。然负气凌人，虽僧格林沁不相下。自馀疆臣共事，无不龃龉互劾。文宗严驭之，屡踬屡起，盖惜其才也。始终以客军办贼，无自练之兵，无治饷之权；抚用悍寇而紊纪律，滥收废员而通贿赂，又纵淫侈不自检束。
梁溪坐观老人《清代野记》：
胜性豪侈，声色狗马皆酷嗜。生平慕年羹尧之为人，故收局亦如之。胜每食必方丈，每肴必二器，食之甘，则曰以此赐文案某，盖仿上方赐食之体也。然惟文案得与，他不得焉。一日者，先君子报谒某于他所，忽奉胜召，遂亟归。胜曰：“大帅之文案，犹皇上之军机，至尊贵至机密，不得与他员相往来者，尔何报谒之有？”胜豪于饮，每食必传文案一人侍宴……一日军次同州境，忽谓文案诸员曰：“今午食韭黄甚佳，晚飧时与诸君共尝之。”及就坐，询韭黄，则弃其余于临潼矣。大怒，立斩庖人于席前，期明早必得。诸庖人大骇，飞马往回二百余里，取以进。