他从小立下“奋斗”宏愿，到86岁时回顾说：人生之路崎岖多于平坦，忽似深谷，忽似洪涛，好在有桥梁可以渡过，桥梁的名称叫什么呢？叫“奋斗”。
1．镇江茅家
公元1127年，金国军队攻陷宋朝都城开封，虏走钦宗皇帝，北宋被灭。中原官民纷纷逃往江南避难。家住开封鼓楼的宋朝武功大夫茅康全家也加入了逃难行列；辗转流离，终于在镇江定居下来。
茅家到江南后的第769年是公元1896年。这一年的1月9日，一个婴儿的呱呱坠地，在茅家引起了小小的轰动，因为婴儿生下来手心通红，人人都说是大福大贵之兆，昭示着茅家将要发达和显赫。
新生儿的祖父茅谦，去年秋天刚中了举人，正在准备进京考进士，恰在这时又添了一个身带吉兆的孙子，更是喜上加喜。他为婴儿取名“以升”，自然是希望孩子将来前程远大，茅家后继有人，家业昌盛。茅谦是一位具有强烈爱国心的读书人，当时中日甲午战争还硝烟未散，他正为国家的命运担忧，为孩子取名“以升”，也寓意着希望国家升平的愿望。
以升出生后不久，甲午战争以中国惨败结束，李鸿章代表清政府赴日本签订了丧权辱国的“马关条约”，激起了全国人民的强烈反对。爱国人士康有为、梁启超、谭嗣同等联合全国各地进京会试的新老举人1300多人签名上书，要求朝廷立宪变法。茅谦也积极参加了上书活动，上书的初稿上有他写下的不少意见和建议。然而仅仅3个月，这场变法运动就遭到了血腥镇压，以谭嗣同等“六君子”血染北京菜市口刑场而告终。
茅谦在中举前，已是镇江、扬州一带的著名文士，曾被湖南学使聘为幕僚，与谭嗣同结为至交。变法的失败，尤其是挚友谭嗣同的被害，对茅谦的精神打击极大。他仕进之心大减，回到镇江，在诗酒中寄托愤世嫉俗之心。他的后半生以兴办教育、造福地方为己任。
茅谦于1896年底将全家迁往求学环境更好的南京。当时以升才10个月，在母亲的怀抱中乘船到达南京。茅家在镇江根深叶茂，亲朋故旧众多。茅谦虽迁居南京，根基仍在镇江。他每年都要带家人回镇江祭祖扫墓，参与家族事务。镇江的老宅还在，他家人可以随时回去居住。茅谦身居南京，仍以镇江为家，这对幼小的以升影响很大；以升虽不在镇江长大，却对镇江感情很深，一生以镇江为家。
茅谦在南京，主要从事文化教育活动。1902年，他创办了《南洋官报》，第二年创办养正学堂，后又创办达材师范学堂，晚年还回镇江创办城南学堂，培育家乡学子。
茅谦精通文学，有诗文传世；年轻时还曾跟岳父杨子安先生学习过天文历算。以升从小就喜爱文学和数学，是与祖父的影响分不开的。
茅谦还是一位水利专家。他少年时，正逢太平军起义，镇江曾一度是主要战区，他到苏北兴化避乱数年，在那里又经历了大水灾，他亲眼看到洪水淹没人民生命财产的惨状，开始留心水利事业。壮年时他远游河南、河北、湖南、安徽等省，考察各地水域；曾参与规划治理江苏水患。到晚年，他还参加了广东的治水工作。他一生写了60多篇关于水利工作的文章，汇集成《水利刍议》一书。茅以升后来选定桥梁专业，与祖父的影响有很大关系。
茅谦有三个儿子：乃登、乃封和乃经。以升是乃登之子。乃登自幼受父亲熏陶，学问扎实，思想进步，在镇江进学秀才，到南京后补博士弟子员，曾做过《中外日报》和《申报》记者，任过书局编辑，当过国文教员。后来与弟弟乃封一起参加军队，对辛亥革命做出一定的贡献。
以升的母亲韩石渠，天资聪颖，靠自学读了很多书，能诗善文，见识过人。14岁时，父亲被诬下狱，她忧急万分，奋笔写下一份辩诬状，有理有据，情辞感人，使父亲的冤案得以昭雪。茅谦认为韩石渠真乃奇女子，极力促成了她和乃登的婚姻。婚后，她不仅是乃登持家的贤内助，而且还帮助丈夫出谋划策，评阅文稿。乃登做记者时，她经常能对丈夫将要见报的文章提出很中肯的意见，把文章修改得更加完美。她与乃登生三男（以南、以升、以新）一女（以纯）。她非常钟爱自己的儿女，但决不溺爱放纵。她最关心的是儿女们的读书求知和做人处世。以升成长道路上的几个关键时刻，都得到了母亲的教诲、激励和指导。
2．好奇的幼儿
以升天资聪慧，3岁时，母亲开始教他识字，5岁就随哥哥以南到一家私塾读书。课本是《论语》，老师只要求学生一节一节地死记硬背，背不出来就用戒尺打手心。小以升觉得没有一点儿学习的乐趣。
他从小好奇心极强，总是睁大眼睛，歪着小脑袋出神，显出呆头呆脑的样子。家里有的大人不喜欢他这个样子，就开玩笑说他不是茅家人，是从门外的台阶上捡来的。小以升听了半信半疑，就去问妈妈，妈妈叫他不要相信，他还以为妈妈在故意安慰他。“管它姓茅不姓茅，”他想，“只要我长大能读书干活就行。”
上私塾期间，家里有人又对他开这种玩笑。他又想，如果我真不是茅家人，又何必赖在茅家吃饭呢？
有一天，小以升看见门口站着一个讨饭的，心想：“他既能挨家讨饭过活，我何不跟他走呢？”就和讨饭的谈了起来。家里人感到奇怪，问他说些什么，他回答说：“我想跟他走。”大家这才惊慌起来，都认真地对他说，以前是开玩笑的，“你千真万确是茅家人！”小以升这才放了心。
“我至今还记得这个故事。”茅以升82岁时回忆说，“因为它激发了我可以独立的精神。”
小以升七八岁时，开始对“科学”发生了兴趣。
南京有个风俗，过春节时家家玩花灯。以升家有一个走马灯，里面有一个能转动的小轮子，轮子四周粘了许多彩色的纸人纸马；轮子底下有蜡烛，一点着蜡烛，轮子就会转动起来。纸人纸马的影子射到墙上，形象很生动，就好像简单的“影戏”。小以升感到很有趣，但不知道其中的道理。
“走马灯的轮子为什么会转呢？”他问爸爸。“小轮子里从中心到四周，有许多叶片，又薄又轻，蜡烛的热气吹到叶片上，小轮子就转起来了。”
听了父亲的讲解，小以升拿起走马灯仔细地研究起来。他反复将蜡烛点着又吹灭，果然叶片受热气一吹，就带动纸人纸马转动起来，吹灭蜡烛，轮子就停了下来。他想到：“如果热气大点儿，轮子不就转得更快吗？”于是就在轮子底下多放了一支蜡烛，果然那轮子就加倍地转动起来了。
小以升对自己这个新发现非常得意。
3．立下“奋斗”宏愿
8岁那年，以升从私塾转到思益学堂读书。学堂是一所效仿欧美教育模式的新式小学，是由一批具有新思想的“江南才子”创办的。思益学堂虽是个小学，但教师都很有水平，一些人还很有名气。著名史学家柳冀谋先生就在这所学校教历史课。以升的父亲茅乃登在江南官书编译局任编辑，也来兼任思益学堂的业余义务国文教师。教师中有些人后来成为辛亥革命的中坚分子，以升在这里受到了新思想的熏陶。
在思益学堂，以升的科学兴趣大大地发展了。以升特别喜欢数学。放学回家，他常常边吃花生米、边演算数学题，很长时间头也不抬。从数学演算中，他得到了极大的乐趣。对数学的爱好，为他后来学习和研究科学技术打下了基础。
9岁生日那天，三叔乃经送给他一本没有着色的世界地图，这本书在他面前打开了一个全新的世界。他原来以为南京城最大，外地也和南京一样；想不到中国还有那么多大城市，中国以外还有那么多国家，各地的地形和风土人情竟是那样千差万别。于是他萌发了要周游中国和世界的愿望。后来这个愿望果然实现了，他的足迹不仅遍及中国，而且他还到过世界上许多国家。他一生都没有忘记这本世界地图。
就在这一年夏天，一个偶然的事件影响了茅以升一生的职业选择。
南京秦淮河自古是热闹繁华之地。每年端午节，河里都要举行赛龙船盛会。河上的几座桥，是观看竞赛的最佳位置，桥上总是挤满了人。
端午节前一天，几个同学来约以升第二天去看赛龙船。妈妈不想让他去，说他太小，怕去后挤丢了。以升再三恳求，妈妈才答应让他去。正巧这天晚上，他突然肚子痛，非常难受，几乎一夜没睡，第二天自然就去不成了。
傍晚，一个同学来到以升家，说：“你幸亏没去，如果去的话，可能掉到河里淹死了。”
以升大吃一惊，急忙问怎么回事。“我和几个同学挤在文德桥上看赛龙船，”同学说，“人太多了！桥栏杆突然被挤断，几块桥面铺板也坍了下去，不少人掉到水里……”“人都救起来没有？”以升打断同学的话，急切地问。“淹死了几个人，”同学回答，“我们学校的一个同学，也差点儿就完了。”
同学走后，以升怔怔地坐在床上，浮想联翩。修桥是让千万人过河的，但是桥要造得不好，就会引起灾难，有桥反而不如无桥了，那些被淹死的人，应由造桥的人负责。他暗暗下定决心：将来我要造桥，一定不会造得像文德桥。
随着年龄的增长，以升已不像小时候那样呆头呆脑了，而变得英俊灵秀，性格也越来越要强好胜。
10岁那年暑假的一天，一位客人来访问二叔乃封。以升很懂礼貌地送上一杯茶水。这位客人大概懂相面术，见了以升就对二叔大加赞赏说：“这孩子相貌不凡，将来一定了不起，要给你家光宗耀祖的呀！”
听到客人的话，以升心里很受用。不料二叔却说：“他还是个孩子，样样还不行呢！”