与“疑神疑鬼”的上司相处时不要随随便便，要小心谨慎，多请示、勤汇报工作会使他感到放心；对因信心不足而疑心重重的上司要常给他“打气”。
历史上的一代奸雄曹操就是个个性多疑的人。曹操与陈宫逃到吕伯奢家里，吕伯奢好心招待，曹操过分警惕，谁也不相信，听到庄后有磨刀之声，疑是想杀自己，结果杀了吕伯奢全家。后发现自己属疑心太重误杀人命，不但不惭愧，还说：“宁教我负天下人，休教天下人负我。”
多疑型上司一般表现为：过度警惕，对下属的一言一行都得琢磨琢磨；不信任下属，凡事都要问个究竟；怀疑下属背着自己说坏话；与下属的感情一般；缺乏自信。
那么，怎样与疑心很重的上司相处呢？
（1）做事小心谨慎
凡事都要掂量掂量，从上司的角度考虑考虑，是否有破绽或漏洞，是否有引起上司不放心的地方。
小心谨慎没有错，多疑的上司看到你谨小慎微，事事处处都为了使他放心的样子，疑心自然会消除不少。
（2）常汇报，多请示
自己的下属在忙什么？交办的事情进展如何？下属在执行任务过程中做了什么手脚？这些疑问都是上司常常挂在心上的，疑心重的人对这些问题都想清清楚楚地知道。
聪明的下属在做事的过程中，并不是一味去干，而是同时在考虑：“上司现在想了解哪些情况呢？我该怎样汇报才能让他放心？”
汇报、请示是最能使上司放心，不至于产生过多疑虑的方法，这样，下属也就能明哲保身，高枕无忧了。
少汇报、少请示的下属容易引起上司的猜疑，“这家伙怎么也不来问我？是看不起我吧？”“或许在搞小动作！”时间长了，上司可能会找你的麻烦。
（3）善于给多疑型上司鼓气
多疑型上司一般是由于缺乏自信心、底气不足引起的，需要在关键时刻得到下属的激励，消除重重疑虑。荀彧就是曹操手下足智多谋的文臣，在曹操处在关键时候疑心重重、信心不足时常能激发起他的勇气。
官渡之战前，曹操粮草兵马与势力强大的袁绍比相差甚远，曹操很不自信，怕打不过袁绍，顾虑很多，心事重重。荀彧看出苗头，分析了天时、地利、人和，说明战机成熟，“断不可失！”曹操闻之信心大增，果然官渡之战以少胜多，大胜袁绍。现将毛宗岗评论曹操释疑和袁绍之疑的一段话录下供读者揣摩：
“袁绍善疑，曹操亦善疑。然曹操之疑，荀彧决之而不疑，所以胜也；袁绍之疑，沮授决之而仍疑，许攸决之而愈疑，所以败也。”
上司考虑问题时，因为所站的角度不同，考虑全面，所以矛盾多、疑问多，需要下属替上司释疑，鼓起上司的勇气。