曹操不但是中国历吏上一位杰出的政治家、军事家，还是一位杰出的诗人，与儿子曹丕、曹植被后人合称建安文坛的“三曹”。他的诗歌受汉乐府的影响，继承了乐府“感于哀乐，缘事而发”的传统。曹操的诗歌作品多慷慨悲凉，把当时动乱的政治现实和人民的苦难形象深刻地反映出来，因而被称为“汉末实录”和“诗史”。
曹操特别善于用乐府旧调旧题写出新内容。现存的曹操诗歌全是乐府歌辞，这些诗歌虽用乐府旧题，却脱胎换骨、自辟新蹊。
如汉乐府中《薤露行》、《蒿里行》原是挽歌（写给死者的、送葬时所唱的歌），曹操却以此形式旧题对战乱时期作真切描写，表达了诗人对战乱带给百姓灾难的伤时悯世之情，写得苍凉悲楚。其中《蒿里行》原是杂言，曹操以五言重写，改写得非常成功。
蒿里行
关东有义士，兴兵讨群凶。初期会盟津，乃心在咸阳。
军合力不齐，踌躇而雁行。势利使人争，嗣还自相戕。
淮南弟称号，刻玺于北方。铠甲生虮虱，万姓以死亡。
白骨露於野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。
这首诗描述了关东各郡的将领，公推势大兵强的渤海太守袁绍为盟主，准备兴兵讨伐祸国殃民的董卓。各方将领都希望团结一心，效法周武工那样，会师于盟津，吊民伐罪，一心一意地除奸诛恶，忠于国事，匡扶汉室。形势是大好的。可是，这大好形势，却被袁绍等野心家给破坏了。当时各郡虽然大军云集，但却互相观望，裹足不前，甚至各怀鬼胎，为了争夺霸权，图谋私利，竟至互相残杀起来。诗的结尾描绘出因战争而造成的凄凉悲惨的画面，连年战乱，士兵们不能解甲归田，人民死亡惨重，百不余一，富饶的北方，变得满目痍痩，哀鸿遍野，到处是白骨累累，千里之内听不到鸡鸣之声。面对这一惨绝人寰的图景，诗人发出了“念之断人肠”的呼喊。
汉乐府的《步出夏门行》原是感叹人生无常，及时行乐的颓沮之作，曹操却以此形式旧题描写北征归来所见壮景，抒发统一天下的抱负。
《苦寒行》（描写山路行军的艰苦）和《劫东西门行》（抒发征夫怀乡之情）反映汉末军旅征戍（shu）生活的痛苦，是战争生活的真实写照，深切感人。《短歌行》表现了他求贤如渴的思想和统一天下的雄心和进取精神，反映当时社会的状况。
短歌行
对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。
慨当以慷，忧思难忘。何以解忧，唯有杜康。
青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。
呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
明明如月，何时可掇。忧从中来，不可断绝。
越陌度阡，枉用相存。契阔谈宴，心念旧恩。
月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？
山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。
曹操的《短歌行》开头发出了时光短促、人生几何的慨叹。但我们读过全传，就会感到，作者发此感慨，是因为他感到年事渐高（时年五十四岁），时日见浅，而眼下大业未成，匡扶济世之才又极为难得，是紧迫感、焦灼感使然。使我们从另一个侧面看到曹操作为一代政治家的英雄本色：他有爱才、礼贤的政治家的胸襟；他有统一天下的宏大志愿；他有开创新局面的进取精神。
观沧海
东临碣石，以观沧海。水何澹澹，山岛竦峙。
树木丛生，百草丰茂。秋风萧瑟，洪波涌起。
日月之行，若出其中；星汉灿烂，若出其里。
幸甚至哉，歌以咏志。
《观沧海》这首诗，从字面看，海水、山岛、草木、秋风，乃至日月星汉，全是眼前景物，这样纯写自然景物的诗歌，在我国文学史上，曹操以前似还不曾有过。这首诗写秋天的大海，能够一洗悲秋的感伤情调，写得沉雄健爽，气象壮阔，这与曹操的气度、品格乃至美学情趣都是紧密相关的。
龟虽寿
神龟虽寿，猷有竟时。腾蛇乘雾，终为土灰。
老骥伏枥，志在千里；烈士暮年，壮心不已。
盈缩之期，不但在天；养怡之福，可得永年。
幸甚至哉，歌以咏志。
曹操自比一匹上了年纪的千里马，虽然形老体衰，屈居枥下，但胸中仍然激荡着驰骋千里的豪情。他说，有志干一番事业的人，虽然到了晚年，但一颗勃勃雄心永不会消沉，一种对宏伟理想追求永不会停息啊！
关于曹操的文学地位，过去常为其政治业绩所掩，而不为人重视，其实，他的诗开创了建安文学一代诗风，他以乐府旧题写时事的作法，对后来文学的发展产生深远影响。于是有了后来唐代的杜甫“新题乐府诗”和白居易等人的“新乐府运动”。
四言诗盛行于西周，春秋时期以后逐渐衰落，直到八百多年后的曹操用四言写出颇具影响的作品，从而挽救我国四言诗于消亡，并带动四言诗的创作，后世的嵇康、陆机、陆云和陶渊明都有四言诗名篇问世。
曹操诗文形成一种既内容充实，又有强烈情感，质朴而清新、明朗而刚劲的艺术风格，史称“建安风骨”。