一出佛罗伦萨这个酷热的火炉，他便不再骚动。他重回博洛尼亚，在那度过冬日当时他住在贵族乔万尼·弗朗西斯科·阿尔多夫兰蒂家中，米开朗琪罗与博洛尼亚警察屡次发生争执，都是他出面解围。当时他雕塑了圣皮特罗尼奥雕像，并为圣多米尼哥圣体龛雕塑了小天使雕像。而在他的这些作品中没有任何的宗教痕迹，它们所显现出来的只是逼人的力感。，把预言者和他那些预言完全置之脑后。世界的美丽重现在他的眼中。他大量阅读彼特拉克、薄伽丘和但丁的作品。1495年春，正值狂欢节的宗教节日和党派激烈斗争之际，他回到佛罗伦萨。但此时的他对于周边肆虐的激情已经淡漠。为表示自己与萨沃那洛拉那疯狂举动的对抗，他雕塑了著名的《睡着的爱神》像，在当时人们将其归为古代风之作。此外，他只在佛罗伦萨待了几个月，便来到罗马，直到萨沃那洛拉去世，他都是所有艺术家中最具异教思想的。在萨沃那洛拉焚烧自认为“虚妄和邪道”的书籍、饰物和艺术品的那一年，米开朗琪罗雕刻了《醉的酒神》、《垂死时的阿多尼斯》和巨大的《爱神》像。米开朗琪罗在1498年6月到达罗马。《醉的酒神》、《垂死的阿多尼斯》（存放于巴尔基罗博物馆）和《爱神》（存放于南肯辛顿博物馆）都是1497年的作品。似乎在这一时期，米开朗琪罗还为圣皮耶特罗·因·蒙多特瑞奥创作了绘画《圣弗朗西斯科受刑图》。他的哥哥列奥纳多因为信仰狂热的预言而被控告。一切的危险集中于萨沃那洛拉的头上。米开朗琪罗并未为救护萨沃那洛拉而回到佛罗伦萨。萨沃那洛拉被焚烧1498年5月23日。，米开朗琪罗缄口不言。在他的书信中也没有任何言语提及此事。
米开朗琪罗闭口不语，但他雕刻着《哀悼基督》直到现在，人们还是认为《哀悼基督》是因法国主教、圣德尼斯修道院院长、查理八世大使让·德·格瑞斯莱·德·维利尔而做，是他命令米开朗琪罗为法国国王圣彼得的教堂雕刻此雕像（1498年8月27日合约）。米开朗琪罗为这一创作一直工作到1501年。
康狄维和米开朗琪罗的对话解释道，米开朗琪罗以骑士精神的神秘主义观点解释圣母的青春常在，这与以前东斯特罗、德·斯诺而立、德曼塔尼、德波多利所创作的圣母画像完全不同，后者所刻画的圣母因痛苦而显得憔悴且肢体抽搐。：已逝基督那柔软的身体躺在青春永驻的圣母的双膝上，似乎正沉睡着。在这个圣洁的女神和苦痛的上帝身上透露着奥林匹亚的严肃，难以察觉的忧郁也糅杂其中，两具美丽的身躯沉浸在这种忧郁中。米开朗琪罗心中有着挥散不去的愁绪。
不只是痛苦和杀戮这些画面使米开朗琪罗变得忧郁。他内心被一种专制的力量所统治，且没有丝毫的松懈。他被这种天才的狂热所俘虏，直到他去世也不得一刻喘息。他对胜利充满幻想，并曾发誓要征服一切，为了自己的荣誉也为了他的家人。他那大家庭给他个人带来了沉重的负担，他们总是纠缠着他要钱。他自己也缺钱，但他那骄傲之心让他不会拒绝为他们提供帮助。他甚至可以为了那些向他要钱的亲戚出卖自己，把挣来的钱再寄给他们。他的身体每况愈下，糟糕的食物、寒冷、潮湿以及过度劳累都使他日渐衰垮。他有严重的头痛，身体一侧肿胀。1500年12月19日，他父亲的书信。他父亲责怪他没有采取正确的生活方式，但他丝毫不提及自己其实对此事是负有责任的。
“我所承受的所有痛苦都是为了你们，”后来米开朗琪罗写道。1509年春，写给父亲的书信。“我所有的担忧，都是因为爱你们才有的。”1521年，写给父亲的书信。
1501年春，米开朗琪罗重新回到佛罗伦萨。
四十年前，佛罗伦萨大寺维持会将一块巨大的大理石交给阿格斯提诺·迪·杜齐奥，让他雕塑一座先知者的雕像，但刚动工便中断了。之后没有人敢再碰这块大理石。米开朗琪罗却把它拿来1501年8月，米开朗琪罗碰到红衣主教皮科洛米尼，要求他为锡耶纳市的大教堂的皮科洛米尼祭坛作装饰性的雕刻，并签订了一份合约，结果他一辈子也没有完成，内心充满自责。，并用这块大理石雕刻了巨大的《大卫》像。
相传，要求米开朗琪罗雕塑《大卫》像的行政长官皮尔·叟德瑞尼来观看这座雕像。为了显示自己的品味，他提了一个意见：鼻子厚了些。米开朗琪罗手拿一把剪刀，带了一些大理石灰爬上脚手架，他轻轻地挥动剪刀，并把手里的石灰慢慢地抖落下来，但鼻子还和之前一模一样，没有任何变动。
接着他转过头问长官：“您现在看看。”
叟德瑞尼说：“我看现在好多了，您让他显得更有生气了。”
“于是，米开朗琪罗从脚手架上爬下来，暗自偷笑。”据瓦萨里叙述。
人们从这部作品中可以品味到那不动声色的藐视。那是静止时的一种骚动的力。这力充斥着轻蔑和悲哀。这力在博物馆四面墙内受到了压抑。如米开朗琪罗所言，它需要新鲜空气，“直接感受阳光”米开朗琪罗曾对一位试图调整画室内光线，并使作品得到最好的体现的画家说：“不用费劲了，最重要的就是让它们直接感受阳光。”。
1594年1月25日，囊括波提切利、菲力比诺·利比、列奥纳多·达·芬奇、佩鲁吉诺等人的艺术委员会讨论安放这尊雕像的地点。根据米开朗琪罗的提议，决定将雕像安放在执政宫前。讨论的具体内容由米拉内斯记录在《艺术之约》，第620页及后文。
直到1873年，《大卫》像仍然放于米开朗琪罗所要求的那个位置，即执政宫前。后来，由于雨水不断侵蚀，让人担忧，于是将其运到美术学士院的一个特别的园亭中。佛罗伦萨艺术协会同时提议用白色大理石做一个《大卫》复制雕像，放于宫邸前的原位。而运送这个庞然大物的任务委托给了大寺的建筑师们。5月14日的晚上，他们把存放《大卫》像的木板屋大门上的墙拆除后，将这个巨大的大理石雕像运了出来。深夜时，市民企图破坏《大卫》像，不断向雕像投掷石块。当局不得不严加看守。巨像缓慢地移动，系得笔直，高处被微微吊起，以免在移转时与地面发生摩擦。从大教堂广场到旧宫整整耗费了四天时间。18日中午，雕像终于到达指定位置。夜晚人们继续看护着雕像。而尽管如此地细心，雕像还是在一天晚上被石块击中了。这段记载为真实史实，详见皮耶特罗·迪·马尔克·帕兰蒂的《佛罗伦萨史》。
这便是我们有时视为自己楷模的佛罗伦萨的市民。值得一提的是，《大卫》圣洁的裸体像让佛罗伦萨人感到羞耻。作家阿雷丹于1545年致信米开朗琪罗，指责他不正派，“请学学佛罗伦萨人的谦虚谨慎吧，用金叶把这具美丽巨像的羞处遮盖住”。
1504年，佛罗伦萨执政团使得米开朗琪罗和列奥纳多·达·芬奇两人处于竞争的状态。
这两个人本互不感冒。他们有个共同的特点便是孤立，他们自觉远离其他任何人，本来这个共性应该拉近他们的距离，但他们之间的距离却相比其他人拉得更远。两人中更孤立的是列奥纳多。他当时五十二岁，比米开朗琪罗大三十岁。他三十岁时便离开了佛罗伦萨。因为那里的政治和宗教的狂热令他难以忍受，他天性敏感，有些胆怯，他喜欢清静，怀疑一切，因此他对所有事物都感兴趣，也理解一切。这位伟大的享乐主义者，这个完全自由完全孤独的人，离故土、离宗教、离世界那么远，以至于只有在有着如他一般自由思想的君主旁他才感觉舒服。1499年，随着他的保护人罗多维克·勒·莫尔公爵下台，他被迫离开米兰。1502年，他开始为切萨尔·博尔基亚效力，而1503年，这位亲王政治上也失势了，达·芬奇重又回到佛罗伦萨。在那里，达·芬奇的讥讽微笑遭遇米开朗琪罗的阴沉狂热，并激怒了后者。米开朗琪罗是个全神专注于自己的信仰和热情的人，他痛恨自己宗派和信仰的敌人，更痛恨那些没有宗派和信仰的人。达·芬奇越伟大，米开朗琪罗越对他感到厌恶，而且绝不放过对其表示敌意的机会。
达·芬奇面貌秀美，举止温文尔雅。有天他和朋友在佛罗伦萨大街上散步，穿着件直至膝盖的长袍，在他胸前飘逸着卷曲且细心梳理好的大胡须。在圣三一寺旁，几个中产者正在讨论但丁的一首诗，他们叫住达·芬奇，让他为他们解释诗的意义。正在此时，米开朗琪罗恰巧经过。达·芬奇说：“米开朗琪罗会跟你们解释清楚你们所说的那些诗句的。”米开朗琪罗以为他在故意讥讽，语气辛辣地反击道：“你自己解释。你这个做了铜马模型这里指的是达·芬奇未完成的弗朗西斯科·斯佛何扎的马像雕塑，路易十二手下那些爱自夸的弓箭手们曾打趣道要把这个石膏模型当靶子射。却无法浇铸，还不知廉耻中断工程的人！”说完后带着他的随从转身便走。达·芬奇则呆在那，满脸通红。可米开朗琪罗仍不过瘾，一心还要伤害他，大声喊道：“这些愚蠢的米兰人还以为你有能力完成这样一件作品！”同一时代人的记录。
就算这两人如此对立，行政长官叟德瑞尼还是让他们共同完成一项任务——绘制执政宫议会厅的装饰壁画。文艺复兴时期这两大势力处在了直接的竞争之中。1504年5月，达·芬奇开始绘制《安吉亚里之战》的草图。让他描绘佛罗伦萨人打败米兰人实际上是对他的侮辱，因为在米兰有他很多朋友。1504年8月，米开朗琪罗受命绘制《卡西娜之战》或称为《比萨之战》。的草图。整个佛罗伦萨为这两位对手分成两派。但时间消磨了一切，两件作品到现在都已荡然无存。米开朗琪罗的草图从1505年完成，毁于1512年由于美第奇王朝复辟而引起的动乱时期。壁画因仅存的一些残片而闻名，这些残片中最有名的是马克·安东尼的雕刻（《攀援者》）。至于达·芬奇的湿壁画，完全是他自己把它毁掉了。他想完善壁画技巧，尝试着用一种光油，但是粘不住，1506年他感到灰心丧气，放弃了这幅壁画的绘制，到1550年壁画已荡然无存。而这一时期，米开朗琪罗还有两幅浅浮雕：《圣母》、《小耶稣》，现存于伦敦皇家美术院和佛罗伦萨巴尔杰罗博物馆。《布鲁日圣母》于1506年被弗莱芒商人购买；大幅水胶颜料画《圣家庭》现存于乌菲兹博物馆，这是米开朗琪罗最为精心绘制的、最美的一幅画。这画表现出一种圣洁的朴素、英雄的气质，这与达·芬奇艺术所表现出的萎靡不振和软弱无力完全相反。
1505年3月，米开朗琪罗被尤利乌斯二世召回罗马，从此便开始了他一生中的英雄时代。
教皇与艺术家两人都心高气傲，脾气暴躁，彼此意见一致时，两人甚为融洽。他们的脑中充满了伟大的构思。尤利乌斯二世当时想为自己建造一座陵墓，以彰显他统治下的古罗马。米开朗琪罗为教皇的雄伟计划兴奋不已。他向教皇呈交了巴比伦似的设计方案，陵墓是一座像山一样的建筑，其中包括四十多座形体巨大的雕像。教皇欣喜若狂，马上派他去卡拉雷去采集一切所需的大理石。米开朗琪罗在山中待了八个多月。他沉浸在不可思议的兴奋中。“一天，当他骑着马在城里转时，看到一座山高高耸立在海岸，一个强烈的念头浮现在他脑海里：把整座山雕刻成一座巨像，让航海者在远处就能望见……如果他有时间，如果他被允许这样做，他也许做成了。”据康狄维叙述。
1505年12月，他重回罗马，此时他选好的大理石块也陆续从海上运到了。它们被放在圣彼得广场上，圣卡特瑞纳后面，即米开朗琪罗居住的地方。“这些大理石块大到使人目瞪口呆，也让教皇万分欣喜。”米开朗琪罗开始了工作。迫不及待的教皇不间断地来看米开朗琪罗，并“与他交谈，就像兄弟般亲近”。为了方便起见，教皇让人在梵蒂冈宫的走廊和米开朗琪罗的住处之间建了一座吊桥，这样他就有了一条探访的秘密通道。