宋子文、宋子良吃完午饭后，在蒋家派的一位向导带领下，弃车步行了十余里，来到一座古刹——雪窦寺门前，据说这是奉化最大的寺庙，光和尚就有二十余人。古刹左侧有三间青砖造的瓦房，是蒋介石专门为囚禁张学良指令特务建造起来的。
宋子文一行来到古刹后，监视人员便把宋子文、宋子良带到屋子里面去了，几名卫士则在外面等候。大约过了一个多小时，张学良送宋子文、宋子良兄弟俩出来。张学良面容憔悴与宋子文分别时，两眼泪汪汪的，宋子文也潸然泪下，跟随在张学良身后的赵四小姐更是泣不成声。
过了不久，宋子文再次来溪口。张学良陪宋子文游览雪窦山，两人谈话非常随便，话题也很多，谈兴极浓。宋子文还在山上住了一夜，与张学良抵足长谈至深夜。次日晨，宋子文下山时，张学良与宋子文依依不舍……
对于蒋介石囚禁张学良，宋子文是十分气愤而又无可奈何的。宋子文曾对其亲信说：“蒋介石对张学良这样处置太糟了，我苦谏几次，他都不听，真叫人伤心。”
宋子文对张学良讲：“委员长希望你休息几年，闭门修养，研究学问。”然而，“休息几年”完全是骗局！张学良将军长期遭监禁，一直处在特务们的严密控制之下。
后来，他们又把张学良转移到安徽黄山、江西萍乡、湖南郴州和沅陵、贵州修文和桐梓等地。
五年后的一天，被囚禁在贵州修文县阳明洞的张学良患急性盲肠炎转为腹膜炎，不得不开刀切除了阑尾。
这时宋子文在美国未回，戴笠向在美国的宋子文报告了这一情况。翌日，宋子文复电戴笠：“汉卿割治经过良好，甚慰。务请逐日电示病情，并祈饬属慎护为祷！”
同日，宋子文又致电张学良慰问，电云：“顷闻兄患盲肠炎，割治经过良好，稍慰悬念。尚祈格外珍重。己请雨农逐日电夫人，恐焦念过度，有碍健康。”
在发电前，宋子文删去了电文的最后一句，可能是担心张学良反过来忧虑于凤至的健康，反而加重病情。
这时的于凤至身体状况极为不好。张学良被囚禁后，即由赵四小姐相伴，流转各地。而于凤至积郁成疾，患乳癌赴美就医。宋子文是不敢将于凤至的病情真实的情况告诉张学良的，这说明宋子文对张学良一家深表同情。
尔后，宋要戴“逐日电示病情”，戴笠自然领会。
7月17日，戴笠由贵阳致电宋子文：“震电奉悉。汉卿先生由盲肠炎溃烂变为腹膜炎，经割治后现已平复。自昨日起热已退清，精神甚佳。委座对汉卿先生病极关心，晚当慎护一切，请勿念。闻公盛署过劳不适，至念，敬祝健康。晚笠。筱。贵阳叩。”
其实，张学良的病并未“平复”，而日益恶化。迫不得已，又进行了第二次手术。
8月17日戴笠于重庆致电宋子文，报告说：“汉卿先生疮口脓尚未清，已续行开刀，但无妨碍，乞勿念。”
张学良的病，动了两次手术，拖了好几个月，宋子文似乎也有点着急。1942年1月26日，宋子文致电戴笠：“汉兄病况，盼示。”短短六个字，流露出宋子文对张学良的关切之情。
祸不单行。由于蒋介石的迫害，张学良患病期间，其长子在伦敦得了精神病。
于凤至致函国民党政府驻英大使顾维钧给以照顾，顾维钧竟不复电。
8月20日，宋子文致电顾维钧：“汉卿长公子马丁，入牛津精神病院。其弟在伦敦，请询病状，可送美否？请复示？”
22日，顾维钧复电宋子文，表示不同意送其长子赴美医治。顾维钧称：“马丁在医院，一时尚不能出。医曾证明，有精神病恐到美不便。其弟在飞机厂事忙，昨甫获晤。彼以暂留就医为宜，并拟辞去飞行任务，可忖照顾其兄。倘在美预为商治，特许登岸，彼当伴送，汉卿夫人函迟为复，祈代致歉，容另告。”
当时，于凤至夫人的健康状况不好，因此，宋子文和张学良的女儿张闾瑛商量后，决定对于凤至保密。
11月12日，宋子文致电戴笠：“汉卿长子，入伦敦神经病院。因张夫人病，迄未复元，商得其女同意，暂不转达。闻汉卿现在重庆，不知确否？近体如何？请兄将此事，先告知四小姐，酌量情形通知汉卿，其夫人心神亦颇瞀乱，最好有一信来，以资安慰，盼复示。”宋子文既要关注在重庆被关押的张学良，又对曾经同宋美龄结拜过姐妹的于凤至颇为关照。目睹张学良一家如此悲惨的境况，宋子文心中大概总有些不安吧。
同年12月4日，张学良的女儿张闾瑛结婚。宋子文特地于3日致电戴笠，请他转告张学良，电文说：“汉卿女子函告，得母同意，于本月4日与陶鹏飞君结婚，请便中转达。”由于此电是经戴笠之手转达，戴笠是否及时告诉张学良，这就不得而知了。
1946年11月，蒋介石密令特务将张学良押赴台湾。
宋子文在西安事变期间所说：保证张学良今后的安全。答应的“西北军政由张、杨负责”的条件，完全成了一纸空文，化为泡影。
蒋介石在软禁了张学良将军以后，又逼令杨虎城辞职“出洋考察”。实际杨的结局比张学良更惨。
1937年3月，宋子文对十七路军驻南京代表李志刚说：“委员长病好了，腰也不怎么痛了，愿与杨见面，并且表示期望自动去看他，不提是他要见，以为这样见面，最能恢复感情。”
李志刚将这番话转达给杨虎城，可是他听完后并未理睬。后来，顾祝同也说出了同样的话，杨虎城才意识到这就是“命令”，才同意与蒋见面。
3月中旬，杨虎城将军赴杭州会见蒋介石。宋子文参加了这次会见。
蒋介石在同杨虎城谈话中首先自我吹嘘一番。他说：“我向来对人宽大，不计旧怨，以往对人，你是全知道的，不必多说。”蒋介石虚情假意，是企图麻痹杨虎城一行。
接着，蒋介石居心叵测地说：“在事变中各级人员（指蒋介石的亲信）对你是有不满情绪的，这是一时转变不过来的，你继续任职，在情感上有此些不便，不如先往美参观一个时期，回来再任职，出国费用可由公家负担，启行的时期也不必规定，可以从容准备……”这是蒋介石、宋子文会见杨虎城的主要目的，这就是企图通过逼迫杨虎城“出国考察”，来解除杨虎城对东北军和十七路军的控制，达到迫害张学良和杨虎城的目的。
杨虎城早就料到蒋介石会对他下毒手，但只有当面答应“出国考察”。
杨虎城回到西安后，并不准备“出国”。他认为，抗日战争即将全面爆发，一旦抗日战争爆发，他就不必出国而可直接在国内参加抗战了。
为了催促杨虎城出国，宋子文对李志刚说：“这是最轻微的纪律处分，是经过研究的，对杨是有益的。”他还要李志刚向杨虎城详加解释。
在蒋介石的一再催促下，杨虎城不得不离开西安，在上海西爱咸思路宋子文公馆住了一段时间，在宋子文帮助下办理了出国手续。
在蒋介石的催促下，杨虎城不得不填写了两份表格，其中包括出国参观考察的项目、范围和往美、英、法、瑞士等国行程计划，并且写了两份报告，一份送南京军委会办公厅，一份送南京政府外交部，办理出国护照。蒋介石批给杨参观考察资金15万，由宋子文交中介人换成英镑。同时，宋子文还派了一名姓王的翻译随同杨虎城出国，负责为杨经办官场交际和翻译事项。
6月29日，杨虎城将军一行由上海乘美国“胡佛总统”号客轮出洋。在杨虎城出国考察期间，宋子文一直同杨虎城保持着通信联系，向杨虎城通告国内的形势和南京政府的态度。
卢沟桥事件爆发后，宋子文于7月10日和11日，连接自上海致电杨虎城。第一封电报说：“卢沟桥战事已停，目前不致扩大，如有变化，当续告。”第二封电报却说“卢沟桥战事停而复作，敌由关外调来大队。我方已准备作战。”接到第二封电报后，杨虎城经过一番思虑回电宋子文：“两电均敬悉。日寇迫近，国将不国。噩耗传来，五脏痛愤。弟为革命军人，何忍此时逍遥国外。拟由旧金山返国抗敌。乞转陈中枢。”同时杨虎城还致电南京政府，请求准予中止考察军事返国抗敌。
7月14日，宋子文致电刚刚到达旧金山的杨虎城，说：“依目前情势，请将军稍缓返国。”看完宋子文的电报，杨虎城沉默了，十分不快。
为了表示返国杀敌的决心，杨虎城于16日专报南京政府，请求准予中止考察军事，返国杀敌。另外，又致电宋子文，表明决心，希望他能从旁促其实现。
宋子文请示了蒋介石，蒋的态度十分生硬。
最后杨虎城终于在宋的允许下，回到香港。宋子文又到香港看望了杨，并交给他一张从香港至长沙的飞机票。要他在长沙待命。
杨虎城到了长沙后，蒋介石要他赴南昌见面。当杨好不容易赶到南昌，这时戴笠告诉他：“委员长刚走，要你到武汉相见。”杨虎城信以为真，又赶到武汉。又说蒋委员长到了南昌，要他去南昌求见。实际蒋介石压根就不想见到杨虎城，而是一种计谋。
后来，杨虎城就这样被长期监禁起来。先由长沙，后转移到益阳、贵州息峰山以及四川渣滓洞中美合作所等地。1949年9月6日，在大陆解放前夕，杨被蒋的军统局特务杀害于中美合作所。同时被杀害的还有杨虎城的次子、幼女和《西北文化日报》社长宋绮云夫妇。其夫人谢葆真被捕入狱，不久被折磨而死。
悲哉，历史的悲剧。
太平洋战争爆发后，美国对中国的借款大大增加，合计5.5亿美元。整个抗日战争中，中国获得美国借款8次，共计7508亿美元及大量物资援助。在借款方面，宋子文是出了大力的。为抗战的胜利奠定了基础。