此时的明王朝已是风雨飘荡、摇摇欲坠。各地灾荒连年，赋税不断加重，农民与手工业者的起义风起云涌，以张献忠、李自成为首的农民起义军，正以星火燎原之势迅猛发展。满洲贵族在东北建立地方政权（先称“金”，后改称“清”）后，对中原地区的侵略和掠夺更是步步紧逼。同时从个人资质方面看，朱由检是一个刚愎自用、心狭疑多的人，他不能任用贤能挽救危亡，却把明王朝的命运寄托在宦官身上。因此，阔党势力又逐渐重新抬头，死灰复燃。这使黄宗益非常愤慨，毅然于崇帧二年（1630年）参加了复社，展开了第二次反对宦官的斗争。正是这些斗争，为黄宗轰写出那部锋芒咄咄直指封建君主专制的巨著《明夷待访录》，做好了思想准备。
复社成立于崇帧二年（1629年），是当时规模最大。影响最广的文人结社，这种团体不仅在明朝绝无仅有，就是在历史上也是罕见的。它除了组织集会，讨论文章之外，更重要的是继承了东林党的传统，评议朝政。抨击时弊，这从他们的宗旨“重气节，轻生死，严操守，辨是非”中就看得非常清楚。因此，复社的性质不是单纯的文学团体，而是带有十分鲜明的政治色彩。
声讨阉党阮大铖是复社最大的一次政治斗争。阮大铖是魏忠贤的一名走卒，曾经谋害过东林党人。崇祯元年，阉党失势，阮大铖被削职为民，躲在南京。但这家伙贼心不死，凭借自己长于诗歌词赋，利用当时文人结社的风气，搞起了“中江社”和“群社”，以图东山再起。他表面上假装正人君子的模样，讲文论道，但暗地里收容亡命之徒，拉拢那些卑劣文人。黄宗羲“恶大铖甚”（钱仪吉《碑传集》卷一三一），他一针见血地指出：“阮大铖将来就是第二个魏忠贤。”崇祯十一年（163年）七月，周镳、吴应箕与黄宗羲等组织了复社中的140人，由黄宗羲和顾宪成之孙顾果为首，共同签名，发表了声讨阮大铖的《留都防乱揭》。
这篇揭文把阮大铖的丑恶嘴脸揭露得淋漓尽致。指出：早在天后年间，阮大锨就为魏忠贤出谋划策，助纣为虐，残害忠良。如今，他又乘国家危难之际，“日聚无赖，招纳亡命”，扬言“吾将翻案矣”！尤其“阴险叵测，猖狂无忌”。目前，他潜伏南京，仍与阉党残余“交通不绝”，“其焰愈张”。大家要“戮力同心”，把阮贼扫除，以免酿成国家大患。他们坚决表示：“但知为国除奸，不惜以身贾祸”，如果有朝一日，阮大铖“威能杀士”，复社志土甘愿以“一身当之”“以寒乱臣贼子之胆”。
紧接着，黄宗羲又联合志同道合的文人学者，在桃叶渡举行大会，血泪控诉阮贼罪孽，痛斥这个无耻败类。在复社凌厉的声讨下，阮大铖犹如过街老鼠，人人痛骂。对于复社，他既恨之入骨，又极为害怕。于是，偷偷地溜到南京城外牛首山躲了起来。在以后的五年间，始终不敢公开露面。这场斗争，虽然打击了阉党气势，喊出了人民群众的心声，取得了初步胜利，然而却没有像复社名士所估计的那样起到“防险愈固”（吴应箕《复社姓氏录》）的作用，相反在后来却给复社成员带来了没顶的灾难。
在这一段时期中，黄宗羲大体上还是处于观察社会。体验人生的时，正是为后来著述酝酿的时候，所以这一阶段他发表的著作还不多，如崇祯五年（1632年）有诗稿一册，崇须十二年（1639年）有《西台恸哭记注》、《冬青树引注》，崇帧十五年（1624年）有《忠端神弦曲》一卷。但由于涉世不深，阅历尚浅，在这些著作中除了一些愤世嫉俗的慨叹之外，还寻觅不出很有价值的思想资料。
二从落第文人到领导抗清的左副都御史
崇祯十五年（1642年），黄宗羲与同乡一起去北京再次应礼部会试，结果又一次名落孙山。当时的朝廷执政大臣周延儒准备推荐他出来做事，但黄宗羲见朝政混乱，时势艰危，已呈不可挽回之势，于是便坚决拒绝。回到家中以后，彻底打消了科途奋进的思想，再也无意争取功名，而将一腔忧愤之志转向读诗书，游山川。每日与弟弟宗炎、宗会同游四明山，谈古说今，一时间“东渐三黄”闻名于儒林。
崇祯十七年（十年）四月，中国历史上发生了翻天覆地的变化，进入了所谓的“天崩地裂”的时期。统治中国将近三百年的明王朝，终于被张献忠、李自成领导的农民起义所推翻。但不久，请执政者睿亲王多尔衮打败了农民军，攻进北京。此时的明朝统治阶级中发生了两极分化：一部分人投降了清朝，另一部分则力图抗清复明，恢复明王朝的统治。这年五月，马士英等人逃至南京，在那里以武力做后盾，强迫史可法等人共立昏庸的福王朱由崧登上皇帝宝座，年号弘光，这就是历史上所说的南明王朝的第一个政权——弘光政权。此时，黄宗益跟随他的老师刘宗周正在杭州，听到弘光政权建立并下诏官复刘宗周都御史的消息后，他们立即赶往南京，以期一展宏图，胤扶乱世。
但事实上，在弘光政权内部，由于福王昏聩，宰相马士英又阴险奸诈地玩弄“两手政策”：一方面提拔自己的羽翼担任重职；另一方面打击东林党势力，所以致使内部混乱，卖官鬻爵，一塌糊涂。到后来，马士英甚至违背众愿，千方百计使阮大铖入阁办事，并担任兵部侍郎（次年二月即升为兵部尚书）。这样一来，马、阮狼狈为奸，互相勾结，排挤正直的官员，引进大批奸佞之徒，逐渐控制了弘光朝政。“得志便猖狂”的阮大锨一旦身居高位便凶相毕露，于1644年八月重修旧怨，开始报复复社人士对他的揭露和声讨。他利用手中的职权，编造了一份“黑名单”，名曰《蝗蛹录》（诬称东林党人为蝗，复社成员为蛹），大肆捕杀签署过《留都防乱揭》的复社人士。顿时间人心惶惶，时局紊乱，大批复社人员惨遭杀害。
黄宗羲也列名于“黑名单”中，所以当他踌躇满志地来到南京时，等待他的却是阮大铖蓄意策划的一网打尽复社志士的阴谋。幸而福王政权内的刑部掌院邹虎臣与顾果有亲戚关系，故意拖延逮捕时间，才使顾。黄二人得以逃脱。黄宗羲逃回浙东后不久，他的老师刘宗周因受马士英的排挤，愤然辞职，回到家乡山阴。
正当弘光政权内部纷争不止，上下不能一致的时候，清朝统治者趁机集中兵力，认真部署，对这个政权发动了猛烈的军事进攻。清军先后占领潼关、归德、徐州、毫州、盱眙等地，紧接着又毫不费力地夺得淮安和泗州，并对扬州形成包围之势。扬州军民在史可法的带领和鼓舞下坚守孤城，支撑了十余天，直至人尽矢绝，清军才占领了扬州城。此后不到十天，清军就以锐不可当之势攻破镇江，直取瓜州，并于1645年五月二十六日直入南京，弘光皇帝逃至芜湖被俘，弘光政权至此覆亡。
此时黄宗羲已经35岁。他从十九岁起，就同明王朝中以阉党为代表的最反动最腐朽的势力进行不断地斗争。在长期的政治风云中，他越来越意识到了整个封建统治集团的腐朽本质。对于他参加过的复社等文人社团组织，他也深感其“本领脆薄，学术庞杂，终不能有所成就”（《年谱》第三十五岁条）。作为地主阶级的知识分子，在李自成农民军攻入北京，推翻明朝之初，他也同一般封建士大夫一样持反对态度。但是，随着清军入关，福王朝廷崩溃，急转直下的形势使黄宗羲的思想产生了极大的变化。在江南各地人民纷纷举起反清义旗之际，他也迅速投身于这场轰轰烈烈的斗争之中。
顺治二年（1645年）五月，清军占领了杭州，不久又攻下了山阴及整个浙西。清军素知刘宗周大名，因而劝他投降以利用他的声誉加强对人民的笼络。刘宗周面对福王政权的覆灭，悲愤已极，痛感绝望。于是断然拒绝清政府的劝降，并效仿商朝伯夷、叔齐不食周粟的旧事，以绝食表示对清朝统治的反抗。
听到这个消息，黄宗羲沿途辗转，“徒步二百余里”（《年谱》第三十六岁条），来到刘宗周床前。但此时，这位明末思想泰斗、曾经五起五落不易志的老人已经绝食达二十天。他静躺在床上，身体瘦小而且佝倭，双目虚滞，形容枯槁，面颊上布满被沧桑世事噬咬的痕迹。当时意识到黄宗羲的到来，却没有气力张口说话，只是“以颌示之”（《年谱》第三十六岁条），见到老师这种情景，黄宗羲立刻“泪痕承睫”（《年谱》第三十六岁条），放声励哭。因为这位奄奄一息，风烛残年的老人，就是对自己谆谆教诲的恩师。自己始终敬之如父的人啊！黄宗素自己也曾说过：“羲幼道家难，先师麓山先生视羲如子。”（《明儒学案·黄梨洲先生原序》）应当说，师徒间的感情是极其真挚而深切的。三大后，刘宗周溘然而逝。
就在刘宗周绝食二十三日而死的时候。清政府再次向全国颁布剃发命，明令“京城内外”，“尽日剃发”（《清世祖实录》卷一七，顺治二年六月丙寅），激起了广大人民的极大义愤。顿时大江南北，全国各地起义的军队望风而起，打起抗击清朝的旗号。从情势发展上来看，北方的抗清义师多半是以朴素的农民群众为主，他们潜伏在广大的农村中或据守山岳地带，坚持与清军抗战到底。而在江南一带，在清军进入浙江时，湖州、嘉兴、会稽各地的人民就都纷纷起来，沿着运河、长江等交通运输比较通畅的地方，划江而战，抗拒清兵。前吏科给事中熊汝霖。九江道金事孙嘉绩相继率众起义，“以一旅之师划江而守”（《年谱》第三十六岁条）。黄宗羲也受形势所感染，与弟莱弟宗炎、宗会在余姚黄竹浦招募义勇，“纠合黄竹浦子弟数百人，随诸军于江上，江上人呼之曰‘世忠营”’。（全祖望《鲒埼亭集·梨洲先生神道碑文》）从此，黄宗炭进入了他经世救国的新阶段——开始了为时11年的抗清斗争。
顺治二年（164年）闰六月，浙东各路义师共迎明宗室鲁王朱以海，在绍兴建立了又一个南明王朝的政权——鲁王政权，并颁行黄宗羲编纂的《监国鲁元年大统历》作为律历。从清顺治二年闰六月“划江而守”到次年六月这一年问，黄宗羲先被鲁王任命为兵部职方司主事，继而任监察御史。其间，他励精图治，尽职尽责，力图做出一番大事业，以施平生抱负。但事实上，鲁王政权黯淡的前景和危机的局势，决定了黄宗羲的努力只是徒劳而已。
当时，鲁王政权根基不稳，飘摇浮动，在军事、政治上都执行了一系列毁灭性的错误策略，从而使这个政权日趋灭亡。首先，鲁王政权的军事力量，以原总兵方国安部为首，驻扎在钱塘江一带；原定海总兵王之仁所部驻萧山县西部地区；孙嘉绩、钱肃东守瓜里。但方国安、王之仁之流并无远大抱负，刚刚取得一点点胜利便沾沾自喜，不思进取，只热衷于封官晋爵，执行苟安的策略以苟延残喘。这样就致使鲁王政权在军事上多次失去战略时机，处处被动，从而始终处于消极防御的位置。其次，唐王政权与鲁王政权的内讧使抗清力量发生分化，削弱了自身的力量。在鲁王就监国位的同时，福建方面由郑芝龙、黄道周拥立唐王朱章键在福州做了皇帝，建号隆武。这样南明就有了两个并立的政权。隆武帝与鲁王从辈分论是叔侄，当唐王在福州做了皇帝时，颁发诏书到浙中鲁王方面，要求彼此团结，共御强敌。在鲁王方面，黄宗羲、孙嘉绩等人申明大义，主张鲁王以皇太侄身份与隆武政权和衷共济。但其他请臣如方国安等则主张“坚不奉诏”，与之断绝关系，竞被会正采纳。结果致使唐鲁双方势如水火。隆武方面甚至以为“时事之可忧，不在清，而在鲁”（邵廷采《东南纪事·鲁王以海》）。双方统治者为争夺领导权，使南明政权内部变成了仇敌，把对外矛头转而向内，给清朝以各个击破的机会。另外，鲁王政权内部也并不和睦融洽。朱以海懦弱无能，方国安、王之仁等仗着自己兵权在手，专横跋扈，滥用私人。顺治二年十一月，断送了弘光政权的主要罪魁马士英偷偷溜进方国安营中，并准备朝见鲁王，混个一官半职。听到这个消息，人们非常气愤，纷纷要求斩杀马士英。但由于方国安的庇护，使马未受严惩。不过，在黄宗羲、熊汝霖等人的一致反对下，马士英也未能钻进鲁王政权。从此方国安与黄宗羲、熊汝霖等人之间的矛盾愈发尖锐起来，并最终导致“分饷之议”（黄宗羲《鲁纪年》卷上）。“分饷之议”是明鲁王政权内部腐朽势力和进步势力之间的一场斗争，斗争的结果是自毁长城，首树抗清义旗、起兵斗争的孙嘉绩、熊汝霖从此便一无兵权，二无粮饷。
面对这么多的艰难情况，黄宗羲感到无比沉痛。他心急如焚，克服种种限制和阻挠，整顿军纪，策划进攻，继续保持顽强的斗争意志。顺治三年（1646年）五月，黄宗羲根据当时的局势，提出由海宁收复海盐，直取濒临杭州湾的海口重镇乍浦。这个新的进攻方案得到熊汝霖、孙嘉绩等人的支持。熊汝霖部按照计划西进，攻入海盐，但由于兵力单薄，未能继续前进，只好返回。这时，孙嘉绩将他率领的火攻营全部交与黄宗差指挥，再加上王正中部共约三千多人，改变进攻路线，先由海路进入太湖，联合太湖附近的抗清义师。顿时，整个太湖岸畔沸腾了起来，百里之内的民众，每天送来酒肉慰劳他们，战士们群情激奋，都下决心狠狠打击清军。但是，由于清军对义军的举动有所觉察，因而加强了戒备。当黄宗素的队伍由太湖出发直奔乍浦时，大批清军已在杭州一带集结，正准备渡过钱塘江，直攻绍兴——鲁王政权的老巢。兵法云：“知己知彼，百战不殆”，黄宗亲和王正中的义军在兵力上远少于清军，明显地处于劣势；再加上鲁王再三派人召黄宗亲回守绍兴，因此只能中止进攻乍浦。但从客观上说，这次行动的确是一次极具战略意义的军事行动。
顺治三年夏浙江大旱，钱塘江水很浅，有的地方甚至水涸沙涨。这就使绍兴暴露于清军面前，再无天险可恃，局势极端危机。而负责守卫钱塘江南岸的方国安却得过且过，不做认真的战斗准备，从而给清军造成了可乘之机。五月二十七日夜，清军从北岸顺利地策马过江，直扑鲁王阵地。可方国安却醉卧帐中，沉沉酣睡。直到清军的炮火打到营地时，他才猛地警醒起来，顿时吓得面无人色，不战而逃。主帅一逃，士兵们更无心战斗，于是清军几乎不费什么力气就打到绍兴城下，并于六月一日占领绍兴。鲁王及其几名近臣乘船入海避祸，黄宗羲于乱军中收拾余部五百余人，避入四明山坚持斗争。