50年代后期、60年代初，邓拓诗歌创作的另一类是题画诗。诗人是一个文史爱好者和研究家，是一位古书画收藏家，他的诗笔耕耘在文史艺苑，包括前面说到的从旅游形胜中撷取文史诗题，而在同许多画家、收藏家的交往中，则又促进了他题画诗创作的多产。
题画诗在我国古代有悠久的历史，早在六朝时就出现了文人墨客作的《咏画扇》、《咏画屏风》等，诗画相得益彰、题画诗盛极一时。到了唐代杜甫的咏画诗更是流传千古的名篇。
邓拓的题画诗主要是鉴赏占画后的题诗，也有一些为画家新作题写的“以诗品画”的文字。诗人的题画诗始于1958年3月，那时《人民日报》副刊常登一些画家新作，请诗人配诗，以“一诗一画”的栏目刊出。他先后以左海、高密、石千山、于遂安等笔名发表题画诗（词）。诗人题诗的原画有的是画坛宿耆的名作，有的是青年作者的新作，也有农民画、速写、木刻、剪纸等。先后同诗人合作的有20多位画家。
诗人题画诗中对于古画的鉴赏品评稍晚于今人作品。1958年夏，邓拓在北京徐悲鸿纪念馆参观，得见画家收藏的明人所面《社日风习长卷》，“画中山川、人物、城廓、林舍、店肆、兵营、舟车、骑射以及舞狮嬉戏种种形态无不唯妙唯肖”，但作者不详，诗人展阅再三，认为“笔锋墨趣，必出于名家之手无疑”，“其艺术价值和历史意义不亚于宋代张择端的《清明上河图》”。诗人应徐夫人之请，写了绝句题画诗一首。这以后，他在研究中国美术史的同时，有意于搜求古画，题诗作跋，品评鉴识。1961年，他不惜以5千元的重资购买苏东坡的《潇湘竹石图》，使这幅古代早期的文人画免于流失。诗人仔细研究画幅上的几十处题款，并写文章考证辨识画幅的真伪。他还在画家周怀民、谢稚柳等处欣赏古画，为周怀民收藏的仇英、董其昌，华岩等人的真迹题诗。
无论是对古代绘画作品的题踱，还是为当代画家新作题诗，诗人以一个行家品识画意，从画图的丰富思想意境上感受画家的艺术底蕴。
1961年元月，诗人为画家张彤云的油画《祖国》题有“阮郎归”词：“归来天末浪游身，侨居忆苦辛。老翁含泪痛前尘，去乡三十春。思祖国，盼亲人，朝朝闻革新。儿孙指点问家门，海滨云树村。”画面的形象在诗人笔下变幻成具体的描写，付诸文字的动感弥补了画意的静态不足，让读者在欣赏视觉形象时又有了更丰富的文字内容的补充，加深了对面面艺术的理解。1965年，诗人为黄胄的《赛马》卷题诗乍道：“一代天骄属少年，青春幸福创新天。沙场跃马飞鸿影，关塞鸣笳满路烟。千里长驱无返顾，几回断后着先鞭。英雄儿女边疆去，倒转乾坤试铁肩。”作为有限的空间艺术，画图不如语言艺术耶样挥洒、丰瞻、具体，诗配画，由诗人的品评更能体味到画意的深邃。
清人袁枚在他的诗话中说：“但肯寻诗便有诗，灵犀一点是吾师。夕阳芳草寻常物，解用都为绝妙词。”邓拓的题画诗中，有些是借助绘画提供的艺术形象，把自己对生活和艺术的理解，镶嵌于里，透见人生哲理。1962年4月，诗人为画家吴作人的“万年青”一画题诗道：“北国飞霜雪，群芳凋谢时。奇花称一品，热血感三仪，烈火红心壮，东风大地吹：寒冬看已尽，春到万年枝。”这一时期，我国国民经济遭到暂时困难，“天灾人祸”，党和人民受到极大的考验。诗人在这时期写的《燕山夜话》杂文作品中提倡奋发向上的精神无愧于伟大时代。当他把思考的锋芒投注到诗中，借助诗情画意，歌颂寒冬霜雪中傲然独立的花的品格，这无疑是对共产主义精神的极大褒扬。诗人还有意境深邃的题“梅、兰、竹、菊”画诗。我国古代文人习惯把梅兰竹菊称为花鸟画中的四君子，邓拓一反过去题诗中的哀怨和消沉，以革命者情感寄怀于大自然草木。在1961年冬日的题《梅》诗中，诗人称颂“梅花精神”：“冰霜历尽挺雄姿”，“年年占得百花先”。三年后，他又写有《题竹》诗，意蕴表达的更为深沉：“阶前老老苍苍竹，却喜长年衍万竿。最是虚心留劲节，久经风雨不知寒。”
托物言志是画家诗人常见的创作手法，画家妙手寄情于丹青的如若再经诗人的妙笔生发，有时候收到画龙点睛之妙。“点睛”需要诗人对画意的透彻理解，也要对人生的理解。邓拓以一个思想深邃的文史家，留下不少题画诗，在他的数百篇诗作中，它们别有风采情致，显示了诗人高洁的志趣和优雅的艺术尚好。