在袁世凯后来的政治生涯中，就有他当年在陈州结交的那批文人朋友的影子。其中有两个重要人物：一个是吴重憙，一个是徐世昌。
当时，吴重憙是陈州知府，地方父母官，又是袁世凯的“受知师”（科举考试中对自己主考官的尊称）。由于这重特殊关系，袁世凯对他很尊敬。前边说过，吴重憙得罪了朝廷派来的学政瞿鸿礻几，袁世凯无辜遭殃。吴重憙心里隐隐还有一丝对袁世凯的歉意。因此陈州府的文社聚会，吴重憙经常光顾，兴趣来了也一起吟诗联句。知府是一个地方的最高长官，居然拨冗参加闲云野鹤般的聚会，对于文社主持人来说，也是一种荣耀，袁世凯对此始终心怀感激。
后来袁世凯官场得意，出掌北洋，成为朝廷要员，没有忘记当年的“受知师”，让其担任直隶布政使。在袁世凯回乡葬母期间，吴重憙还代理了40天的直隶总督、北洋大臣。此后他一直是袁世凯北洋系列中的重要一员。吴重憙早年仕途蹉跎，在陈州十年未得升迁，在袁世凯的眷顾下，官场亮起了一路绿灯，升迁甚速。光绪二十八年（1902），袁世凯在电报、铁路收归官办之时，乘盛宣怀（李鸿章助手）丁忧（父母丧事）守制之机，挤掉了其电报局督办职务，袁世凯向清廷推荐的驻沪会办电政大臣，就是吴重憙。
在袁世凯的提携下，吴重憙先后担任过江西巡抚、邮传部侍郎、河南巡抚等职，直到清帝逊位，吴始解职，寓居于天津。即使退出了官场，袁世凯仍以公府顾问名义，每月发给他八百元补助金，由此可见二人交情之深。
袁世凯在陈州结交的另一个文人朋友是徐世昌。这个人出身于河南辉县，曾祖父、祖父都是天津盐商，家境宽裕，到他父亲这一代开始败落。徐世昌7 岁那年，父亲病故，寡母隐忍持家，对儿子管教甚严。徐世昌也懂事早熟，不到20 岁就出外谋生。在洛阳、安阳、扶沟、淮宁等县衙充任文案，后为陈州官宦人家李觐侯看中，聘为家庭塾师。在袁世凯创办的文社中，徐世昌是一名热心的成员。
青年时的徐世昌虽然满腹经纶，却过着其一生中最为穷困潦倒的日子，一脸的穷酸相。袁世凯慧眼识金，不仅不嫌弃，还和他义结金兰。两人经常在一起秉烛夜谈，打得火热。有一天，徐世昌吞吞吐吐说出了他的心事：意欲进京赴考，无奈囊中羞涩，难以启程。袁世凯一听大笑：徐兄为何不早说？这有什么难的，金钱事小，前途事大。于是慷慨解囊，资助一笔资金，以壮行色。
这是一笔使袁世凯终生受益的投资。光绪十二年（1886），徐世昌考中进士，授翰林院编修。在后来的岁月里，这名京官成了袁世凯深入官场的重要内线。再后来，随着袁世凯政治地位的上升，徐世昌又成了他仕途上的得力助手。
从袁世凯早年处理他与文友吴重憙、徐世昌的关系上看，此人虽然年纪轻轻，却已是人情练达。
官场规则众所周知，一靠关系二靠钱，没有这两个金钢钻，别揽那个瓷器活。而袁世凯恰恰对这两样甚为精通，不是刻意求之，而是性格使然。幼年时的家庭教养和成长环境使他无师自通地学会了洞察世事，许多事情做起来只需率性而为，便能水到渠成。
这么说来，嗣父袁保庆当年的努力总算有回报了。
同治九年（1870），袁保庆调江苏补用，署理盐法道。这是个让人艳羡的肥差，袁保庆能升迁到此，与他的好友马新贻有关。
马新贻是回族人，出生于山东菏泽的一个官宦世家，道光年间与李鸿章是同榜进士。担任合肥知县时，曾随钦差大臣袁甲三剿捻。在此期间，袁保庆得以同其相识，进而相知，两人结为至交。官场上有同榜李鸿章做奥援，马新贻升迁迅速，没有几年便当上了两江总督。袁保庆署理盐法道，就得力于他的推荐。
南京历来是精英荟萃之地。近代以来，江浙一带士绅得沿海地区开放风气之先，吐故纳新，更是加速了该地经济和文化的发展。袁保庆携家带口来到这个金粉旧都，自然免不了踌躇满志。同时，他还有意识地加强对儿子的培养，多次带袁世凯参加官场上的逢迎酬酢，社交往来。闲暇之余，袁保庆还写了一本书，名为《自刈琐言》，将他十几年在官场上摸爬滚打的心得感悟归纳总结，其中全是为官之道的经验之谈。后来有人说袁世凯善于演戏，看看袁保庆书中这段话，就能明白其中的道理：“人言官场如戏场，然善于做戏者，于忠孝节义之事能做得情景毕见，使闻者动心，睹者流涕。官场若无此好角色，无此好做工，岂不为伶人所笑乎？”
官场的耳濡目染以及嗣父的耳提面命，对于幼年袁世凯的影响不可低估。在他成人后的几十年政坛生涯中，翻云覆雨，纵横捭阖，像一头潜伏在深海中的巨鲸，无论沉下还是浮起，都会卷起一排排滔天巨浪。
袁保庆在南京做官那几年，日进斗金，大富大贵。性格古板严谨、尊崇程朱理学的他，也有在冷板凳上坐不住的时候，偶尔跟随其他官宦去逛逛妓馆，吃吃花酒。有个姓金的姨太太，就是他在南京期间续纳的。谁知此妇娶进门后，碰翻了元配牛夫人的醋罐子，两人三天一小吵，五天一大吵，闹得不可开交，袁保庆紧皱眉头，如坐针毡。
这道谁也插不上手的难题，却被袁世凯轻松化解了。他虽以嗣子身份夹在中间，竟能巧妙地加以调和转圜。使这场两个女人的战争化解终结，确实需要有点处理人际关系的本事。看着夫人和姨太太放下争斗围着袁世凯的笑眯眯的场面，袁保庆像吃下了一块蜜饯，他在心里说：儿子的“小考”又过关了。
类似的“小考”袁世凯经常遇到，而且每次成绩都很不错。
袁世凯轶事中的一则故事很能说明问题，其中牵涉到一桩扑朔迷离的疑案—两江总督马新贻遇刺案。刺杀马新贻的凶手叫张汶祥，原是太平军将领，交战中活捉过马新贻，蒙不杀之恩，二人交好。后来太平军战败，张汶祥又被马新贻擒获，自然也不能杀，不仅不杀，两人还歃血为盟，拜成兄弟。不知道怎么鬼使神差，在马新贻乘轿去检阅士兵的途中，有人持一把匕首刺来，马新贻断骨穿心，当场毙命。行刺后，凶手立在桥上，并不逃跑，众人睁眼看时，却是马总督结拜的兄弟张汶祥。
案子发生后众说纷纭。有人说张汶祥是为失败的太平军复仇，有人说此案与湘军有关，也有人说是因为一桩桃色事件—马总督抢占人妻，张义士打抱不平。朝廷对这件命案十分重视，命大臣张之万主持审理工作，袁保庆充承审员。在审案中，张汶祥一味闪烁，刁狡异常，没有确供。袁保庆是马新贻的好友，主张以大刑伺候，逼张汶祥开口。但是主审官张之万担心重刑之下凶犯毙命了不好向朝廷交待，力主不可。定案后，袁保庆不肯在审理书上签字，并当场放言：此案不审理清楚，则弃官归田。
这件事在袁保庆心头萦绕，久久难以排遣。一日，袁世凯、袁世敦、袁世廉等几兄弟聚于一室。袁保庆提及此事，顺便出了个题目，命子侄们各抒己见，谈谈自己的看法。袁家几兄弟面面相觑，说不出个所以然来，唯独袁世凯侃侃而谈，应对如流，认为嗣父袁保庆坚持不签字的气节固然可佳，但是使气说出辞官归甲之类的话，不是一个在官场上历练多年的人应该说的，即使弄丢了官帽子，也于事无补。
袁世凯的话让袁保庆喜出望外，多年的培养教育终于有了成效。儿子袁世凯心智已开，他在“人情练达”这一关上初步成熟了，需要去经更多的风雨，见更大的世面了。