袁世凯的幼年时代，有这么两件事值得一提。
他出生之时，二爷袁甲三在剿捻前线打了个大胜仗。取名世凯，有凯旋而归之意，不仅寓意祝福，希望捷报频传，也寄托了曾祖母郭老太太对儿子的一片思念之情。
相传袁世凯幼时胆识过人。据《容庵弟子记》载，5 岁那年，袁寨遭遇捻军袭击，全寨男丁全都登上城墙御敌，袁世凯趁乱溜到哨楼，像看戏一样观看战争，面无惧色，让人赞叹不已。
在袁世凯成长的道路上，袁保庆是第一个对他产生重大影响的人。
5岁多时，袁世凯被过继给袁保庆为子。袁保庆以知府身份发往山东补用，携带家眷到济南上任。为了管束好这个宝贝儿子，袁保庆特意聘请了一位颇有名望的举人担任启蒙老师。这个人叫王志清，是个熟读经书不识麦稗的老夫子，授课全无趣味，让人昏昏欲睡。对于刚从偏僻乡村来到繁华都市的袁世凯来说，这种“面目可憎、语言无味”的迂腐先生实在不对脾胃，加上嗣母牛氏的溺爱，他更不把王志清放在眼里。袁世凯想到的戏弄老师的办法带有浓烈的乡野气息：夜黑时分，捉了无数只萤火虫放进玻璃瓶里，埋伏在王志清下馆必经的路上。等老夫子走近，憋着嗓子弄出几声怪叫，吓得王志清魂飞魄散。搞清楚是学生的恶作剧后，王志清愤然辞馆，再也不愿意教这个刁顽的孩童了。
袁世凯小时候不爱读书，是个事实。告别袁寨来到济南，周围喧闹的一切都让这个孩子感到新奇，斗鸡、滚铁环、玩蟋蟀……这些以前从没接触过的游戏，魔法似的吸引着他，使他犹如掉进了一个疯狂任性的旋涡。嗣母牛夫人对这个好不容易得到的儿子宠爱有加，更是助长了他的玩兴。稍大一点后，又结识了一帮浪荡少年，整天混在一起斗殴打架。这个时期的袁世凯迷上了骑马、拳术和摔跤，幻想中的英雄偶像是水浒中的好汉，一套拳脚闯天下，替天行道，惬意人生。过了几年，嗣父袁保庆调任江南盐巡道，迁居南京，一个更让人眼花缭乱的花花世界，马上成了袁世凯粉墨登场演出的舞台。纵马清凉山，练拳雨花台，荡桨秦淮边，年纪轻轻也玩起了偷食禁果的出格游戏，成天出入怡红院、销金楼，学着大人模样吆喝起了“幺二长三”，沉醉于纸醉金迷的腐朽生活。后世人们的传说中，袁世凯俨然成了一个纨绔子弟的形象，其原因也与他在济南、南京两地的孟浪生活有关。
嗣父袁保庆去世以后，三叔袁保恒看到袁世凯无人管束得住，出于栽培袁家子弟的考虑，作出了一个决定：让袁世凯进京读书。
说到读书，四叔袁保龄对他有个评价：“资分不高而浮动非常。”这句评语背后透露的信息是，几个叔父对袁世凯这个侄子摸得相当透彻，他们要对症下药，对侄子实行严格的家庭教育。有能力的长辈资助子侄读书，往往采取的是设立私家学堂，聘请贤能的办法。袁保恒又格外加了一条：吩咐袁保龄亲自监督，促其成才。为了抓好袁世凯的学业，袁保恒、袁保龄这两个叔叔煞费苦心，聘请了三个家庭教师，一个是讲解诗词歌赋的周文溥，一个是教习书法的张星炳，另一个是传授八股制艺的谢廷萱，并特意把他的书桌安排在几个老师的书案旁边，以管束其“嚣浮之气”。每天清晨鸡一叫就起床晨读，晚上10点钟熄灯就寝，隔三差五进行检查等等。这是他一生中读书最为用功的几年。经过严格调教和精心磨砺，袁世凯对读书的兴趣比以前浓厚了，人生志向也高远了许多。
光绪二年（1876），17岁的袁世凯第一次参加了科举考试。
从牢笼般的考棚里走出来，袁世凯脸上露出了舒心的笑容。初试锋芒，自我感觉还不错。据史料记载，袁世凯的这次科举考试成绩骄人，名列陈州府前十名（刘成禺《世载堂杂记》），但是一个意外，却使袁世凯落榜了。
这是一个对袁世凯影响深远的事件：湖南长沙人瞿鸿礻几考中进士之后，外放河南学政，这是个临时性的职务，官衔不大，权力不小。旧时官宦富家子弟以考取功名为正途，自然要格外巴结主考官，因此当一回学政就成为让人艳羡的发财机会，“一任学政官，十年花不完”。可见权力寻租的无穷魅力。瞿鸿礻几在山东督考期间，充分享受到了宾至如归的待遇，地方官像供奉祖宗似的招待他。到了陈州，偏偏遇到了个知府吴重憙，这是个广东人，出身望族，又在官场上混了多年，压根没把当时才是个六品编修的瞿学政放在眼里。他向手下交待，降低瞿学政的接待规格。不仅如此，还发文件通知属下各县一律按小棚规格接待。瞿鸿礻几无端受到这种侮辱，心头的忌恨不言而喻，以至于迁怒到吴重憙管辖下陈州的考生身上。过了几年，瞿鸿礻几再放河南学政，终于寻到了报复的机会，凡陈州生员一律不取。刚巧袁世凯是这一年参加的科举考试，尽管他成绩优良，瞿、吴二人在官场上玩的那一把“火”，还是殃及了袁世凯这一条“鱼”。
这个典故中出现的两个人物，后来都与袁世凯的生活有过关系。晚清政坛上有场著名的政治风波，史称“丁未政潮”。瞿鸿礻几和袁世凯分别是双方阵营的主角，也不知道其中夹带了多少当年恩怨的痕迹。
这是后话，按下不提。
再说袁世凯初考科举失利之后，隔了三年，又考了一场，然而第二次的失利使袁世凯对考科举取功名之路彻底绝望了。一气之下他烧毁了过去的全部诗文，发誓不再参加科举考试。以至于多年以后，他当了民国大总统，提到读书人嘴里还是十分尊敬，挂在嘴边的经常有句口头禅：“这比做文章容易多了。”清朝晚期，袁世凯与张之洞联手出击，奏请朝廷停止科举考试，推广新式学堂，被清廷采纳，从而使延续千年的科举制度在中国终结。晚年忆及往事时，袁世凯始终认为这是他一生中得意的一笔。
袁世凯曾经有一段在陈州安居逗留的历史。
袁氏大家族分家以后，袁世凯自立门户，成了一家之主，娶妻于氏，生了长子袁克定。这座大宅院原是祖父袁甲三生前购买的，袁甲三忙于剿捻，四处漂泊，居无定所，大宅院一直没派上什么用场，还得托人帮忙照看，实际上是一幢闲置资产。这份家产分到了袁世凯名下，他便动了搬出项城袁寨的念头，随家迁居的还有嗣母牛夫人，以及嗣父留下的几个姨太太。
在陈州，袁世凯过了几年诗酒文人的生活。小时候跟随嗣父袁保庆在济南、南京过的那几年好日子，养成了他行侠仗义的性情。没过多久，袁世凯身边就聚集了一批文人雅士，诗词歌赋，曲觞流杯。高雅和情趣是需要经济基础做后盾的，袁世凯确有不同凡响之处，即使与那些自命清高的小知识分子们相处，也能一跃而成为领袖。不久，由他出资创办了两个文社，一名“丽泽山房”，一名“勿欺山房”，并主动承诺、承担文社所需的一切费用。从此，陈州的骚人墨客定期到这里聚会，吟诗作画，谈天说地。