名士的一个坏毛病是瞧不起人，最典型的莫过于魏晋时的阮籍，遇见喜欢的人用青眼；遇见厌恶的或者看不起眼的，就使用白眼。这是个恐怖的动作，整个眼球翻上去，只有眼白露出，比今天的“愤青”傲慢多了。在袁克文身上，这个坏毛病并不突出，他一生结交朋友无数，最为相契的是方地山。
方地山（1872~1936），字尔谦，江苏扬州人，世人多以“大方先生”相称，是清末民初著名的“联圣”。江南自古多才子，方地山便是其中之一，此人10 岁中秀才，后来游历到京津一带，被袁世凯看中，聘为家庭教师。他比袁克文大16 岁，却丝毫不摆先生的臭架子，平生做事不拘小节，只追求“有趣”二字，袁克文从小对这个老师佩服得五体投地，年龄渐长，遂与方先生结为忘年交，不仅是终身制，还成了儿女亲家，让下一辈也相知相爱。
方地山常常自称祖籍安徽桐城，是桐城派领袖方苞之后，此说有多少依据还待考。不过此公才思敏捷，善诗词文章，尤善制联，却是有口皆碑。他创作的联语古朴拙实，对仗工整，平仄协调。北大历史教授周一良（周馥的曾孙）晚年致力于辑录方地山散佚对联，曾将115副联语和墨迹汇编成《大方联语辑存》刊布于世，并有评语论道：“雅言俗谚，情文相生，信口而成，闻者惊服。”
袁世凯做军机大臣时，曾为方地山捐了四品官衔。方地山在北京城南赁了三间房屋，纳了个天足小妾，自署其名为“大方家”，撰写对联一副贴在门楣上：“捐四品官，无地皮可刮；赁三间屋，以天足自娱。”名士的家庭生活往往不幸，甜蜜的日子没过几年，就发生了感情危机，离婚时小妾要带几个子女同去，方地山又写了一副对联：“兽知有母，不知有父；人知有母，亦知有父。”写完了往桌上一放，扬长而去。闹得几个儿女十分为难，好言好语安慰了母亲一番，最终选择了留下随父。
有一年除夕将至，袁世凯派人来问这位联语大师，来年是否解聘？方地山并不回答，埋头裁好了一张红纸，提笔写道：“出有车，食有鱼，多谢孟尝能客我；金未尽，裘未敝，今年季子不回家。”
类似这样的例子，在方地山的日常生活中举不胜举。
袁克文的长子叫袁家嘏，娶方地山的四女方庆根为妻。定婚之日，袁克文拿出一枚绝世稀珍的古钱作为聘礼。儿女亲家的双方家长都是大名士，婚礼也办得别具一格，并未采取烦琐的结婚仪式，而是以文明婚礼的方式，夫妻双方相互拜了一拜，就进洞房。这种特殊的日子，方地山当然会有联语：“两小无猜，一个古钱先下定；万方多难，三杯淡酒便成婚。”
画家张大千路过天津，方地山赠联一副：“世界山河两大，平原道路几千。”张大千阅后乐不可支。另一副联语更绝：“八大到今真不死，半千而后又何人。”“八大”指的是八大山人朱耷，“半千”则指字半千的清初画家龚贤，一副联语镶嵌两个画家的名字，且意境深远，实属不易。方地山与张大千终生关系极好，应该与初识时的良好印象有关。
方地山是花丛老手，纵情诗酒声色，对流落社会底层的女子尤为多情，一律视做尤物，凡妓女求联语，来者不拒。他的联句本来就极负盛名，妓女们每求一联，悬挂于室内，身价立即倍增，因此前来求联语者络绎不绝。有个艺名“大姑”的妓女求联语，方地山写道：“大抵浮生若梦，姑从此处消魂。”将“大姑”二字巧妙嵌于联内。一个妓女艺名“马掌”，他写道：“马上琵琶千古恨，掌中歌舞一声轻。”隐喻赵飞燕的身轻似燕、柔若无骨，不着痕迹地拍马屁。一个妓女艺名叫“如意”，他写道：“都道我不如归去，试问卿于意云何？”俏皮有趣，曲笔写尽风月场上韵致。妓女艺名“月红”，他写的是：“杨柳岸晓风残月，牡丹亭姹紫嫣红。”既有才子柳三变，又有佳人杜丽娘。妓女艺名“来喜”，他写的是：“来是空言，且借酒杯浇块垒；喜而不寐，坐看明月照婵娟。”有情有景，情景交融。他赠妓女“嫦娥”的联句：“灵药未应偷，看碧海青天，夜夜此心何所寄；明月几时有，怕琼楼玉宇，依依高处不胜寒。”赠妓女“小楼”的联句：“吹彻玉笙寒，休去倚栏，絮絮说东风昨夜；生愁金漏转，偶来听雨，匆匆又深巷明朝。”下边这个妓女艺名取得邪到家了，叫个“乌肉”，方地山写道：“乌衣子弟偏怜汝；肉食公侯总为卿。”
在袁克文的日记中，随处可见方地山的身影，隔两三天，都会出现“地山师来访”“得地山诗笺”“与地山师同游”等字样，亲密程度超乎寻常。因此，方地山赠袁家的联语也为数不少。袁世凯称帝，袁府的家庭教师方地山内心不满，但他与袁的私谊不错，与袁克文关系尤其密切，于是写联语暗讽道：“更能消几番风雨；收拾起大地河山。”帝制失败，袁世凯辞归，方地山那年的春联是：“埋怨天地，泪眼看天，叹事事都如旧日；剪纸为花，抟泥作果，又匆匆过了新年。”袁世凯病故，他赠的挽联是：“诵琼楼风雨之时，南国早知公有子；承便殿共和明问，北宋未以我为臣。”
方地山与袁克文关系极好，所赠联语中有不少是逢场作戏，然而游戏笔墨中却也不乏才情。如这个联句：“冤枉难为老杜白，传闻又弄小桃红。”作此联时的背景是，袁世凯寿辰日，发现袁克文喜得贵子，下令将母子迁入新华宫候见，而生母薛丽清已与袁克文离异，只好将克文的老相好—苏州妓女小桃红捉来顶替。了解这段掌故再来读此联，更为妙趣横生。袁克文一生纳妾无数，方地山赠联也乐此不疲，与袁克文调笑逗趣，无分长幼，乃至于谑及姬侍，言辞佻达。有一次袁克文又纳新妾，方地山联语写道：“寒云眷属第十一人于佩文，小名巧宝，余甚涎之，戏为致语云：欲夺天无工，便指星分光，都难乞借；何曾地不爱，怕入山妙手，总是空回。”公开声称羡慕别人的美妾，欲强行夺之。更搞笑的是袁克文并不反对，常常将这个联句拿到公众场合朗读，每每逗得人哄堂大笑。这么两个人，真是好到了可以同穿一条裤子的地步。
袁克文患猩红热去世，方地山悲痛至极，挥泪连作数联以悼之：“穷巷鲁诸生，游使声名在三辅；高文魏无忌，饮醇心事入重泉。”“谁识李峤真才子；不见田畴古世雄。”“自我不见，于今三年，魂梦依依犹昨日；相期与来，闻声一哭，生徒恋恋胜家人。”
方地山是津门大名士，有钱就花，家无余帑，更兼恃才傲物，放荡不羁，以致晚境生计艰难，落拓不堪。每到除夕守岁时，眼看四周邻居热闹过节，吃年饭祭祖，而自家冷冷清清，满目凄凉，不由得提笔濡墨，和泪写下春联一副记其哀情：“埋愁无地，泪眼看天，叹事事都如昨日；剪纸为花，抟泥为果，又匆匆过了一年。”这样的联句，让人为之怅然。此人喜藏书，精考据，对古钱尤为喜爱，书法也自成一格。相传在他病危时，医生上门应诊，他仍支撑着病体开了个玩笑，手指满嘴胡须为医生朗诵唐诗一句：“蓬门今始为君开。”医生大笑：先生真名士也。