王安石是一个至情至性之人，对家人非常好。对长辈更是孝顺。少年时跟随父亲走了很多地方，父亲的一言一行也都影响着他。廉洁自律，一心为公，父亲的言传身教，王安石一生都在恪守。王益去世后，王安石第一次经历至亲的生死离别，心中悲痛万分……
“昊天一朝畀以祸，先子泯没予谁依？精神游离肝肺绝，眦血被面无时息。母兄呱呱泣相守，三载厌食钟山薇。”苍天啊！为什么忽然给我们家降下这么大的灾祸，父亲一朝仙逝，以后我还有什么人可以依靠？这种失去亲人的痛苦和无可依赖的孤独使我肝肠寸断，精神恍惚。不要说头发蓬乱，根本不知道去梳洗，哭泣至伤心处眼睛里都流出血来。这种悲痛之情无论如何努力也不能压制。母亲、兄长和弟弟妹妹们守在一处，一边伤心哭泣一边给彼此安慰。连续几年，我们都无法从这种伤痛中走出来，每到吃饭时，看到桌上为父亲摆放的碗筷，心里又开始难受，饭也吃不下去了。
王安石的诗词文章都很平实，很少夸张修饰。在他的这首诗里，描写的正是当时的真实情况。这首诗写于他中进士以后，距离王益逝世已经有5年左右了。但是其间的伤痛之情仍然让人落泪。后来，熙宁元年（1068）王安石奉诏进京，闲暇之时与朋友重游西太一宫，这正是当年父亲和兄长带他来过的地方，想起往事，更是悲不自胜，写下两首催人泪下的题壁诗：
其一
柳叶鸣蜩绿暗，荷花落日红酣。
三十六陂春水，白头想见江南。
其二
三十年前此地，父兄持我东西。
今日重来白首，欲寻陈迹都迷。
初读之下似乎并不觉得如何，但若细读，其中哀伤之情真是“绝代销魂”了。
王安石对祖母和母亲一样至孝。曾经因为祖母年迈需人照看多次推辞朝廷的任命。在他的母亲去世以前，王安石一直不愿进京，卷到朝廷的是非争斗中。
王安石的母亲吴老夫人也不是普通人家的女子，老夫人识文断字，喜欢读书，到了老年，还常常拿着书本看，而且记性很好。做事果断，明白是非，在很多事情上都有自己的独到见解，非常人所能及。她虽是王益的继室，却对王益前妻留下的两个孩子王安仁和王安道很是照顾，与亲生一般无二。
王安石每到一地，都把家人带着。嘉祐八年（1063），吴老夫人在京城王安石的家中去世，王安石辞去官职，回到江宁为母亲守孝。王安石麻衣孝服，在母亲坟墓旁边盖草棚居住，地上铺上秸秆稻草之类的，王安石就坐卧在上面。因为哀伤过度，面容憔悴，身体消瘦，几乎让人认不出来了。
荆南的知州潘夙因为有事情要告知王安石，就写了一封信交给信差带去金陵。信差根据路人的指引，找到了王安石住的地方，见一个老头儿坐在地上，骨瘦如柴，面容枯槁，以为是王安石家的下人，便对他说道：“我这里有一封书信，是给你们家舍人的，麻烦你快送到家里去交给他。”（“舍人”是当时对贵族子弟的称呼）
这个被信差当做下人的“老头儿”正是王安石，此时他才不过40多岁，却因为伤心过度，看起来像个老人了。王安石也没有纠正信差的话，只是接过书信坐在草铺上就拆开来看。信差一看，急了：“我说你这老头儿！这信是给你们家舍人的，你一个下人怎么能拆开看呢？舍人怪罪下来，你担当得起吗？就是我也没法交差啊！”
信差在这里急得大呼小叫，引来了路过的人。众人赶来了解了情况，松了一口气，对信差笑道：“你呀，别在这儿喊了。眼前的正是你要找的舍人，可不是什么下人。”
又小声解释道：“王舍人是因为老夫人去世，伤心所致啊！”
信差听了，这才明白，一个劲儿地向王安石道歉。王安石只是略摆一摆手，并不计较。天底下竟有如此孝顺的人啊！信差出去以后，嘴里还忍不住不停地赞叹：“好舍人！好舍人！……”