在全国商人当中，海南商人喜欢投机的性格比较突出。由于历史上海南商人好赌的原因，海南整个社会普遍笼罩着投机的行为。这种投机行为，不但在海南社会快速发展时期存在，在社会经济发展缓慢时期表现也尤为突出。
海南的从政者经常会进行政治投机行为，每次换届选举，海南总会有一些人开展“银弹”外交，用金钱收买人心、换选票，甚至用金钱买官位、许大愿、建山头。
体现在经济上，海南的经济大投机也屡见不鲜。这里有官商结合的官僚资本，有官官结合的政治资本，有商商结合的垄断资本，而且这些资本大多都是隐性的。与此相联系，引发了空前的民间大投机。
在海南人当中，有赌博者、有诈骗者、有偷盗者。尤其是赌博之风，早几年几乎蔓延全岛。男女老幼，人人参赌，什么工具都可以赌，什么地方都能赌，什么人都参赌，而且赌注是惊人的。
由于投机的心理，海南商人大多形成目光短浅的定势思维。在商场中，对事物的看法，他们往往是非此即彼。
一方面，他们非常自信地认为自己一定会赢，并力图保存自己的优势，以打垮自己的对手；另一方面，当他们在商场上败北时，又非常不情愿地看到自己的失败，并希望明天把输变成赢。
由于投机心太强，海南的生意人像赌徒一样，追求的尽是眼前的利益。一旦看不到眼前的利益，他们便垂头丧气，甚至变得更疯狂、更投机，总希望补偿点什么。
一些商人因此变得更加怪癖、狡诈、不苟言笑，一门心思沉浸在投机的氛围中。他们只是把生意建筑在仅仅拥有的金钱上层，把利润放在追求瞬间即逝的输赢上，而完全忘记了劳动带来的欢乐和热情。
针对海南商人的投机特性，在与他们做生意时，应该注意以下几点：
（1）要打开海南市场，可以多用一些带有投机性的营销策略。
比如采用一些抽奖或有奖竞猜的方式，进行产品销售，在海南可以取得意想不到的效果，当然，这些方式必须合乎国家的有关法律规定。
（2）在商场中，应注意海南商人的投机行为。
倒买倒卖、屯积待沽是海南商人的拿手好戏。既要利用他们的这一特性抓住商机，又要防止其投机行为可能带来的巨大风险。
（3）小心海南商人的赌命行为。
当输赢不定时，海南商人甚至可以赌命一搏，这时应十分警惕，分析其行为所引起的市场波动，防备其给自己带来的不利一面。