1966年7月，面对恶劣的生活条件，他联络所有的犯人，进行绝食抗议，要求改善条件。这让监狱的负责人很头疼，在曼德拉以前，也有很多犯人进行过这样的抗议，但终因人数有限、意志不坚定等被制服。而曼德拉组织的抗议活动，总能得到很多人的响应，而且态度坚决。
面对这些抗议，监狱负责人用美味可口的牛肉和新鲜的青菜引诱他们，并采取孤立、瓦解的方式，但收效甚微。曼德拉等人始终如一，一直坚持到总集中营派人与狱方谈判通知绝食结束为止。
最终，监狱的负责人不得不低头认输，根据犯人们的要求，改善他们的牢房环境和待遇。
申请平等的权利
曼德拉有很强的是非观念。在1969年4月，曼德拉在有限的活动空间内，联络到了被关押在隔离监禁所的所有政治犯，通过沟通了解了他们的经历。为此，他作为政治犯的代表给司法部长写了一封请愿书。在该请愿书中，曼德拉言辞激烈，举了一些白人在“一战”和“二战”时均因叛国罪被判刑的例子，这些人都未服满刑期即被释放，曼德拉与其他21名政治犯要求享受同样待遇。另外，在释放之前，他们要求享受政治犯的待遇，即有比较合适的伙食、衣服、床上用品，能够享有阅读书籍报刊、听广播和看电影的权利，同时应该享有继续学习的机会。
在请愿书中，他责备当局的残忍，当局不将政治犯当作人看待，而是想尽一切手段折磨他们，政治犯则被剥夺了其他犯人可享有的权利。
这封言辞激烈的请愿书在南非议会引起了震动。
为了解事情的真相，南非进步党的重要成员海伦亲自前往罗本岛会见了曼德拉。
海伦生于富裕的犹太人家庭，良好的教育让她很有正义感。曼德拉与海伦在罗本岛的监狱见了面，曼德拉重申了自己在请愿书中提出的要求。
此时的曼德拉尽管只有51岁，但长期的营养不良和恶劣的环境，已经让他尽显老态，头发花白，但他精神还很不错。曼德拉很认真地指出，“一战”和“二战”中，那些因为武装反抗政府而被判决终身监禁的白人都先后被释放，而包括自己在内的一些政治犯，却根本没有获得任何减刑，这完全是因为他们是黑皮肤的缘故。他说，犯人不应该因肤色不同而受到不同的待遇。
在与曼德拉会谈后，海伦又辗转约谈了监狱的负责人。海伦意识到，曼德拉这些人之所以没有被减刑，是因为被释放的那些人已经决定放弃斗争，而曼德拉、西苏鲁与那些白人的不同之处是他们坚持斗争。
海伦提出，只要曼德拉等人愿意放弃斗争，她会努力为他们向法官求情，并承诺一定会让他们得到和那些被释放的白人一样的权利。
面对放弃斗争就能得到自由的条件，曼德拉给予了这样的答复：
“在南非人民赢得自由以前，我和我的战友们是不会放弃武装斗争的。”
在曼德拉看来，如果放弃了斗争，在监狱外和监狱内没有任何区别，都是无自由。
同时，据海伦回忆，短短几十分钟的沟通，她对曼德拉有了更深刻的了解，而且，曼德拉此时对暴力和武装斗争的考虑更加周密，认识更加完善。
据一名自由党成员蒂尔斯回忆说，他曾经与曼德拉一同被关在罗本岛上。在他眼中，曼德拉是一个坚强、勇敢、乐观的人，在他们一同进入罗本岛监狱之后，当局就摆出了两个很明确的任务：摧毁这些政治犯的士气和让世界忘掉他们。
可惜的是，当局努力了20多年，最终灰溜溜地失败了。由于有曼德拉在，他总是像个不知疲惫的传教士一样，时刻提醒我们不要忘记斗争，要坚强、勇敢。
在蒂尔斯生病时，曼德拉嘱咐其他狱友一起照顾他，曼德拉自己也经常来看望他，还帮他倒大小便，清洗便桶。难怪他曾经对曼德拉作出高度评价：
“曼德拉先生是一位追求自由和平等的人，他很善良且勇敢，他能同富丽堂皇的国王一起散步，也能同衣衫褴褛的乞丐一起吃饭。我要告诉人们，你如果同曼德拉说话，你就是同一位通情达理的人而不是同一个狂暴的人说话——他是最和蔼、最诚实、最爱和平的人士之一。”
3.关不住的斗争
策划越狱
曼德拉天生就具有不安分的基因，从入狱的第一天起，他的脑海中从未放弃过逃跑的念头。
他秘密联络众多狱友，策划着逃跑的方案，当然，他们最大的困难是没有交通工具——船只。罗本岛的四周都是深不见底的大海，即便能够成功越狱，想走出罗本岛也是非常困难的事情。
即便困难重重，倔强的曼德拉也从未想过放弃。在入狱的第二年，一个名叫杰夫的狱友甚至趁看守不备，将监狱钥匙用肥皂套下模子，经过一个多月的打磨，居然成功地造出了钥匙。
可惜的是，没有较好的越狱时机，这把钥匙并没能发挥作用。
在越狱这件事上，曼德拉曾险些栽了跟头。在入狱的第十年，他的狱友瑟图奥利因为牙疼，被狱警带到开普敦一个诊所去看牙医。
在治疗的过程中，他与牙医聊得很投机，两个人聊了很久。在聊天中，他得知这名牙医也有一个亲戚被关在监狱，对政治犯十分同情。更令他惊喜的是，他发现诊所二楼的窗户下就是一条小路，而这一切都是越狱的好条件。
瑟图奥利回到监狱后，抑制不住内心的喜悦，趁早晨洗漱的机会将这个信息告诉了曼德拉和其他几位狱友。
聪明的曼德拉意识到这是一个绝佳的机会，经过商议，他组织几个人一起实行逃跑计划。
几天之后，曼德拉和好几名狱友都申请去看牙医，监狱长同意了。于是，曼德拉、瑟图奥利、姆科伊和另一名犯人一起去看牙医。临行前，他们四人已经商量好，一致同意越狱逃跑。但等到实施时，第四个犯人的态度却有点模棱两可，甚至有点排斥一起行动。
这个人在罗本岛监狱已经被关了很多年，曼德拉和他认识也很久了，他经常表达想越狱的念头，可这么好的一个机会摆在面前，为何他却表现得这么消极？
曼德拉怀疑此人想通过另外一种方式“越狱”，就是举报曼德拉等人，争取立功的机会，从而获得减刑。在前往牙医诊所的路上，曼德拉时刻关注着周围的情形。
当他们一行三人来到牙医诊所时，发现二楼的窗户确实如瑟图奥利所说正对着小街，是一条非常好的逃跑线路，三人高兴极了。
突然，敏感的曼德拉皱起了眉头，他意识到有什么不对。经过观察，他发现开普敦市的大街上一个人影也没有。平时，这里都是人来人往，川流不息。
“这可能是圈套！”另外几人也同意了曼德拉的判断。这样，此次越狱计划只好放弃了。
失去这一次机会之后，曼德拉依然没有放弃越狱的念头，一直在寻找机会，实施逃跑计划。
撰写回忆录
监狱的时光无聊而又漫长，非洲人国民大会的几个领导人一有机会就会聚到一起，商量一些事情。在这个过程中，西苏鲁建议曼德拉应该写点东西，比如回忆录。
这个建议立刻得到了其他人的支持，雷蒙德语重心长地说：“这可不是你一个人的事情，这是我们斗争的历史，而且这也不是简单的事情。”
姆赫拉巴则建议，应该在曼德拉60岁生日的时候对外发表，以纪念这一段难忘的岁月。
然而，在监狱里面写东西谈何容易？每天长时间的劳动，加上严格的看管，稍不留神就会被发现。
尽管如此，曼德拉还是果断地开始了行动。每天，经过一天的劳动之后，曼德拉吃完晚饭就睡觉，零点以后准时起来，然后一直写作到清晨。
写作了一段时间之后，睡眠不足的曼德拉身体越来越差，已经无法承受繁重的体力劳动。后来，他告诉狱长，自己的身体状况已经不能到采石场工作。
狱长派医生检查之后，同意了曼德拉的请求。这样，曼德拉整个白天都可以用来睡觉，而晚上就起来写回忆录。
曼德拉的思维敏捷，语言组织能力也很强，在短短4个月时间里，他就完成了初稿。这个回忆录他从自己的出世一直写到利沃尼亚审判，以罗本岛的一些记录结束。