世民看别生病的士卒，就亲自加以慰问，让州县给予治疗，士卒无不为之感动。有未列入东征部队名籍的，自愿以私人的装备跟从军队，数目以千计，他们说：“不求天子封爵加赏，只希望为朝廷战死在辽东。”太宗都没有应允。
这月二十四日，太宗自定州出发，亲自佩带弓矢，把雨披捆在马鞍后面。命长孙无忌暂行侍中职、中书令岑文本、杨师道代中书令，与太宗同行。
太宗命令自定州到辽东，沿途每数十里设置一个烽火台，并与皇太子约定，攻占辽东城时，将以烽火为讯号。
李世积自柳城（今辽宁朝阳）出发，主攻方向为辽东，但为迷惑敌人，先派偏师大张旗鼓向怀远镇（今辽中附近）方向佯动，而主力则出其不意地向西北开往甬道（今辽中北辽河西岸）、通定（今新民县东北辽河西。通定镇为隋大业八年征辽时所置，甬道是隋军起浮桥渡辽水所筑。）李道宗、张俭各率一部分两路向新城（今抚顺北）、盖牟城（今抚顺市）、建安（今盖县东北）方向前进，以阻止高丽军向辽东增援，保障主力两翼安全。
4月初一，李世积所部自通定渡过辽水，进抵玄菟（令沈阳东），高丽各城都闭城防守。初五，李道宗率数千人到新城，折冲都尉曾三良领十几名骑兵直逼城门，城里没人敢出城应战；张俭率领胡族骑兵作为前锋，渡过辽水直攻建安城，击败高丽军一部，斩杀数千人。
李世积用抛石车、冲东猛攻辽东城，昼夜不停地攻打了12天。先是，高丽兵听说唐军有抛石车，能把300斤重的石头抛出1里多远，甚为害怕，于是在城上用木头做成战楼，以抵挡飞石。李世积排列好抛石车，发出的石头，把城上战楼全部击毁，又推冲车，把城上的陴屋（城上的矮墙加以掩盖）全部撞碎。
太宗亲自率领精锐部队与李世积部会合，把辽东城包围了无数重，鼓噪声震天动地。这月17日，天刮起了南风，太宗派人爬上冲竿，烧掉城西南边的城楼，火势顺风蔓延，烧到城内。又指挥将士登上城墙，高丽军奋力作战，仍然抵不住。唐军攻占辽东城，斩杀万余人，受降精兵万余人，俘获男女4万多人，改城名为辽州。
28日，唐军向东进攻白岩城，该城靠山近水，地势险要。次日开战，右卫大将军李思摩中箭负伤，太宗亲自为他吮血。将士们听说后，无不为之感动。高丽乌骨城（今凤城县东南凤皇山上）派兵万余人增援白岩城。唐将契苾何力车八百骑兵迎战，何力冲锋陷阵，腰部被刺中，薛万备（万彻弟）单枪匹马前往救援，从万人之中救出何力。何力更加激愤，包裹伤口再战，跟随他的骑兵奋发冲击，于是打败了高丽军。追击数十里，斩杀千余人，天色已晚，才收兵回营。
6月初一，唐军继续攻城，李世积攻打城西南，太宗设营在城西北。城主孙代音暗中派心腹请求投降，说：“我愿意投降，但怕城中有人不听从命令。”太宗赐给他一面唐军的旗帜，说：“如果决定投降，你就把旗帜插到城上。”不久，孙代音插上了旗帜，城内高丽人以为唐军已经登城，也就跟着孙代音投降了。
当初，太宗攻占辽东城时，白岩城曾请求投降，但没多久又后悔。太宗为城主的反复，非常生气，命令军中说：“攻下城时就把男女和财物全部常给战士。”到这时，李世积看到皇上要接受孙代音的投降，就带着几十名甲士请求说：“士兵所以争着冒矢石的危险奋战，不顾生死，就为了贪求虏获其男女财物；现在城已快攻下，为什么还接受他们的投降，而辜负士兵们的心愿呢！”太宗听后下马答谢说：“将军说得对。可是放纵士卒杀人而虏掠他们的妻子儿女，朕内心实在不忍。将军部下有功劳的，朕拿府库里的财物赏赐他们，这样便能从将军手中赎得这一个完整的城”世积听了只好退下。唐军获得该城男女万余口，战卒两千四百人。太宗在临近河边的地方设帐，接受投降，仍然赐食物给百姓，八十岁以上老人，赏赐给多少不等的布帛。其他城堡的士兵驻扎在白岩城的，全部给予抚慰，并发给粮食器仗，让他们自决去留。太宗在白岩城设置岩州，仍任命孙代音为刺史。
契苾何力伤势很重，太宗亲自为他敷药包扎。在审讯俘虏中查到刺伤何力的高丽士兵高突勃，把高突勃交给何力，让他亲手杀死高突勃，以解心头之恨。何力奏报说：“他为主人冒着白刃的危险，而刺伤了我，这是个忠勇的壮士。臣和他起初并不相识，没有怨仇。”就把他释放了。
太宗宽待俘虏的政策颇收成效，所以在盖牟城俘虏的七百名加尸城（今平壤西南）人，被释放后都请求从军报效。太宗抚慰他们说：“你们的家都在加尸，如果你们为我作战，莫离支必定会杀害你们的妻子儿女。我得到一个人的帮助，却使一家人遭到毁灭，这种事我不忍心做。”于是，都赐给他们口粮，遣送他们回去。
太宗把盖牟城设置盖州。
这月十一日，太宗率大军发辽东，向安市城（今海城东南营城子）进攻。二十一日，高丽北部耨萨（酋长，大城置耨萨，相当于唐朝的都督）高延寿、南部褥耨高惠贞率领高丽、靺鞨族兵十五万人，增援安市。
太宗获悉高延寿等率军来战，对侍臣说：“现在高延寿有三条策略：率兵直进，和安市城连结为营垒，据守高山的险要地势，食城中积粟，让靺鞨人来掠夺我方牛马（即唐军辎重），我们久功不能下，想要撤兵，却被泥泞所阻，就这样困挠我军，这是上策；与城中的民众乘夜晚逃走，这是中策；不自量力，前来与我军交战，这是下策。诸位看着，他一定会采用下策，很快就会被我们擒获。”
当时，高丽有个官居对卢的人年纪老了，熟悉各种事物。对延寿说：“秦王李世民对内消灭群雄”对外成服戎狄，独他立为皇帝，真是治世的良才，如今带领全国的兵众前来攻打我们，这是难以对抗的。以我之计，不如按兵不战，使战争旷日持久，再分派奇兵切断他的粮道，他们的粮食吃尽了，求战不得，欲退无路，这样我们便可获胜。”高延寿不听，领军继续前进至距安市城四十里的地方。太宗说：“敌人已落入我的计中了。”但还是担心他不来进攻，命令左卫大将军阿史那社尔率领突厥骑兵一千人，前出诱敌。双方一接战，阿史那杜尔就佯装败退，高丽兵相互说道：“打败唐军太容易了！”于是都抢着追击，到安市东南八里，依山列阵。
太宗召集将领们研究打法。长孙无忌说：“我听说临敌作战时，一定要先看士气。我刚刚走过各营地，看见士卒听说高丽兵到了，都拔刀结旗，喜形于色，这是必定能打胜仗的军队啊！”接着赞扬太宗说：“陛下还没到弱冠之年，就亲自指挥战阵，凡出奇制胜的，都是禀承圣上的计谋，诸将不过是按照已定的计策罢了。今天的战事，乞求陛下指示！”太宗于是同长孙无忌等人，带着几百名骑兵，登高观察地形，看好可以设置伏兵的地点及出入的道路。
高丽、靺鞨的军队联合布阵，长达40里。李道宗建议：“高丽尽全国的兵力来抵抗我大唐的军队，平壤的防守必定很薄弱，请给我五千精兵，捣毁他的国都，那么数十万军队就可以不战而降。”太宗没有答应。
太宗企图以诈制敌，于是派使者去见高延寿，说：“我因为你们国家的强臣杀死国君，前来问罪；至于双方兵戎相见，不是我的本意。进入你们的境内后，粮草得不到供应，所以才夺取你们几个城池。等到你们修复臣礼，就归还那几个城池。”高延寿信以为真，就不再防备。
太宗连夜召集诸将作出部署，命令李世积率步骑一万五千人，在西岭布阵；长孙无忌率精锐一万一千人，作为奇兵，自山的北面，经过狭谷，攻击延寿侧后，太宗亲自率领4000步骑，暗带鼓角，卷起旗帜，隐蔽地登上高丽军北面的高山上；令各军“听到鼓角声即一齐发起攻击”。又命令有关人员在行营的朝堂旁边设置受降的帐幕。说：“明日午时，在这里收容高丽俘虏。”话毕，逐率军出击。
二十二日，高延寿等人只看到李世积在布设战阵，即率兵出战。这时，太宗观察到长孙无忌所部尘土飞起，已迂回到指定地点，即下令擂鼓，鸣号角，旗帜齐举，各路兵马鼓噪呐喊一起发起进攻。高延寿惊慌失措，企图分兵抵御，但军队已经溃乱。正当唐军各路兵马合拢之时，天空雷电大作，李世积率步卒一万，执长枪冲向敌人。这时有个应募的勇士薛仁贵，穿着奇异的白衣，大声呼叫着，冲入敌阵，所向无敌，大军一拥而上，高丽军大溃，被杀二万多人。战隙，太宗召见薛仁贵，当面晋封为游击将军。
高延寿等已经败阵，企图收集散部依山固守。太宗命令各军进行包围，长孙无忌所部拆毁东川桥梁，以切断高丽军退路。高延寿等见计穷势薄，进退不能，遂于次日率领余部三万六千余人投降。
太宗挑选耨萨以下酋长三千五百人，授给他们武职，迁入内地。其余将士全部释放，让他们返回平壤；把被俘的三千三百名靺鞨族士兵全部坑杀。共缴犹战马五万匹，牛五万头，铁甲一万件。
战场失败的消息传到平壤，高丽全国震惊，其后黄城（今沈阳南）、银城（似今铁岭县南）守军都弃城逃走，数百里内没有人烟。
战后，太宗任命高延寿为鸿胪卿，高惠真为司农卿。把所驻扎的山改名为驻跸山。刻石纪功，并下令把阵亡士卒的尸体做上标记，以便日后撤军时，把遗骸运回国内。
唐军猛烈的攻城战，一直延续到9月。高延寿、高惠真向太宗献策说：“我们既托身大国，不敢不献出诚心，让天子早日成就大功，我们也得与妻子儿女相见，安市人顾惜他们的家，人自为战，不容易很快攻下。如今我等率领十几万高丽军队，却都望风溃败，全国人都吓破了胆，乌骨城守将年迈，难以坚守，如果移兵攻击该城，早晨到晚上就可攻下。其余中途挡道的小城，一定会望风奔溃。然后再利用缴获的资粮，鼓行面前，平壤必定守不住。”
群臣也说：“张亮兵在沙城（即卑沙城），召他来两三天就可到，乘高丽还在巩慌未定的时候，集中兵力攻下乌骨城，渡过鸭绿江，直取平壤，就在此一举了。”
太宗正准备采纳这些建议，只有长孙无忌认为：“天子亲自出征，不同于诸将，不能冒险以求侥幸，现在建安、新城的敌人还有十万人，如果攻向乌骨，他们将从背后袭击我军，不如先攻破安市，夺取建安，然后长驱推进，这才是万全之策。”于是太宗就放弃了长驱直入、出奇制胜的考虑。
唐军久顿于坚城之下，部队疲惫，高丽军企图乘机偷袭唐军。9月的一天，太宗忽然听到城中有鸡和猪的尖叫声，遂对李世积说：“围城的日子已经很久，城中的烟火渐渐少了，现在突然有鸟和猪的尖叫声，这必定是在犒劳士卒，要乘夜晚偷袭我们，必须严加戒备。”事出所料，当夜，守军几百人，用绳索爬出城外。太宗亲自到城下，指挥士卒突然出击，斩杀了好几十人，高丽兵急忙逃回城中。
到9月中旬，安市城仍未攻破。太宗考虑到辽东地区早寒，草枯水冻，人员、马匹难于久留，而且粮食也将用尽，遂于9月十八日下令班师。
太宗从高丽撤军后，盖苏文更加骄傲放纵，虽然派遣使者向唐呈表谢罪，但其言辞虚伪诡诈，对待唐朝使者也很傲慢。常在边境窥测等待犯境的时机，仍然不断地侵略新罗。为此，太宗下令不接受高丽的朝拜进贡，并商议再次征讨高丽。
贞观二一一年（公元647年）2月，太宗准备第二次征讨高丽，朝臣讨论后认为：“高丽依山为城，不容易迅速攻下。前次天子亲征，使高丽人不能耕种，所攻占的城池，粮谷全部被没收了，接着又发生旱灾，百姓大多缺乏粮食。现在如果连续派遣军队，轮番骚扰其边境，使他们疲于奔命，弃田守城不用几年，就会千里萧条，到那时，人心就会叛离，鸭绿江以北地区就可以不战而取了。”
太宗接受了朝臣们的建议，遂于3月任命左武卫大将军牛进达为青丘道行军大总管，右武侯将军李海岸为副大总管，率领万余人，乘坐楼船从莱州渡海向高丽进攻；太子詹事李世积为辽东道行军大总管，右武卫将军孙贰郎等为副大总管，率领三千士卒，在营州都督府兵的配合下，自新城道进入高丽。水陆二军，都选配了一些熟悉水战的士兵。
李世积所部渡过辽水，经过南苏（今辽宁抚顺东）等数城，击败其守军，焚毁其外城后撤军；牛进达所部，进入高丽境，打了百余仗，直抵平壤西境的积利城下，打破高丽军一万多人的反击后撤军。
贞观二十二年（公元648年）正月，新罗王金善德病卒，唐任命金善德之妹金真德为柱国，封为乐浪郡王。随后又下令右武卫大将军薛万彻任青丘道行军大总管，右武卫将军裴行方为副大总管，领兵三万余人及楼船战舰，从莱州渡海对高丽进行第二次骚扰、破坏性的进攻。
这时，太宗九嫔之一的充容徐惠，因为皇上征讨高丽，攻伐龟兹，又相继在骊山（今陕西临潼县东南）顶修缮翠微宫，在宜君县建造玉华宫，加上衣着、玩器都很华丽奢靡，上疏劝谏太宗，内容大略是说：“拿有限的农业收入，去填无穷的巨浪（指渡海征高丽）；企图得到不服的别国民众，而丧亡了累建功勋的我军。这就像昔日的秦始皇并吞了六国，反而加速动摇了危亡的基础，晋武帝统一了三国，反而成了他后来失败的基业；这些难道不是好大喜功，弃德轻邻，图利忘危，放纵情欲所导致的吗？由此可知土地辽阔并非长治久安之策，使百姓劳困才是国家动乱的根源。”太宗虽然很赞赏她的话，但是对外征讨之策不变。
高丽经过唐军连续的骚扰战，使经济生产活动遭到极大的困难。
这年6月，太宗准备利用高丽的困难形势，再次发动大规模的进攻，可是到了次年，太宗李世民便病逝了，第二次辽东之役未能实现。
四、晚年变化