一、苦楚晚年
孔子晚年的家庭生活是非常凄苦的。继夫人亓官氏去世之后，他的唯一儿子孔鲤也先于他死去。不久，他最亲密的两位学生颜回和子路也不幸亡故。
孔鲤死于孔子70岁时，即孔子归鲁后第三年（鲁哀公13年）年仅50岁。孔鲤为人恭顺，十分听从父亲的训导。但孔子对他的教育同对自己的学生一样，没有任何特殊的地方。在立业问题上，也没有利用自己的地位和影响为他谋取一官半职。孔鲤直到去世仍是一个普通的士，故孔子对他的安葬也按一般士人的标准，有棺而无椁。孔子长期忙于教学和社会活动而疏于家事，多年游历诸侯期间，由孔鲤和他母亲挑起全家生活的重荷。作为父亲，孔子感到给予儿子的东西太少，倒是儿子给自己以很大的支持。这种内疚更增加了他晚年丧子的痛楚。孔鲤生二子：长子已成年，少子孔伋（子思）在他去世后不久出生。孔子深感自己年迈体衰，已经没有很多时间为亡儿抚养遗孤了。
对孔子的打击尚不止此。孔鲤死后一年，即孔子71岁时（鲁哀公14年），颜回也溘然病故，年仅41岁。在孔门弟子中，颜回最受孔子幸爱，他对孔子也怀有父子般的感情。回聪颖好学，闻一知十，对孔子学说有深刻的理解并信奉不渝。孔子从来不轻易以仁许人，但认为颜回不离开仁，而且是学生中最能坚持这样做的人。他作为孔门高足，积极支持大家从事社会政治活动，而自己又能洁身自守，身居陋巷，一箪食，一瓢饮，而不改其乐，体现了孔子理想的独立人格和情操。所以，孔子对他说：“得到任用，就积极行动；不得任用，就隐居起来。只有我和你能做到这一点吧！”由于家境清寒，生活条件差，颜回的身体状况一直不大好，29岁时而发尽白。他的早逝，使孔子感到自己的学说失去了最优秀的继承人。
颜回去世这一年的春季，鲁叔孙氏在鲁国西部大野泽主持国家狩猎时，其御者子鉏商捕获一头怪兽，孔子往观，认为是麒麟。麟与凤，古人以为时代吉祥物，当与圣人在位相应验，而此次麟出现于目前乱世，故被视作反常。它的出现，以及颜回的早逝，都使孔子增加了生不逢辰的想法，甚至产生了“吾道穷矣”的末路之感。此种感受同孔鲤死后的孤独交织在一起，使他陷入极度的凄凉和悲哀之中。这种心情从《论语·先进》的下列记载中，我们是不难体会到的：颜渊（颜回）死，子曰：“噫！天丧予，天丧予！”
颜渊死，子哭之恸。从者曰：“子恸矣！”曰：“有恸乎？非夫人之为恸而谁为？”孔子和他的学生们在如何安葬颜回的问题上曾发生歧义。学生们主张厚葬，颜回的父亲颜路还要求孔子卖掉马车，给颜回添一副椁（外棺）。但他没有想到，孔子哀恸之情的深处也包涵失去孔鲤的痛楚。孔子安葬孔鲤也是有棺而无椁，如果鬻车而为颜子椁，则意味着对孔鲤的轻慢，从而会伤害孔子作为父亲的感情。何况孔子已是有社会声望的年逾七旬的老者，要他舍车而徒行，也是对他的不尊。在孔子看来，礼的要义在于表达敬爱之情，而不必过分追求形式上的铺张。如果离开实际经济条件而强作丰厚，反而会损害对死者的诚意。因此，孔子没有答应颜路的要求，也不同意大家举行厚葬。但学生们没有听从，仍然举行了厚葬。这使孔子十分伤心，申明说：“颜回啊，你待我像待父亲一样，而我不能像待儿子一样待你。这样做，不是我的主意呀，是你那班同学干的呀！”
颜回之死给孔子带来的失落感一直在他心中弥漫。在以后的日子里，他对这位已故门生的怀念比对任何人都多。鲁哀公问孔子的学生中谁好学，孔子回答说：颜回好学，不迁怒于人，不重犯同样的过失，不幸短命死了，现在没有这样的人了，再也没有听到好学的人了。这番话，他还对季康子说过。有一次，他要子贡同颜回比较，看谁最好。子贡说：
“我怎敢同回比？他能做到闻一知十，我不过闻一知二。”
“是啊，不如啊！我和你都不如他啊！”孔子叹息说。
孔鲤、颜回去世后的日子正值孔子整理古籍之际。他以极大的毅力克制内心的创痛，坚持完成对“六艺”的整理，坚持进行日常教学活动。但命运的不幸仍在继续摧击着孔子：颜回死后仅一年，追随孔子40余年的子路在卫国惨遭杀害。
子路随孔子归鲁后，先在季氏任职，后于鲁哀公14年到卫国担任卫执政大夫孔悝的邑宰。这个时期的卫国再度处于卫出公与其父蒯聩争国的动荡形势下。孔悝之母孔姬为蒯聩之姊，蒯聩因此以孔姬为内应，于鲁哀公15年（卫出公13年）末，带领几名甲士潜入孔悝住宅，胁迫孔悝登台盟誓，改立自己为君。子路闻讯后，不顾子羔（即高柴，当时任卫国士师）的劝阻，只身闯入孔宅，怒斥蒯聩为何劫持孔悝。当时，二人盟誓后仍留在台榭上。子路扬言要放火烧台，强迫蒯聩释放孔悝。蒯聩派两名甲士同子路搏斗，当场把他击倒，系在头上的帽缨也被砍断了。子路临死前把砍断的帽缨系好，以保持“君子死，冠不免”的气度。子路的行为未免失之于鲁莽，但从古人崇尚赴难济危的气节来看，还是很勇武的。他的死，是那个动荡时代的悲剧，使孔子又失去一位最亲密的学生和朋友。消息传来，孔子十分悲痛，在中庭祭奠时，不禁哭了。有人来吊丧，他向来人打听子路遇害的具体情况，被告知说，死者当场被剁成肉酱。孔子一阵心酸，命人把准备食用的肉酱倒掉，说：“我怎么忍心吃这种东西啊！”
他什么也不想吃。他觉得自己的身体有些支持不住，勉强把吊丧的来宾送出后，便在学生的搀扶下向内寝走去，眼前不禁一阵晕眩。
二、梦幻歌声
孔子病了。
长期的劳累夺去了他的健康，体内的隐疾由于孔鲤、颜回、子路相继离世而急剧恶化。子路遇害以来二三月内，他越来越感受到疾病的困扰和体力的虚弱。不久以前，他还兴致勃勃地乘车到子游治下的武城观光，而现在到庭外走动也显得十分吃力。
时值周历三月（夏历正月），虽然已进入孟春时节，但外面仍寒意瑟瑟。枯萎的小草带着残冬的梦，蜷缩在路旁。唯有庭前三株桧柏，以它们素有的苍翠在寒日下挺立。他扶杖望着这几株年轻时亲手栽种而现已硕大成荫的桧树，不禁惋叹已经流逝的岁月。他想起前些时候向学生们说的那席话：“吾十有五而志于学，三十而立，四十而不惑，五十而知天命，六十而耳顺，七十而从心所欲不逾矩。”这段话或许可以作为自己思想历程的一个总结吧。他深知取得这种进程所经历的曲折和付出的代价。而经数十年探索、追求，在七十岁以后做到“从心所欲不逾矩”（不违反事物的法则），从而能正确地指导行动，避免重大失误，不是很可宝贵的吗！他似乎第一次体会到七十年寿对人的真正意义和价值。但是，有谁理解自己、有谁信用过自己呢？
“理解我的，大概只有天吧！”他慨叹着。
从附近洙水那边似乎飘来田野泥土的潮湿气息，前面路上有农夫荷耜走过。这使他想到眼下已是春耕的时候了，他不知自己是否还能见到未来大地的丰收之象。
他独自倚几休息的时候，常常陷入对往事的沉思，回忆自己充满追求和失望、痛苦和欢乐的过去，回忆仕鲁时那兴奋而短暂的日子和游历诸侯期间那上下求索的艰难岁月，怀念昔日同自己患难与共、相从乎陈蔡的门生们。但这些年轻人都已自立，大多不在自己身边了，颜回和子路也离开人世。颜回早丧和子路惨死，难道是一种命运吗？自己终生栖栖遑遑而不得任用，也是命运的安排吗？道之不行，这是早已知道的。唯愿讲授和整理的文献典册及其基本思想能传之后世，以待来者。但其中一些内容因难以确考而缺佚者尚多，自己讲过的东西也不知子夏他们是否记述完整。他希望还能有些时间，继续做些文献方面的清理和开拓工作。但白天稍事工作后，就感到身体难以支撑。晚间躺下，便觉昏昏沉沉。恍惚中，幼时陈列俎豆和昔日为人助丧的情景又在眼前浮动。一天晚上还梦见自己不知何故坐在厅堂两楹（两个前柱）之间。“我大概要完结了吧！”他想。这位一直同命运搏斗而身衰力竭的老者，第一次真正感到已走到生命的尽头。
早上，他扶杖门外，唱起他熟悉的一支歌：泰山其颓乎！
梁木其坏乎！
哲人其萎乎！
（泰山要崩塌吧！
梁木要毁坏吧！
哲人要凋落了吧）子贡慌忙从外面走来。这些天，学生们发现孔子身体不好，都很关心，子贡闻讯赶来探望，看见老师在门外凄凉地唱歌，便连忙上前搀扶入室，说：
“泰山崩塌了，那我们仰望什么呢？梁木毁坏了，我们倚仗什么呢！哲人凋落了，还有谁值得效仿呢？您老人家病得很厉害吧？”
孔子问子贡怎么来迟了，然后倚几而坐，说：
“夏代停柩在厅堂的东阶上，还保持主人的位置；殷人停柩在东、西楹之间，是处于主、宾中间的位置；周人停柩在西阶上，那是置柩于宾位。我本是殷人，昨晚梦见自己坐在两楹之间。目前无圣王兴起，天下有谁会尊崇我坐于两楹中间呢？想必是我要死了，将我的灵柩停在那里吧！”
从这天起，孔子便卧床不起。七日后，即鲁哀公16年（公元前479年）周历4月11日（夏历2月11日），便溘然长逝，享年73岁。去世前一天，他自我感觉好一些，要求把典册拿到他面前。但第二天一早人们进去时，发现他已经停止了呼吸。已经打开的简册从他手上散落身旁，伴随他安静地无声无息地入睡了。
三、葬礼
孔子的葬礼由他的学生们主持。他们遵循孔子的遗训，葬礼举行得简朴而庄重。参加葬礼的人很多，还有一些从燕国等地来参观的人。孔子的远近门生都来了。他们中一些人在孔子病危期间一直守护在旁。他们怀着儿子般的感情，像对待父丧一样悲痛哭踊，哀悼这位给自己和人们带来深刻影响的启蒙者。鲁哀公也来吊丧，并致诔文（悼辞）云：曼天不吊，不愁遗一老，俾屏余一人以在位，茕茕余在疚。呜呼哀哉，尼父！无自律。
（上天不善，不肯暂时留下这位国老，以保障我的君位。我自个儿孤单单忧虑成疾。唉，悲哀啊，尼父！您的离世使我失去效法的榜样）孔子的灵车大体按照当时周人通行的方式作了装饰，又按夏代和殷人的礼节，设置牙旌旗饰和旗杆上悬挂一条长8尺的旒（魂幡），以此增加一些古朴庄重的气氛，表示对死者的尊崇。灵柩安葬在鲁城北泗上的公共墓地（洙水之阳），同孔鲤墓相距不远。孔子生前反对随葬，故其墓室没有随葬品。封土也遵照孔子的遗愿，筑成偃斧形。孔子生前曾对学生们说，他见人家筑坟，有的四方宽阔，像堂基的样子；有的狭长，像堤防的样子；有的高隆、下斜、飞出两檐，像夏代房顶的样子；有的直长、上锐，像斧的样子。他喜欢筑成斧形。这种样式，简便易行，俗称马鬣封。因此，学生们也把孔子墓筑成马鬣封。封土时，只换了三次夹板就筑成了，坟高只有4尺左右（约合今之市尺27尺）。他们希望这样做以实行自己老师的心愿。
安葬后，学生们守服三年，并在墓地附近栽植松柏和各种珍木，以寄托他们的哀思。三年服满，临行前，大家相向而哭，告别了在地下安息的孔子，相诀而去。
子贡留了下来，筑庐于旁，继续守墓三年。
孔子去世不久，在如何看待、评价他的问题上曾引起不同反响。鲁大夫叔孙武叔和陈子禽等人批评子贡尊崇孔子有些过分，说孔子实际比不上子贡，武叔还在其他场合毁谤孔子。子贡对这种言论作了坚决回击，认为贬低孔子是出于无知，毁谤孔子如同毁谤日月一样不知量。
孔子去世后，人们普遍怀念他。孔门弟子和鲁国一些人相继到孔墓附近筑室立家，不久便形成一个百余户的聚落，称为孔里。鲁人每年都要到孔墓前祭扫，许多文化人士也把这里作为讲习礼仪的场所。鲁国把孔子生前故居作为纪念孔子的庙堂。东汉以前，孔庙仍保持故居三室的原貌，朴实真切，内藏孔子生前所用的衣、冠、琴、车、书等实物，供人瞻仰。
汉武帝时，司马迁东游至鲁，瞻仰孔子遗迹而缅怀流连，并为之传，题名《孔子世家》，载入《史记》。在这篇著名传文里，他引用《诗经·小雅·车辖》里的“高山仰止（之），景行行止（之）”这两句诗，表达人们对孔子的景仰。他写道：《诗》有之：“高山仰止，景行行止。”虽不能至，然心向往之。余读孔氏书，想见其为人。适鲁，观仲尼庙堂车服礼器，诸生以时习礼其家，余祗回留之不能去云。天下君王至于贤人众矣，当时则荣，没则已焉。孔子布衣，传十余世，学者宗之。自天子王侯，中国言《六艺》者折中于夫子，可谓至圣矣！这是孔子逝世后，经过300多年的历史考验，对他在中国文化史上的地位和影响所作的合乎实际情况的评述。