纵观胡雪岩的发达过程，他能由白手起家，不几年间，便成为富可敌国的超级富豪，以致成为中国历史上第一位也是惟一的“红顶商人”，很大程度上就是因为他总是不限于一门一行，总在不断地为自己开拓着新的投资方向，并且看准了就大胆投资，没有丝毫的犹豫。比如在钱庄刚刚起步之时，他便开始以有限的财力筹划投资生丝业务，而正在销“洋庄”的节骨眼儿上，他又根据上海向国际贸易金融大都市发展的趋势，毫不犹豫地买地建房，投资房地产，此后又根据世情和时局变化，相继投资药店、典当业……在胡雪岩的鼎盛时期，他的生意范围几乎涉及到他所能涉足到的所有行当。长线投资如钱庄即金融、丝茶生意即贸易、药店即实业，以及典当业和房地产等，短线投资如军火、粮食等，所有这些生意在当时条件下都是能赚大钱，但又具有风险的生意。很显然，胡雪岩如果没有追求风险投资的大气，如果死守着自己熟悉的钱庄生意而不思开拓进取，他的事业决不可能做得如此轰轰烈烈。胡雪岩经常说的一句话是“顶要紧的是胆识”，这话可谓道理很深。胡雪岩所说的胆识，从常理上看，不外乎一是要看得“准”，能在别人看不到“戏”的地方看出“戏”来，比如胡雪岩由战事起落影响粮食生产看到贩运粮食的前景，就可谓看得准；二是要看得“开”，不能只把眼睛盯在自己熟悉的那一行当。比如胡雪岩做钱庄和销“洋庄”，却又在粮食贩运一行看到了自己可以一为的天地，就得之于他的眼界开阔。
胡雪岩过人的气魄和胆识，给人们的启发是：一个没有在商场上开疆拓土气魄的商人，决不可能在本业之外看到自己还有可以一为的天地，因为他的气魄本身就会限制了他的见识，他也就既不会有胆识的“准”，更不可能有胆识的“开”。比如同在一起销“洋庄”的古应春和尤五，天天看着大上海，对上海的熟悉远胜过胡雪岩，而且也都知道战乱年代粮食的价值，可他们就是想不到要去做粮食生意。生意人与生意人的不同，从这里就可以清楚地看到。
大生意人的胆识，往往能够看到十年二十年后的机会；而小生意人，则只会留意眼前的机会。这个情形，就好像看水中冰山一样。胆识短浅的人，只看见露出水面上的小小山尖儿，而胆识远大的人，却可以看到尖端及其水下的整座冰山。有胆识的人，看到了森林，而短视的人，却只能见到树木。
由此可见，要想成为一个大手笔的生意人，胆识是“顶要紧”的。这种胆识除了要比一般人所说看得准、看得开之外，更要看得远，从别人看不到的地方发现自己的财路。所以，胡雪岩才这样说：“做生意要将胆识放远，生意做得越大，目光就要放得越远。不要怕投资过大。只要能用在刀刃儿上，投资都会收到事半功倍的效果。因此做大生意，一定要看大局，你的胆识看得到一省，就能做下一省的生意；看得到一国，就能做下一国的生意；看得到国外，就能做下国外的生意；看得到天下，就能做天下的生意。”
4.胆识需要与智慧相结合
有勇无谋和有谋无勇是成大事的两种极端。前者只能算是亡命之徒，毫无成事的可能；后者虽然谨慎小心，但在机遇面前由于无胆无识，容易错失成大事的机会。所以，成大事应该是胆识和智慧的结合体，缺少任何一个都难以成事。
胡雪岩第一桩生丝生意的成功，可以说是勇气与智慧结合的成功范例。当时，他的徒弟陈世龙了解到，上海市面将会不平静，帮会组织“小刀会”将在八月起事。小刀会的起事会给上海市面带来什么影响？该如何应对？这就需要胡雪岩及时作出决断。
如果小刀会在八月起事，此前自己始终专做丝生意，估计不会有太大的风险。但是假定小刀会起事成功了，上海肯定要有好一阵儿混乱，上海与内地交通隔断，外边的丝很难运进。如果能预测到这一情况事先囤丝，大批吃进，它就是一笔好生意。但是囤丝又有风险。首先是要压一大笔本钱，假定市面不出半月又平静了，囤丝也就意义不大。在局势难以推测的这种复杂情况下，就有风险，就需要投资者有敢赌一把的胆识和勇气。这笔生意的结果怎样，只能根据目前手中掌握的极为有限的现实情况估算。至于估计是否准确，情况能否按你估计的方向发展，一切都是一个待卜的未知数。
正因为是未知数，生意有利润，也有风险，才需要商人勇毅果敢的品性。胡雪岩在这笔生意中作出的判断是：大量买丝，囤在租界，必赚！他的理由是：洋人暗中在军火上支持小刀会，政府必然要想个法子治一治洋人，最直接的方式是禁止和洋人通商，所以过不了三个月，洋人很可能有钱而买不到丝，致使上海的丝价大涨。
胡雪岩在湖州收到新丝运到上海，并没有急于脱手。就他当时的状况而言，他是应该尽快脱货求现的，因为他的钱庄刚刚开张不久，并没有多少可以周转的资金。但他仍然将这批生丝囤积起来。他没有将这批生丝马上脱手的原因，除了洋商开价不够理想之外，更重要的是他要联合同业控制洋庄市场的条件还没有成熟，他运到上海的生丝数量很少，实力还不足以与洋商讨价还价，他必须联合同业才能与洋商抗衡。因此，生丝运到上海之后，他一方面请新结识的古应春加紧和洋商谈判，一方面由刘不才出面拉拢庞二，做联络同行的工作。同时，他还抓住时机，贩运了一趟军火。
到这一年年底至第二年年初，上海丝商大户庞二已经联合各大商户，散户控制已见成效，洋商开价也开始松动，但胡雪岩还是没有将自己已经收购的生丝急于脱手。这一次的主要原因是在胡雪岩看来，洋商开价还不够理想。本来集结散户做工作时，为了说服大家一致行动，就说是只要团结一致，迫使洋人就范，大家必可大获其利，如果按洋人此时开出的价格脱手，这就成了一句空话，受到大家的责难事小，影响以后控制市场的计划事大。就这样，胡雪岩的第一批生丝，直到第二年新丝快要上市，洋人因朝廷决定将要设立内地海关，增加茧捐，为情势所迫不得不低头，开出了双方都可以接受的价格之后，才最后脱手，一批生丝净赚了十八万。
这是胡雪岩自立门户以来的第一笔大宗生意。为了做好这笔生意，他调集了几十万银款，其中大部分都是向钱业同行借贷的。因为大家都信任胡雪岩的商业才能，相信胡雪岩的判断。反过来想一想，假定这一次恰恰是胡雪岩判断错了，或者是生丝已经屯了三个月，利息已经吃进去了几千，忽然清朝政府市禁大开，丝价大跌，恐怕我们一出场看到的就是终场的胡雪岩了。
幸好，结局甚为圆满。当然也体现了胡雪岩勇和智结合，智和义结合。胡雪岩从官场、洋场和江湖朋友处得来的消息全都千真万确，没有出现纰漏。由于他事前掌握了充足真实的市场信息，使他的这一决断最终变成了白花花的银子。
那么，勇对于商人意味着什么？勇是厚利，勇是机会。白圭之所以把勇列为商人四德之一，就是因为勇一头连接了智，一头连接了险。作为商人，常常是希望市场能沿着自己设计的方向发展，希望自己预知的一切都能被证明是正确的，希望生意运作过程中发生的各种意外越少越好。当事情的发展结局处在“人知”的边缘，如果完全地知道了事情的发展结局就不需要勇，顶多需要智，来察清所能够遇到的各种情况。但当你进入到一个完全陌生的领域时，就特别需要勇，因为你根本无法预知里面的情况，一切都是未知数。当然，勇并不是决断的惟一因素，并且这种勇是建立在一定基础上的，那就是对事情的各个方面有个彻底的了解，正确的预测。
5.即使双腿打颤，
也要硬起脖子上对于那些成功人士来说，冒险更像是飞行，如果你有翱翔天际的勇气，并用几年时间有了一定的经验，那么，飞行是充满乐趣和令人兴奋的。但是如果你连“飞”的想法都没有，那么，飞行对于你来说就是相当危险的冒险。在决定承担风险之前，首先是心理素质要过关，即使是双腿打颤，也要硬起脖子。
胡雪岩的确有一种超乎常人的勇气，有着过硬的心理素质，就是人不敢冒的险他敢冒。
当年，杭州被太平军紧紧地包围。此时浙江巡抚王有龄，率杭州军民拼尽全力据城坚守已达一个多月。王有龄派胡雪岩冒死出城筹办粮食以救助杭州城的军民，自己守在城中，决不弃城图存。之所以如此，首先，因为全城军民的眼睛都盯着王有龄的举动，容不得他逃；其次，即使有机会能够逃出杭州城，那不仅已经吃过的苦头都算白吃了，而且还会像在常州做了逃将的何桂清那样，为朝廷查处后议罪严办，落个菜市口斩首示众的下场——王有龄其实也是逃无可逃。除这两种原因外，还有一点，那就是被围城中与外界隔绝了消息，因而也不知情况严重，在王有龄心中还存有一丝侥幸，以为朝廷不会坐视杭州处于危难而不顾，一定会派援军解杭州之围。援军一到，杭州自然可以得救。
其实，杭州的情形，从外面看才知道当时已经无法可救了。当时太平军由忠王李秀成带领，以主力部队进攻浙江，以巩固江浙根据地，同时缓解南京被围的压力，因而是志在必得。而杭州被太平军围困之后，官军虽有李元度率衢州新军驰援，但实际上在太平军的全力堵截之下很难靠近杭州城。同时，即使清军能够打到杭州，也并不一定能够击退重重围住杭州的太平军。
历尽艰辛从杭州到上海筹备粮食的胡雪岩综合各种情况进行认真的分析，心里已经十分清楚杭州为太平军攻破只是迟早的事，也知道王有龄与杭州玉碎“殉节”已成定局。但他仍然不顾古应春夫妇的劝阻，坚持要将在上海采办的一万石大米，冒死运去杭州。
古应春夫妇劝阻胡雪岩的原因，当然是认为此行凶多吉少。此时江苏、浙江大部分地区已为太平军占领，况且自上海至杭州，一路上太平军严密封锁。而胡雪岩在江浙一带本就富有盛名，几乎家喻户晓，甚至在太平军兵将中，都有许多人了解他。因而他几乎没有办法隐匿自己的真实身份。如果胡雪岩被太平军认出，并且被他们知道是为杭州城里的军民送粮，他则将必死无疑。另外，杭州被太平军重重包围，与外界联系已经完全断绝，即使粮食运到杭州城下，也没有办法派人将粮食送进城去。
但胡雪岩认为，一来是做事要讲信用，二来要尽到心力，无论如何，一定要把粮食运到杭州，因而必“冒险”。至于危险，胡雪岩说了一段既是安慰古应春夫妇，同时也是十分有道理的话。他说：“我当然不会闯到死路上去。我说的闯，是遇到难关，壮起胆子来闯……这一路来，我遇到太平军，实在有点怕，现在我不怕了。越怕越误事，索性大胆去闯，反倒没事。”
从胡雪岩的这番话中，我们可以得出这样的启示：在成大事的过程中，难免会遇到困境。这时，就需要“壮起胆子”，才能镇静自己，从容应对，才有可能真正冷静而准确地判断局势，为自己找到一条降低风险的路来，假若不能处变不惊，由惊慌必至失措，导致措施不当而被困难吓倒，许多成大事者在关键时刻功亏一篑，也多半是由于心理素质不过关所致。
6.洞悉时局是大胆决策的前提
胡雪岩在清末的个人成功，可以说是“时势造英雄”。但“英雄”也决不是时势的被动产物，在胡雪岩的心中，看准时局，是保证其事业成功的重要条件。
胡雪岩认定自己做生意都与时局有关，自然是他切于自身的体会，他的生意成也好，败也好，确实都与时局有关。比如他的钱庄向太平军逃亡兵将吸纳存款，就与太平天国的走向败局的大势有关，比如他的生丝销“洋庄”，即与太平军杀向浙江阻断上海生丝来源有关……正因为如此，胡雪岩也总是把帮助维持市面的平静安定，放在一个重要的地位，即使因此自己要付出一些代价，他也在所不惜。
比如杭州战后的善后赈济。杭州被官军收复的消息一传到上海，胡雪岩就立即动身赶赴杭州，参加杭州繁忙的战后赈济工作。