11月30日，丘吉尔出生在英国牛津郡布莱尼姆府邸。他的父亲伦道夫·丘吉尔是位保守党政治家，母亲詹妮·杰罗姆是位出名的美人，纽约金融巨子赛马迷伦纳德·杰罗姆之女。丘吉尔小时候学习成绩很不理想，于是父亲决定让他从军。经过三次入学考试，他才勉强考入桑德赫斯特皇家军事学校。1895年，父亲去世后，他便开始了军人兼新闻记者的生活。1899年，英国即将与布尔人在南非交战，他作为《晨邮报》的记者被派往南非。他离开英国去南非时还是一名普通的新闻记者，但等他回国后却成为一位军事英雄。
丘吉尔到南非后不足一个月便参战并救出中了布尔人埋伏的一列装甲火车，自己却因只身一人，手无寸铁被布尔人俘虏。那些逃脱的人回去大肆宣扬他，称赞他，英国人控制的南非各家报纸也大肆宣传了“丘吉尔中尉”的英雄事迹。被俘不足一个月，他找了个机会，趁哨兵不注意，翻墙逃走了，随身只带了75英镑和几块巧克力。他一副平民打扮，头上戴着一顶宽边软呢帽，安全地逃到了城郊。这时布尔人正在四处追捕他，还发出告示悬赏捉拿他。告示上说，只要能将他抓获，不管死活，都奖赏25英镑。因为追捕的风声很紧，丘吉尔只好躲在英国人开的一座煤矿的矿井里，那里终日漆黑一片，只是偶尔能见到蜡烛的光亮。后来他又在好心的矿井经理的办公室密室里待了三天，躲过了追捕的风头后，他才搭乘一列火车，经过将近三天疲惫不堪的旅程，终于到达了洛伦索·马贵斯市的英国领事馆。在那里，他舒舒服服地洗了个热水澡，吃了一顿丰盛的饭菜，然后在当晚乘轮船回到了英属领土。
丘吉尔成功逃脱的消息使他再次扬名，成为头面人物。当他在12月23日到达时，受到了热烈的欢迎。他被人们高高地抬着走下轮船，一群热情的欢迎者踩着入力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群欢呼的人。他们一面欢呼，一面挥动着英国国旗。到达城防司令部时，人们的爱国激情再度进发出来，他们一致高呼请求丘吉尔先生发表演讲。丘吉尔欣然从命。经过这次事件，他回到英国时已经是一位名噪一时的英雄人物了。
丘吉尔步入政坛之后，少年时的狂傲之气转变成了成熟与自信，他在英国政界的名声扶摇直上。1908年，丘吉尔始任贸易部大臣，并成为内阁成员。他虽然在曼彻斯特补缺选举中失利，但在邓迪的选举中获胜，并且赢得了美丽的克莱门蒂娜小姐的爱情，两人缔结了美满的婚姻。他们伉俪情笃，为丘吉尔在惊涛骇浪中前进的事业提供了一个安全而又幸福的后方港湾。
克莱门蒂娜并不是第一位引起温斯顿极大兴趣的姑娘。丘吉尔曾经追求过一位叫帕梅拉·普洛登的姑娘，结婚前不久还爱慕过一个船主的女儿，他还曾徒劳地追求过著名的演员埃赛尔·巴里莫尔。但因为丘吉尔不喜欢柔声细气地交谈，而且讨厌跳舞，结果她们认为他很狂傲、唯我独尊，甚至把他说成是乡巴佬，都拒绝了他的爱情。
刚开始时，克莱门蒂娜小姐也对他持有相同的看法。但是随后在一次布伦海姆宫的会面中，她毫不犹豫地答应了他的求婚，这是因为在几天前，丘吉尔的又一英勇的举动激起了她对丘吉尔的爱慕之情。
当时丘吉尔与堂兄弗雷迪·格斯特上尉正住在拉特兰的一家出租公寓里。半夜，这家公寓突然失火。当地的消防队姗姗来迟，而附近灭火的水源又不充足，导致公寓最终被烧为灰烬。但其间丘吉尔的表现却很出色，他率先戴上消防队员的钢盔，指挥现场救火人员分工合作，然后自己英勇地冲入火海，抢救公寓中的财物。当时的报纸是这样报道他的：“他奇迹般地双手抱着两个半身雕像，从公寓中跑出来。就在他刚刚跑出来的一刹那，屋顶塌了下来，如果再晚一秒钟，他就会被埋在瓦砾堆中了。”大火发生后，克莱门蒂娜给丘吉尔发了一份电报来问候他。丘吉尔十分高兴，他给克莱门蒂娜回电说：“大火非常有趣，我们都尽隋地享受到了它的乐趣。”随后，丘吉尔便邀请克莱门蒂娜小姐在布伦海姆宫见面。这天下午，他和克莱门蒂娜到花园散步，但是这时突然下起了大雨，于是他们便在离宫殿不远的一所装饰华丽的教堂里避雨。在教堂里，丘吉尔正式向克莱门蒂娜小姐求婚。克莱门蒂娜毫不犹豫地答应了。他们于8月15日宣布婚约，婚礼于9月12日在威斯敏斯特的圣玛格丽教堂举行。
内阁大臣的婚礼通常比较隆重。当时，有1400人应邀参加了婚礼，教堂周围还挤满了围观的人，丘吉尔穿着传统的结婚礼服，头戴高礼帽。新娘修长而苗条的身上披着轻柔的白色婚纱，上面镶着康沃利斯·韦斯特夫人赠送的威尼斯花边，显得格外美丽。
人们都说这是一个美满的婚姻。克莱门蒂娜小姐出身并不富有，但她容貌出众，聪慧而且人品较佳，是一个很有魅力的姑娘。有人曾夸她长着“第一流标致的脸蛋”，“很有姿色、毫无瑕疵”。她给丘吉尔提供了一个安详静谧的家庭环境，并使丘吉尔改掉了在单身时养成的粗暴习气，变得温和起来。
伊谢尔勋爵曾应邀参加为丘吉尔生日举行的小型家庭宴会，他这样描述丘吉尔夫妇伉俪情深的动人场景：“他的生日蛋糕上点燃了35支蜡烛。整个晚宴期间，他一直戴着一顶花炮纸帽坐在那里，样子看起来很古怪……她和他同坐在一张沙发上。他握着她的一只手。我从来没有见过有两人这样恩爱亲密。”早在1939年第二次世界大战爆发之前，丘吉尔就对来自德国希特勒日益严重的威胁感到忧虑，这种忧虑压倒了他研究历史的兴趣，也超越了他在印度问题上的不安。他一再地向政府申述必须认真对待德国威胁的理由，并强调绝不能让德国空军达到与皇家空军同等的实力水平。但当时他被排斥于政府之外，他的立场只得到少数的追随者的支持。在张伯伦继任首相后，事实一再证明丘吉尔有关德国侵略计划的预测是准确的，但张伯伦对他的警告却始终置若罔闻。当德国意图侵占捷克斯洛伐克时，丘吉尔敦促政府与法国、前苏联发表一个联合声明，但没有结果。1938年9月，英法等国反而与希特勒缔结了《慕尼黑协定》，拱手将捷克斯洛伐克送给了希特勒。丘吉尔宣称这个协定是“一次完全的不折不扣的失败”。1939年3月，丘吉尔和他的少数支持者要求组成一个真正全国性的联盟，全国的民众终于转而归向他，要求他重新人阁。当时伦敦经常有人聚集到张伯伦的官邸前示威，要求“丘吉尔回到内阁”。
张伯伦不信任丘吉尔，也不喜欢这个在一战期间就多次人阁，战后又任过内阁大臣的人。丘吉尔的激进作风，他的善用“铁腕”，甚至于他撰书写作中显示出的才华和锋芒，都是张伯伦所厌恶的。但是由于当时已经对德宣战，希特勒扬言要困死英国。他对英国实行全面的封锁，并出动海军猛烈攻击英国的商船和舰队。张伯伦迫于形势，也出于阴险的诡计，决定让丘吉尔出任海军大臣这一最棘手的职位。