刘熙载在《艺概》中说：“东坡词颇似老杜诗，以其无意不可入，无事不可言也。若其豪放之致，则时与李太白为近。”杜甫被人称为诗圣，他用自己的诗歌写下了唐王朝由盛而衰的历史；而刘熙载把苏词比作杜诗，可见在他眼里，苏东坡的艺术地位之高，在宋朝无人能比。
【东坡名词】
大江东去，浪淘尽，千古风流人物。故垒西边，人道是，三国周郎赤壁。乱石崩云，惊涛裂岸，卷起千堆雪。江山如画，一时多少豪杰。
遥想公瑾当年，小乔初嫁了，雄姿英发。羽扇纶巾，谈笑间，樯橹灰飞烟灭。故国神游，多情应笑我，早生华发。人生如梦，一尊还酹江月。
——《念奴娇？赤壁怀古》
3．收放自如，有灵有韵的书法
苏东坡的一生虽然在政治上屡遭失败，但他却自我造就为一代文学巨匠。他是个博学多才的人。他的诗和黄庭坚并称“苏黄”。他的文章和父亲苏洵、弟弟苏辙并称为“三苏”，同入唐宋八大家。他在书法上的造诣也很精深，与黄庭坚、米芾、蔡襄并称书法“宋四家”。苏东坡书法成就主要是体格的创新。他反对传统束缚，认为写字重神韵，重视表现个人的思想感情。
有一次，一位朋友带来一张上好的纸张，请苏东坡在上面写字，并提出了字的大小排列等问题。苏东坡笑着问他：“我现在是不是卖菜？”哲宗元祐二年（1087年）三月，康师孟已经出版了苏氏兄弟九本字帖的精摹本。苏东坡自己的若干朋友都是热心搜集苏字的。一天晚上，他的几个朋友在他家，正在翻查几个旧箱子。有人找到一张纸，上面的字是苏东坡写的，还依稀可读。仔细一看，原来是他在黄州贬谪期间醉中写的“黄泥板词”。有的地方已然污损，连东坡自己都不能辨认。张来抄写了一遍，交给苏东坡，自己则保留那份真迹。几天之后，苏东坡收到驸马王诜寄来的一封信。信里说：“吾日夕购子书不厌，近又以三缣博得两纸字。有近画当稍以遗我，勿多费我绢也。”有苏东坡几封给朋友最亲密的信，刻在石头上，他去世之后被做成拓片卖，就是所谓“西楼帖”，这本帖至今还在。
北宋著名诗人、大书法家黄庭坚赞扬苏东坡的书法：“笔圆而韵胜，挟以文章妙天下，忠义贯日月之气，本朝善书，自当推为第一。”
苏东坡除为后世留传下来大量的、脍炙人口的诗词、文章、书法作品外，还有《论书》、《评书》、《论唐六家书》等一批对当时及后世都颇具影响的书法理论著述。苏东坡的书法理论对书法这一传统艺术的发展起了不可忽视的作用。尤其苏东坡在《书唐氏六家书后》一文中提出的“真如立、行如行、草如走”的论述，为后人认识学书过程、了解不同书体的特征、掌握不同书体的运笔特点，起到了很好的促进作用。
苏东坡在书论中谈到张旭的草书时说：“今世称善草书者或不能真、行，此大妄也。真生行，行生草。真如立，行如行，草如走，未有未能行立而能走者也。”针对世俗认为善于写草书的人不一定能写楷书、行书的说法，他提出了自己对“真”、“行”、“草”三种书体之间关系的看法。在这里，苏东坡把书法理论同生活的道理融会而论：“真”指书法意义的楷书或正书，“立”则指人的站立；“行如行”的前一个“行”字指行书体，后一个“行”字则指人的行走；“草”指草书体，“走”则指人的奔跑。苏东坡把真、行、草三种不同的书体比作人的站立、行走、奔跑三种形态，含义是非常深刻的。
苏东坡还在另外一篇书法理论著述《论书》中说：“书法备于正书，溢而为行草。未能正书，而能行草，犹未尝庄语，而辄放言，无是道也。”更清晰地表述了自己对真行草书体演进的观点。楷书是书法艺术的基本功，学习书法要从楷书开始。无论想干成一件什么事，首先必须打好基础，练好基本功。这正像一个人学走路一样，他首先必须学会站立，能够站得稳实，然后才能够学走、学跑。如果一个人连站立都不会，行走或奔跑岂不成了笑话？人生的道理和艺术的道理是相通的。
苏东坡在书法上敢于创新。“唐人尚法”，他却认为执笔无法，书法乃无法之法。他斜执笔，用侧锋，遭人讥议，却笔挟伟力豪气。他置“书贵瘦硬方通神”的训则于不顾，用既肥又扁的字形，吐露萧散风神。他在书法作品中抒发他的才情学识，把对人生哲理的感悟、个性情绪的触发都在作品的笔画中表现出来。
苏东坡说，他的友人文与可习书甚久而不见成功，后来一人独行山径，见二蛇相斗。他从相争斗的两条蛇身上的律动，获取了灵感，把蛇身上那种矫健动作吸取于笔画之中。另一个书法家是在看见樵夫与一村姑相遇于山间小径上时，悟出了节奏的秘诀。因为当时樵夫与村姑都要让路给对方，二人当时都犹疑不定，不知谁该站住让对方过去。那二人一时的前后闪躲，产生了一种紧张动作和相反的动作，据说这种紧张动作使他生平第一次悟出了书法艺术的原理。
苏东坡从前代和当代书家中汲取营养，他一生的坎坷遭际也无不影响和促进他书艺的成长，终于达到卓然自立的境界。苏东坡生命之波澜，至黄州一变；苏东坡书法艺术，在黄州也随之一变。历练越深，其书艺也愈加超越自我。他至儋州后又为之一变，“晚岁自儋州回，挟大海风涛之气，作字如古槎怪石，如怒龙喷浪、奇鬼搏人，书家不可及。”在苏东坡那里，书艺与他的文学成就一样，随着生命的流走，阅历的加深，愈益闪放光辉，通向美妙的境界。
苏东坡论自己书法时说：“吾书虽不甚佳，然出自新意，不践古人，是一快也。”
【东坡名文】
但卑意欲少年为学者，每一书皆作数过尽之。书富如入海，百货皆有，人之精力，不能兼收尽取，但得其所欲求者尔。故愿学者每次作一意求之，如欲求古今兴亡治乱、圣贤作用，但作此意求之，勿生余念。又别作一次，求事迹故实典章文物之类，亦如之。他皆仿此。此虽迂钝，而他日学成，八面受敌，与涉猎者不可同日而语也。
——《又答王庠书》
4．气韵生动，有情有思的绘画
苏东坡还是个画家。他最早提出了“士人画”这一概念。
“士人画”也就是“文人画”，中国画的一种。泛指中国封建社会中文人、士大夫所作之画，以别于民间画工和宫廷画院职业画家的绘画。以唐代王维为其创始者，苏东坡非常欣赏王维的画，称之为“士夫画”，后来明代的大画家董其昌称为“文人之画”。
通常“文人画”多取材于山水、花鸟、梅兰竹菊和木石等，借以抒发“性灵”或个人抱负，间亦寓有对民族压迫或对腐朽政治的愤懑之情。他们标举“士气”、“逸品”，崇尚品藻，讲求笔墨情趣，脱略形似，强调神韵，很重视文学、书法修养和画中意境的缔造。苏东坡“文人画”的理论和作品对中国画的美学思想以及对水墨、写意画等技法的发展，都有相当大的影响。
文人画是画中带有文人情趣，画外流露着文人思想的绘画，多半不在画里考究艺术上功夫，必须在画外看出许多文人之感想。“是性灵者也，思想者也，活动者也，非器械者也，非单纯者也”。
苏东坡第一个比较全面的阐明了文人画理论，对于文人画体系形成起到了决定性的作用。“观士人画，如阅天下马，取其意气所到。乃若画工，往往只取鞭策皮毛槽枥刍秣，无一点后发，看数尺许便倦。汉杰真士人画也。”（《东坡题跋？跋宋汉杰画》）他将画家王维的历史地位抬得很高，表现出将文人画家与职业画家（画工）分开来的愿望：“吴生虽绝妙，犹以画工论。摩诘得之于象外，有如仙鬲谢龙樊。”（《凤翔八观？王维吴道子画》）他倡导诗情画意的文人画风格，反对完全追求形似的画工风格，“味摩诘之诗，诗中有画；观摩诘之画，画中有诗。”
从绘画实践上看，苏东坡的《枯木怪石图》可以看到他的美学实践，另外，文同的墨竹图与苏东坡共同开创了“枯木竹石”的文人画题材。人物画方面，具有很高文学、书法、古物鉴赏能力的李公麟把唐代的“白画”创造性的发展为白描，这种脱离色彩的线条更加强调书法功力和抽象的审美情趣，更加符合文人的审美标准。南宋米芾、米有仁父子独创的“云山戏墨”和“米点皴”，标志着山水画以简代密的转变，经元初的高克恭继承发展，对元明清的文人画产生了巨大影响。
苏东坡在论及画的内在精神而非外在形体时，说：
“余尝论画，以为人合宫室器用皆有常形；至于山石竹木水波烟云，虽无常形，而有常理。常形之失，人皆知之；常理之不当，虽晓画者有不知。故凡可以欺世取名者，必记于无常形者也。虽然常形之失，止于所失，而不能病其全；若常理之不当，则举废之矣。以其形之无常，是以其理不可不谨也。世之工人，或能曲尽其形，而至于其理，非高人逸士不能辨。与可之于竹石枯木，真可谓得其理者矣。如是而生，如是而死，如是而挛拳瘠鹰，如是两条达遂茂。根茎节叶、牙角脉缕，千变万化，未始相袭，而各当其处，合于天造，展于人意。盖达士之所寓也……必有明于理而深观之者，然后知余言之不妄。”
苏东坡对儒家的中庸之道和乐天知命、道家的清净和知足不辱、佛教的超脱和四大皆空，以及道教的玄虚和养生延年，都兼而收之。他本人不以绘画为业，偶尔为之，也只画一些枯木、丛竹、怪石。仅存的苏东坡作品，是因米芾、刘良佐等人的题诗而得到确认的。作画是苏东坡用于取乐自娱的业余活动。“技近乎道”，文人通过习艺，固然得到身心的放松和娱乐，同时也加深了对“道”的认识和体验。苏东坡说：“常形之失止于所失”，“常理之不当，举废之矣”。意思是，自然物象没有固定的常态，某方面的缺失恰恰也是其具体性的表现；“常理”也就是“道”，违反道就是失去“常理”，会导致满盘皆失。苏东坡曾不无刻薄地评论“吴生虽绝妙，无以画工论”，他对于拘泥“形似”，屈服于自然的工匠式摹写予以嘲笑和贬低。
对文人画家来说，要紧的是托物寓性，游于物外，而不能囿于物内，把物看得太重，为物欲所奴役，求乐反生悲。做到这一点，再卑微的物质对象，也能给人带来欣喜。苏东坡这种价值观，对刻意求工的北宋绘画的评价标准是一种颠覆，他进一步对文人画家与画工加以区分，认为前者注重“意气”，后者只取“皮毛”。“曲尽其形”是“工人”做的事，文人不必在这件事过度劳神，而应该把精力用于修养，提升精神的文明程度。“形”之所以不被重视，是因为在他看来对形的追求可能离“道”更远，士人画要求表达的是“常理”，体现为“非高人逸才不能辨”的性情、意气。
苏东坡本人的文学造诣及其特有的人格魅力使他有资格发表上述见解，至于他的传世作品是否最能印证他的言论则不必过于认真。对儒家学者来说，诗、书、画都属于“游于艺”的范畴，苏东坡说：“诗不能尽，溢而为书，变而为画，皆翰墨之余”。那幅草草而就的《竹石图》或许可以视为文人书法化的即兴涂鸦，由此不难联想起南宋梁楷用“大写意”法画的诗人和“仙人”，但考察同一时代皇家和画院普遍推行的画风，如苏东坡、米芾这样有身份的人发表其言论和作品，仍清楚地反映出绘画趣味的转变。
苏东坡有个画家朋友叫文与可，他是当时画竹名家。苏东坡非常敬重他，向他学习绘画技巧，且领悟其作画精神。文与可去世时，苏东坡一直哭了三天。后来，苏东坡受政治迫害，朝廷派人逮捕他。时为盛夏，苏东坡将搜集的名画，拿到院子里晾，他看到文与可送给他的一幅绝妙的竹子，不觉又流下泪来。那天，他记述了自己与文与可的友情《文与可画筼筜谷偃竹记》：
竹之始生，一寸之萌耳，而节叶具焉。自蜩腹蛇蚹，以至于剑拔十寻者，生而有之也。
今画者乃节节而为之，叶叶而累之，岂复有竹乎？故画竹必先得成竹于胸中，执笔熟视，乃见其所俗画者，急起从之，振笔直遂，以追其所见，如兔起鹘落，少纵则逝矣。与可之教予如此。予不能然也，而心识其所以然。夫既心识其所以然，而不能然者，内外不一，心手不相应，不学之过也。故凡有见于中，而操之不熟者，平居自视了然，而临时忽焉丧之，岂独竹乎？子由为《墨竹赋》以遗与可曰：“庖丁，解牛者也，而养生者取之；轮扁，斫轮者也，而读书者与之。今夫夫子之托于斯竹也，而予以为有道者则非耶？”子由未尝画也，故得其意而已。若予者，岂独得其意，并得其法。