并不是幽默，批评家抨击克林顿对阿肯色州经济的增长没能予以足够的重视。而伍德·弗里曼却已经许诺不再提高税收，并像弗兰克·怀特那样，保证会像管理公司那样来管理阿肯色州。对此，克林顿马上做出反应，他发布了其1985年的立法草案：一个包括职业培训和新建工业发展基金在内的经济增长计划。而且他还宣布他将发动一个全国性的运动，为阿肯色州吸引旅游业和新的商业活动。
但是，1984年作为民主党员参加竞选会碰到全国范围的挑战。该党提名老资格的北方自由主义者沃尔特·蒙代尔来和声望很高的里根总统进行竞争。因此很多阿肯色州的民主党员或是公然直接支持里根，或是干脆对民主党的被提名者敬而远之。这时克林顿则声称，虽然他“无论继承还是信仰”都是一位民主党员，但如果他认为有必要，他将会毫不犹豫地批评民主党。
同时，克林顿尽量不利用职权上的优势对其产生的重大影响时，更是这样。他说：“我将以不知名人士的身份参加竞选，我喜欢这样，并有所准备。”最后克林顿以63％的选票在选举中轻取桂冠，当选为第三任州长。
1月份克林顿在就任州长之后显得更为信心十足。在第三次就职演讲中，他许诺将努力增加就业岗位，并一如既往地致力于发展教育。他做出的近40亿美元的阿肯色州投资计划包括两部分：一是阿肯色州发展金融机构将会发行免税债券对新工程项目给予财政资助；二是鼓励阿肯色州的三个养老基金会把其至少5％的财产投资于州内。该议案简直为立法机关一致通过。此外，克林顿还使其他几项法案获得通过——即审判应在起诉后9个月内举行，并通过了立法，以保障犯罪受害者的权利。
1985年召开的会议产生了阿肯色州第一条限制堕胎的法律，规定堕胎仅局限在受孕在3个月之内，而没有提及在此之前曾终止过怀孕的情况。该法案是由克林顿以前法学院的学生、那时担任州参议员的卢瑟·哈发起的。该项法律禁止在受孕25周以后堕胎，禁止对能在子宫以外存活的胎儿进行堕胎。克林顿签署了该项法律，声明它符合最高法院的旨意。但法案没有提及受孕25周之前的堕胎。所以在那些条件下，堕胎仍旧合法。
1986年6月，克林顿作为全国州长协会的副主席参加了福利改革。该小组拟定了一系列改革方案，比如将接受福利者转化为劳动力，鼓励形成牢固的、有责任感的家庭组织，及其为青少年提供更好的医疗保健等。在该计划的新闻发布会上，克林顿说，福利计划应该是一项就业计划。克林顿运用类似原则还给阿肯色州制定出另一项方案。截至1991年，该项方案平均每个月帮助200多人从福利行列转入劳动大军。
当年8月，克林顿当选为全国州长协会主席。在其就职演说中，他提醒其他州长要切记其所肩负的使命，真正让美国更具有竞争力，要将那些在堕落的人们身上失去了的潜能充分挖掘出来。
在1986年州长竞选中，克林顿是惟一把教育放在首要地位的候选人。其他候选人则简直完全忽视了教育，而将注意力集中于经济发展方面。在最初的投票中，尽管克林顿受到76岁的奥沃尔·福布斯的回击，但他依然获得了60．5％的选票。
当年5月，在64％的选民的支持下，克林顿第4次出任阿肯色州州长。这次选举意义重大，原因之一在于这是100多年来州长任期第一次达到4年，而不再是仅仅2年。1984年，选民通过一项宪法修正案，将州长任期由2年延长到4年。克林顿成为这项修正案的第一个受益人。
1986年11月，克林顿第4次连任州长，次年2月，石油价格大幅度下跌。
克林顿在阿肯色州连续几任的工作表现与成绩，引起其他州政治领袖人物的重视与注意。1986年他被任命为美国州长协会主席，并担任该协会关于社会福利改革委员会的合作主席时，他开始被认为是全国政治舞台上一颗正在升起的明星，有人开始猜测他将在1988年参加总统竞选。
1987年2月，克林顿到爱荷华州出席全美国州长协会举办的经济发展讨论会。同月，又到亚利桑那州参加教育讨论会，并在会上发表演讲。以后，他又去密西根，参加全美国州长协会的另一次会议。在这次会议上，民主党员、明尼苏达州州长鲁迪·柏皮称他是“美国最优秀的州长”。
这时小石城的新闻界开始注意并跟踪克林顿州长在外的讲话，分析他是否在为1988年的总统大选做准备。这年春天，阿肯色州民主党中出现一片支持克林顿竞选总统的呼声。阿肯色州民主党委员会还通过一项决议，鼓励克林顿角逐总统提名人。这时候，克林顿也明确向记者表示，他很愿意参加总统竞选。
到了1987年5月，当决定参加1988年总统竞选的科罗拉多州的民主党总统竞选人盖利·哈特由于桃色丑闻被新闻界揭露而宣布放弃竞选后，这时许多支持克林顿的人都劝他参加角逐总统。
这时，克林顿却突然改变主意，不愿再提竞选总统这回事，他对记者说：如果他角逐总统，他弟弟吸毒贩毒的事就会旧事重提，他难以应付。但斯塔尔说：“当克林顿第一任州长下台后，或者肯定地说，当他第一次竞选连任失败后，他涉足了与别的女人的婚外情，当1987年克林顿考虑竞选总统时，由于盖利·哈特桃色绯闻被揭露出来，他意识到，他将被问到同样的问题，而且会被击垮。”
1990年，克林顿第四届州长任期将满，他是否会再竞选连任第五任州长，阿肯色州新闻界与选民都很关心这个问题。因为，阿肯色州选民已在怀疑他将会在1992年出马竞选总统。如果他继续竞选连任州长，又在1992年竞选总统，就不能干完4年州长的任期。克林顿表示，他将竞选第五任州长，尽管“竞选的火焰已不再燃烧我”，他告诉阿肯色州选民，“我只是不愿意停止我正在做的工作”。
对克林顿的这一决定，除了希拉里，许多人包括他的母亲、朋友与助理都不知情。新闻界对他模棱两可的讲话议论纷纷，认为他的话似乎是说他要竞选连任，但又并不真的愿意竞选，他到底是什么意思？
有消息说，克林顿准备在1992年竞选总统，因此，他不打算竞选第五任州长。但是，他的太太希拉里要他继续竞选连任州长。而且希拉里为此还与克林顿的幕僚长贝西·莱特女士发生争执。希拉里主张她丈夫应竞选连任，但莱特表示反对。也就在这一年，莱特以太累了为由辞去克林顿州长办公室主任的职位。
1990年，新一轮州长竞选开始后，在希拉里的鼓励支持下，克林顿宣布参加竞选连任下届州长。在竞选中，他的一些政治对手对他展开了猛烈攻击。有一次，当克林顿因公去华盛顿出差时，在民主党初选中向他挑战的麦可雷召开新闻记者会，对他进行尖锐的批评，并指责他没有给予适当的回答。麦可雷说，克林顿主张推行教育改革以来，该州教师的工资水平在全国仍排在最后一位，该州的环境污染问题日益严重，克林顿没有回答他在下一届州长任期时，是否打算竞选联邦政府更高的职位。麦可雷在这次新闻记者会上还手指一幅将克林顿画成裸体、他的衣服散乱地堆在脚边，旁边题有“不穿衣裳的皇帝”字眼的漫画说：我提出这些问题，但由于州长现在不在这里，我将给他机会予以回答。麦可雷并表示：“因为州长不愿与我进行辩论，所以我们做出我们的回答。”
当麦可雷召开这次记者会时，希拉里碰巧也在场。她听到麦可雷对她丈夫的批评指责后，感到怒不可遏。她当即站出来予以驳斥说：“汤姆，你真的想要一个答复吗？当你知道比尔正在华盛顿为州里的工作而奔忙时，你真的想要他给你一个回答吗？我看这完全是一个故作姿态的表演。”
麦可雷则宣称，克林顿州长曾拒绝与他一对一地展开辩论。
希拉里听了这句话更加生气，她毫不客气地反驳道：“汤姆，是谁在上一次已经安排好的辩论中没有露面？给我说清楚。”麦可雷辩称说，两周前是有一个5人参加的辩论安排，但我搞不清楚，所以错过了。
这时，希拉里拿出一份准备好的4页纸的书面报告材料，当众列举克林顿主政阿肯色州以来，在教育改革、经济发展、治理环境污染等方面的成绩。由于这份报告是由麦可雷负责的洛克菲勒基金会中的专家学者研究分析的结果，麦可雷本人也曾赞同这一报告，因此，它十分具有说服力。
希拉里列举完这份研究报告中所论述的阿肯色州在各方面进步的成就后，十分尖锐地对麦可雷说：“汤姆，我引用了你曾经赞同的这份研究报告中的数字，因为我的确对你作为一个候选人而感到失望，我还实在对你这个人感到非常失望。”
这时麦可雷又抨击在克林顿的主政下，阿肯色州10年的教育工作无多大起色，阿州教师的工资排在全国教师的末位。
希拉里立即据理反驳。她虽不否认这方面还大有工作可做，但接着指出：“看在上帝的分上，阿肯色州已站立起来，这是应该自豪的！我们的成就超越了南卡罗来纳州以外的任何一个州，而且我们就要赶上南卡罗来纳州了。”
面对希拉里义正辞严的辩驳与指责，麦可雷不得不承认克林顿领导阿肯色州的记录事实上在许多方面是好的。但他又表示：“问题不是他是否做过一些好事，最终的问题是，其他人不应该有机会来尝试干干吗？”他认为克林顿在州长的位置上时间太长了，应该让其他人干干，现在正是让其他人来一试身手的时候了。基于这个理由，他也要向克林顿州长挑战。
在新闻记者会上，在与州长夫人面对面的辩驳交锋中，麦可雷始终竭力保持微笑，显出具有涵养的样子。但希拉里却没有一丝笑容，她怒容满面，对麦可雷大发雷霆，毫不留情地指责抨击，搞得曾与克林顿夫妇私交不错的麦可雷狼狈不堪。
希拉里后来说，她当时之所以如此生气，是因为麦可雷在新闻记者会上公然陈列她丈夫裸着身体，用手捂着下体的讽刺漫画。她认为这太过火了，是可忍，孰不可忍也！为了捍卫她丈夫与她本人的尊严，她必须站出来毫不留情地予以反击。
在1990年的州长竞选中，关于克林顿婚外情的传言又甚嚣尘上。在这期间，有一位在两年前被解雇的前阿肯色州政府雇员拉里·尼科斯到法院控告克林顿州长与5位女人有婚外情。其中有一个女人名叫珍妮·弗劳尔斯，她也在州政府工作，并在小石城一家夜总会兼任业余歌手。尼科斯之所以要上告克林顿与别的女人有染，是想借此要挟克林顿与州政府行政当局，以便他重返州政府工作。
阿肯色州新闻界报道了这个案件，并派出记者进一步调查了解有关这方面的情况。但结果是都没有找到克林顿与这些女人有染的证据。而且在上告状中提到的这几位妇女都坚决否认尼科斯说她们与克林顿州长有染的指控。珍妮·弗劳尔斯甚至要控告在新闻中报道她名字的那家广播电视台。她完全否认关于她与克林顿州长有不正常关系的说法。
阿肯色州新闻界在报道这个案件的过程中还发现，尼科斯之所以被州政府解雇，是由于他在工作时间使用州政府的公用电话为尼加拉瓜游击队募款，花了州政府不少电话费。克林顿州长与他没有任何个人恩怨。尼科斯完全是在无理取闹。
1990年秋天，经过近一年的州长角逐，克林顿终于先后战胜了民主党与共和党方面的竞选对手，再次当选州长，开始了他第五任州长的任期。成为美国历史上史无前例的连任第五任州长。这一年克林顿被任命为民主党领导委员会主席，关于克林顿准备参加1992年竞选美国总统的新闻开始传播开来。