眼瞧着无线业务部月进百万的火热局面，吴宵光则像一个捧着金饭碗的乞丐，马化腾融来的钱几乎都砸在QQ上，可是却找不到获利的办法。
第一个被想到的模式，当然是广告。早在2000年的8月，QQ的页面上第一次出现了旗帜（banner）广告，客户每投放一天需花费2万元到9万元不等，按打开次数来计算，每天的广告曝光可达到4亿次，周末达5亿次，按“千人成本”来算是非常划算的。“当时的投放客户几乎都是正在烧钱的互联网公司，大家互相投放，我在你那里投广告，你也在我这里投一些，大家就都有了收入，其实是骗投资人的。我们也找很多消费品公司谈过，只有宝洁和诺基亚尝试性地投放了一些。”
与新浪等门户网站相比，腾讯的广告价格非常低廉，往往只有前者的五分之一，曝光率却非常高。可是，因为QQ的面积很小，广告的展现效果并不好，而且，QQ用户的年龄非常轻，26岁以下的年轻人占到了75%以上，商品购买力令人怀疑。因此，广告的推广不顺利。到2000年的12月，腾讯名义上的广告收入曾一度达到150万元，可是到第二年的2月，在互联网寒流的袭击下，愿意到QQ上投广告的企业越来越少。
第二个被想到的模式，是会员制。“我们当时算了一下，QQ用户已将近一个亿，如果有百分之一的用户愿意购买我们的服务，就是一笔非常可观的收入。”2000年11月，腾讯推出了名为“QQ俱乐部”的会员服务，向付费会员提供免费会员享受不到的服务，包括具备网络收藏夹和好友列表保存等功能，还可以选到一个较好记忆的“靓号”，会费为每月10元到20元。
这项业务被寄予厚望，腾讯自称这是“中国互联网史上的第一个增值服务业务”，曾李青负责的市场部还专门印制了数十万张名片大小、标明QQ号码与密码的“腾讯会员卡”，雇人在闹市区和大学校园去大量派送。可是，在强力的推销之下，“QQ俱乐部”受到空前的冷落，每个月只有几百个用户愿意加入，月收入仅两三万元，在半年内只发展了区区3000个会员。这个结果让腾讯上下非常沮丧，马化腾将失败的原因归咎于支付方式的缺失。“当时的中国青年消费者几乎没有人拥有信用卡，他们必须要跑到邮局去汇款，很少有网友乐意为了每月10元去往邮局跑。”由于付费者寥寥，腾讯之前承诺的服务也没有开发实现，这是腾讯历史上非常尴尬的一次业务尝试。
第三个被尝试的业务是，企业服务。
在相当长的时期内，马化腾坚定地认为，面向企业收费将是QQ最重要的获利渠道之一。
在2000年底，腾讯推出面向企业的BQQ（即Business QQ）版本，这一版本保留了QQ的文字、音频视频通讯、文件传输等功能，又作了权限设定，可以控制聊天现象。同时，增加了视频网络会议、讨论组、短信群发等功能。深圳的一些知名企业，如万科等成为BQQ的首批试用者，它们似乎欢迎这一服务，可是仍然拒绝为之付费，腾讯只能从集团短信中获得一些分利。还有一些企业主则认为QQ太“幼稚”了，他们在日常生活中用QQ与朋友聊天，可是在工作中坚持用看上去更商务化的MSN。到三年后的2003年11月，在经历了6个版本的升级后，腾讯宣布免费的BQQ“试用版”用户已经达到了7万家，在此基础上，腾讯与IBM、用友、金蝶等软件供应商合作，提出升级的腾讯通（RTX，Real Time eXchange），可是这一产品的推广业绩仍然令人失望。在之后的十年里，腾讯一直在商用市场上无所作为。