在内心深处，安娜是百般愿意陪伴在父亲身边的——打从少女时代开始，她就对自己是不是能把父亲照顾好，感到万般焦虑。1920年的时候，她曾经花了部分的夏天，在奥斯湖照顾大病初愈的里依。里依一直对弗洛伊德隐瞒自己生病的事，直到无法隐瞒为止。里依这种出于不想让朋友担心的隐瞒令安娜联想起父亲的为人（很多事情都会被她跟弗洛伊德联想在一起）。她决定不要让父亲采取跟里依一样守口如瓶的策略。“答应我，”她在信中求父亲说，“如果你有一天生病了，而我又不在家里，马上写信告诉我，让我可以赶回来，可以吗？”又补充说，如果弗洛伊德不答应，她到哪里去都不会心安理得。其实，早在她要离开家前往奥斯湖时，就可以把这个话题摊开来讲，但却因腼腆而作罢。不过三年以后，就是弗洛伊德开过第一次刀以后，安娜已再顾不了腼腆不腼腆的问题。在回信中，弗洛伊德一开始是表示拒绝的：“我不愿马上屈从你的愿望，因为你不应过早投入照顾年迈双亲的灰暗工作的。”写此信的当时，弗洛伊德正在维也纳接受哈耶克的检查。不过，他又表示愿意做出一个让步：“如果他（指哈耶克）认为我有任何理由应该留在维也纳的话，我会马上发电报通知你。”从这时起，安娜比她妈妈负起了更多照顾父亲的责任。
因此，在1923年夏天，安娜会是家里第一个发现父亲得了癌症的人，是再自然不过的。而弗洛伊德这段时期的书信也充分反映出，安娜对他而言，变得有多重要。在8月写给里依的信上，弗洛伊德谈到太太和小姨子时，只限于谈她们的健康状况，但谈到安娜时，语调就变了：“她正在繁荣茁壮，是家里大小事情的支柱。”
弗洛伊德从来不怀疑，自己对每个子女都感情深厚而且充满关心。前面我们看到过，马丁在滑冰场受辱后，弗洛伊德是如何耐心地、不带责备地开导他。而当女儿玛蒂尔德在1912年夏天突然病倒时，弗洛伊德未加考虑就取消了英国行的原定计划，且不管他有多期盼可以重游伦敦。他对苏菲的疼爱和对奥立佛的神经官能症病情的关心都是溢于言表的。我们也知道，大战期间，他没有把自己对几个儿子在前线的安危的关心闷在心里，反而把他们的生活细节倾泄在与朋友的通信上，仿佛这些消息会让他的所有收信者感兴趣似的。有一次，他饶有哲学意味地对美国医师列尔曼说：“在一个大家庭里，总是有不幸事故会发生的。任何像你这样以扶助家人为己任的人（一个我自己不陌生的角色），等于是为自己提供了一辈子的忧虑与关注。”他有时也会开一点点父亲角色的玩笑（但就只是一点点）：“正如贵国的人所喜欢说的，”他在信中对列尔曼说，“连在家庭里都得不到安宁就太糟了！但在我们犹太人的家庭里，又是何尝有过一日安宁的？一个大家长永远也别想享有这种安宁，除非他已获得了永恒的安息。”不管子女们怎样争取他的偏爱，他总是努力表现出一视同仁。
尽管如此，他还是发现，幺女安娜非常特别。“最小的一个，”他在大战期间这样告诉过费伦奇，“是个特别可爱和有趣的小东西。”他也慢慢承认，安娜也许比她的姐姐和哥哥都要可爱和有趣。“你成长得有一点点不同于玛蒂尔德和苏菲，”他在1914年的信上对安娜说，“你显示出更多知性的兴趣，而不会那么专注于纯女性的事务。”
弗洛伊德对安娜知性能力与她在他生命中的特殊地位的肯定，反映在他对她说话的特殊语调：一种充满柔情的劝告口气，加上近于进行精神分析的语调，那是一种几乎不见于他对其他子女的语调。另一方面，安娜争取父亲对她表现出特殊亲密感的意志，又是顽强的，而且一日比一日强烈。安娜在少女时代常常会病倒，一再需要到疗养胜地去休养，以便可以得到完全的休息、进行有益健康的散步和为过于瘦削的身体增重几磅。她这个时期的家书里满是这星期重了一公斤、那个星期重了半公斤的消息。但除此以外这些信还满载着对父亲的思念。1910年夏天，也就是她14岁那年，她从一处矿泉疗养地写信告诉“亲爱的爸爸”，她的健康已越来越好，“体重一直增加，已接近胖子的边缘”。虽然还是青涩的年纪，但对于父亲，她已有着如慈母般的关心：“你在哈茨山上胃有没有再一次感到不舒服？”她希望几个哥哥（“那几个男孩”）会把父亲照顾好，但又毫不怀疑，父亲换成自己来照顾，一定会更妥善些。一般说来，她总是不停歇地跟几个哥哥姐姐争宠。“我也很希望可以跟着你一道旅行，就像恩斯特和奥立佛现在的样子。”她也流露出对父亲的作品早熟的兴趣。她曾经要求“友善的”耶克尔兹医生把《格拉迪娃》借她读，但后者却表示，除非她父亲同意，否则不能答应。安娜也深深喜爱父亲为她取的外号。“亲爱的爸爸，”她在次年夏天写道，“已经很久没有人喊我做‘黑恶魔’了，我极为怀念这个称呼。”
弗洛伊德认为，安娜的大部分病痛（例如背痛）都是心因性的，是她所沉湎的“胡思乱想”（这是安娜自己的形容）所引起。弗洛伊德鼓励她把自己的症状告诉他，安娜没有让父亲失望。早在1912年，当她仍然疾病缠身时，就已经毫不隐瞒把自己的心理状况向父亲报告。在信中她告诉父亲说，她认为自己既不是生病但也不是健康的人，反正就是不确定自己哪里不妥。“不知道怎么搞的，就是会有一些怪病痛冒出来。”然后，她就会变得衰弱和为各种事情烦恼，其中包括为自己乐于懒散而烦恼。她渴望自己能像大姐玛蒂尔德那样，能深明事理。“我希望自己是个理智的人，至少是会变成这样的人。”“你知道吗，”她提醒父亲说，“我宁可没有告诉过你这一切，因为我不喜欢困扰你。”不过，因为这是父亲先前要求她这样做的，所以她在附笔里又补充说，“我不能告诉你更多了，因为我对自己的了解仅此而已，但我可以保证不会对你隐瞒任何秘密。”她又要求弗洛伊德，如果可能，尽可能再一次尽快回信，“如果你能帮我一点点，我就一定会变得更理智。”
弗洛伊德太愿意帮这个忙了，因为在1912年时，玛蒂尔德已经嫁人，而苏菲也打算跟随姐姐，准备嫁人，所以，安娜就变成了弗洛伊德——正如他喜欢称呼她的——“亲爱的独女”。11月，安娜前往意大利北部的热门疗养胜地美拉诺休养，准备要住上几个月时，弗洛伊德告诫她一定要放轻松心情和尽情享受，他告诉她，一旦她习惯了慵懒与阳光，就一定会增加体重和变得心情开朗。安娜在回信中告诉父亲，自己有多想念他。“我吃得尽可能的多，而且相当理智，”她在信中说，“我常常想念你，而且极为盼望你在有空时能写信给我。”要求父亲“有空”写信给自己，是她经常在信中提到的，因为她知道，弗洛伊德可是个超级大忙人——当安娜主动表示希望回家时，弗洛伊德力劝她再多留一阵子，尽管这表示她将会错过苏菲预定在1913年1月举行的婚礼。不过，这个建议，乃是弗洛伊德一个精明的治疗策略。因为早先，安娜曾经向他坦承，自己与姐姐苏菲之间“无休止的争吵”，对她来说乃是一件“可怕”的憾事，因为尽管她在苏菲心中没什么地位，但苏菲却是她既喜欢又倾倒的人。这种自我轻视在当时乃至于后来很长一段时间，都是安娜的特征。在这一点上，就连弗洛伊德——他的很多建议都是安娜言听计从的——也未能完全改变她。
但他至少尝试这样做过，他认定，安娜已经年长得足以吸收一些精神分析的真理，毕竟，她已经在进行自我分析了。很明显，苏菲的婚礼在她内心搅起了强烈而矛盾的感情。她坦承，自己同时希望能够回家参加苏菲的婚礼，又想置身事外：一方面，她享受在美拉诺的奢侈闲适，另一方面，又希望能在姐姐出嫁前见上一面。不过不管怎样，她现在“都远比从前要理智”。“如果你晓得我现在变得有多理智，一定会惊讶万分。你之所以察觉不出来，只是因为身在远处。不过，想要变得你所希望那种程度的理智，实在难之又难，我不知道自己是否办得到。”安娜这些自省的话给了弗洛伊德一个机会，他告诉她，她的各种疼痛症状，其根源都是心理性的，是由她对苏菲的婚礼与对苏菲的准夫婿哈尔伯史达特的矛盾感情所引起的。“毕竟，你知道你是个小怪胎。”弗洛伊德说这话，并不是要责怪安娜对苏菲“日积月累的嫉妒”，因为他觉得，要负责任的主要是苏菲。但他却认为，安娜把这种嫉妒转移到哈尔伯史达特身上，而这让她备受折磨。另外，他也认为安娜对父母隐瞒了一些什么，而且，“大概你也同样隐瞒着自己”。弗洛伊德温和地劝女儿“不要隐瞒什么，不要忸怩羞怯”。他说话的调调，听起来就像一个精神分析师劝病人自由倾吐。但他在结语里说的话，仍然像个父亲：“毕竟，你不应该永远停留在小孩状态，而应该勇敢直视生命和它所带来的任何东西。”
鼓励女儿长大是一回事，但能放开手让女儿长大又是另一回事。有很多年时间，安娜在弗洛伊德的心目中始终是“最小的一个”。那个弗洛伊德在苏菲订婚后打趣地称呼安娜的头衔——“我亲爱的独女”——自苏菲结婚后反复出现。1913年3月，他利用一次短假期带安娜到威尼斯游玩。这是一趟安娜事前热烈期待而过程极为愉快的旅行。“跟你一道去（威尼斯）旅行，”她惊呼说，“让它比起本来该有的更加怡人。”当年稍后，弗洛伊德向费伦奇承认，安娜让他联想起寇黛利亚，也就是李尔王最小的女儿。这种联想让他写成了《三个匣的主题》一文，一篇对女性在男人的生与死上所扮演的角色的动人沉思。这个时期，有一张弗洛伊德与安娜合照于多洛米蒂山的照片，两人看起来就像是志同道合的同伴。照片中，弗洛伊德穿的是远足的装束：斜戴着的帽子、束腰夹克、灯笼裤和粗厚的靴子。安娜挽着父亲臂弯，身穿一件与其瘦削身材十分匹配的阿尔卑斯村姑式连衣裙。
迟至1914年夏天，也就是安娜快满19岁时，弗洛伊德仍在给钟斯的信中称她为“我的小女儿”。但这一次，他可是别有动机的：他要预防钟斯会向安娜献殷勤。“我从一些最可靠的来源得知，”他在安娜7月17日准备动身前往英国时警告她说，“钟斯医生有寻求你垂青的强烈企图。”他指出，自己是没有干涉她两个姐姐选择伴侣的自由，但她却不一样，因为她迄今都没有过追求者，而且又比两个姐姐要生活得与父母亲近。因此，弗洛伊德认为她不应该在“未征求过我们的同意前”，擅自做出重大决定。
弗洛伊德不忘对安娜赞扬钟斯是他一个好朋友与“非常重要的工作伙伴”，但又担心，说这些话“可能只会成为你一个更大的诱惑力”。因此，他说他觉得有责任提醒女儿两件事情：首先，“我们希望你在看过、学习过和生活过更多一点点以前，不要做出感情的承诺或结婚”。确切来说，她应该最少五年内不要想有关结婚的事。其次，弗洛伊德又提醒安娜，钟斯现年35岁，岁数几乎足足是她的两倍。尽管钟斯毫无疑问是一个“温柔、好心肠”的男人，“会爱太太和对太太的爱满怀感激”，但适合他的，应该是个年龄稍长、涉世较深的对象。弗洛伊德又指出，钟斯是“在一个非常简单的家庭和困难的生活环境中长大的”，大部分的关注都在科学上，因此缺乏像安娜这样一个“被宠坏的”、一个“非常年轻而带点矜持的女孩”所期望于丈夫的那种细致和体贴。弗洛伊德又补充说（这一次把刀子捅得更深），钟斯事实上远不如乍看的独立，而是非常需要别人打气的。因此，弗洛伊德在结论里说，在与钟斯相处时，安娜应该保持亲切，但避免与他单独相处。
显然，给了安娜这些忠告以后，弗洛伊德并未能疑虑尽释。五天后，也就是7月22日，他又写信给已经身在英国的安娜，温和地把前述的教诲重申一遍。他说她不应该拒绝钟斯的相陪，而且应该以尽可能坦然的态度与他相处，把自己放在一个“友谊与平等的立足点上”。然而，这个二度提醒仍然未能平息弗洛伊德的担心，为此，他给钟斯写了一封信。据他告诉安娜，在这封信中，他用了不会做成冒犯的“几行字”，打消了钟斯任何求爱的主意。
这“几行字”事实是相当有趣的文件。“大概你对她的了解还不够，”信中弗洛伊德告诉钟斯，“她是我孩子里最有天分和才华的一个，除了有着美好的个性外，还充满学习、观察和了解世界的兴趣。”这些话，和他直接告诉过安娜的没什么两样。但接下来他却语气一转，说出一番大可以称之为维多利亚式想像的话来：“她还没有自觉是个女人，没有一点性的渴望，对男人抱着相当拒绝的态度。她与我有一个说开了的共识，那就是在再长大两三岁之前，她不会考虑有关结婚或谈恋爱的事，我不认为她会打破这个协议。”我们知道，这个“协议”只是弗洛伊德自己想像出来的，因为一直以来，都是他自己在主动建议女儿把谈恋爱和结婚的年纪延后。毫无疑问，他并不认为这是不合情理的，因为他一直认为，安娜的感情心智年龄要比实际年龄为小。但不管这是不是一相情愿的想法，弗洛伊德说安娜——一个已经充分发育成熟的年轻女性——没有任何性渴望的一番话，都像是出于一个没有读过弗洛伊德著作的保守布尔乔亚之口。不过，也许弗洛伊德这样说的目的，是暗示钟斯，如果他对安娜有任何不轨的话，就等于是侵犯儿童——而由于当初钟斯就是因为这个指控而不得不远走他乡异国的，所以这个半遮面的警告肯定会对他非常有力。但不管怎样，弗洛伊德否认女儿有性渴望一事，都是很让人惊讶的，让人怀疑他是不是私心渴望女儿始终是个没长大的小女孩——他的小女孩。
安娜对父亲要求的回应，是她自轻心理的另一次表现。“你所提到的我在家中享有的地位，”她在英国写信给弗洛伊德说，“我感到很愉快，但我却不能很相信那是事实。例如，我不相信如果我不在家里，会造成很大的分别。我相信，只有我一个人可以感受到这种分别。”到底钟斯本人是怎样看待这出他不由自主被卷进去的小小戏剧的，我们无法确知。但在某些方面，他是看得很清楚弗洛伊德对女儿的感情牵系的，在回信中，他说：“（安娜）具有美好的个性，而如果她的性压抑不会为她带来伤害，那她日后肯定会成长为一个不同凡响的妇人。她当然是强烈地附着于你的，而这是一个实际父亲与潜意象父亲相合的罕有例子。”这是个敏锐的观察，也是个不会让弗洛伊德感到惊讶的观察，但他却不打算接受其意涵。