鲍克现在希望出现一次冰冻，这样能使地面变硬，坦克可以再次向前推进。但是他的好几个下属指挥官，其中有着名的霍普纳，希望推迟进一步进攻并挖掘工事过冬。总之，巴巴罗萨已经完成了很多。德国军队已经完成了有史以来最大规模的进攻之一并且消灭或俘虏的俄国人同德国入侵部队的人数一样多。但是鲍克，更为重要的是希特勒，一点也听不进。鲍克仍然决定抵达莫斯科并且结束这个已经为此作出巨大牺牲的漫长战役。很显然，继续进攻是一次可怕的赌博。在令人畏惧的苏联冬季里德国士兵和机器能够作战吗？没有人知道，但是可供选择的办法——撤退并冒在野外受到敌人追击的危险，或者安然渡过冬季——似乎更没有什么吸引力。
在8月和9月期间，当鲍克为在斯摩棱斯克遭受的挫折发火时，南方集团军群司令格尔德·冯·龙德施泰德陆军元帅已经穿过乌克兰向希特勒认为比莫斯科更重要的目标进攻。它们包括苏联第4大城市哈尔科夫；顿涅茨盆地的煤铁工业；克里米亚；最后是高加索的油田。前线的最北头，龙德施泰德的主要坦克部队，埃瓦尔德·冯·克莱斯特将军指挥的第1装甲集群，已经在9月初越过第聂伯河并转向北以进抵基辅东部的开阔地带。与此同时，古德里安的坦克部队快速向南推进，只用2个星期就推进了250英里。到9月中旬，两支坦克部队在3个野战集团军的支援下封闭了一个纵深130英里的巨大包围圈，里面有80万苏军和数量庞大的坦克和枪炮。在基辅大包围战期间，龙德施泰德在苏联防线上扯出了一个大洞。瓦尔特·冯·赖希瑙陆军元帅指挥的第6集团军和卡尔—海因里希·冯·施蒂尔普纳格尔中将指挥的第17集团军从这个缺口打入。两个步兵集团军攻入到东乌克兰，向哈尔科夫和顿涅茨盆地进军。行动顺利的还有克莱斯特的第1装甲集群，它转向东南，向亚速海和罗斯托夫推进。
在南方，龙德施泰德也取得了迅速的进展。第11集团军第22下萨克森师的工兵和攻击部队面对苏军的猛烈炮火在第聂伯河下游铺建了一座几乎半英里长的浮桥——军事工程中一个惊人的业绩。第54步兵军和罗马尼亚第3集团军徒步越过这座浮桥。这些部队接着呈扇形展开以控制通往罗斯托夫和克里米亚的道路。10月6日，克莱斯特的指挥部，现在已晋级为第1装甲集团军，同第11集团军在亚速海岸的奥斯皮诺科村附近会合。克莱斯特接着东转，向罗斯托夫和高加索进军。在这次包围作战中，德军俘虏了106000苏军。
一切都在按计划行事，但是苏军的顽强抵抗——还有气候——迅速产生了麻烦。第一次失败在9月的第二个星期出现了，当时第11集团军试图通过一次突然的致命一击占领彼烈科朴地峡。冲在最前面的是阿道夫·希特勒警卫旗队的摩托车手和装甲小车，这支武装党卫队旅几个月前在巴尔干战役攻击希腊军队的作战中声名远扬。接近通往彼烈科朴地峡主公路旁的一个村庄时——进入克里米亚半岛的惟一合适途径——党卫队侦察部队接到一个异乎寻常的警告，俄国人已经作好准备。当前沿摩托车手驱赶一群羊离开公路进入村边的田野时，这群不幸的羊引爆了几十颗地雷。瞬间，这支部队遭到一辆停在村外铁轨上的装甲火车的扫射，还有掩蔽在散兵坑里的步枪手和机枪手，好几个德国人死掉了。其他人匐伏在地，在装甲小车20毫米加农炮的掩护下爬回后方。德国人释放了一颗烟幕弹，许多勇敢的摩托车手冲上前去并救回伤员。判断了当时的形势后，负责军官科特·梅耶尔少校向上级报告，“突袭彼烈科朴地峡已经不可能。”
埃里希·冯·曼施坦因将军——刚刚继欧根·里特·冯·舒伯特将军之后出任第11集团军司令，舒伯特将军因他的侦察机降落在另一个苏军雷区上被炸身亡——为第二次进攻地峡集中了大量部队。作为本次攻击的前锋部队，他选择了埃里克·汉森将军第54军的两个步兵师，再加上一个第50师作为特别攻击部队。第11集团军所有能用得上的工程、火炮和高射炮部队被命令支援步兵。预备部队是约瑟夫·库勃勒将军的第49山地军和阿道夫·希特勒警卫旗队。
曼施坦因意识到他无法靠手头这些数量有限的部队占领全部克里米亚，但是他希望阻止彼烈科朴的防御部队增援黑海港口塞瓦斯托波尔，塞瓦斯托波尔号称是一个巨大的要塞。如果德国部队行动足够迅速的话，他们也许能够在没有组织的防御者们作出反应前占领这个要塞。就在曼施坦因开始进攻时，他发现他的左翼和后方受到两个苏联集团军的威胁。猛烈攻击罗马尼亚山地军守卫的一部分前沿阵地，苏军在一个地方撕开了10英里宽的缺口并在其它两处造成了危险的渗透。曼施坦因的整个军队突然间面临被切断的危险。他立刻想到库勃勒的山地军和警卫旗队，并要求他们援助。幸运的是，艾伯哈德·冯·马肯森中将指挥的第3装甲集群已经几乎抵达攻击罗斯托夫的集结地域。马肯森的坦克部队猛烈打击苏联集团军暴露的侧翼和后方，迫使他们草率地后撤。
同时，警卫旗队的部队突破了苏军第9集团军防线上的一个缺口，俘虏了其司令部的绝大部分人员。接着党卫队侦察部队快速向马里乌波尔城挺进。一名叫沃特拉的德军摩托车手回忆冲上一座山顶，看到这座城就在下面。冲下山坡，沃特拉和他的摩托车手们绕过反坦克路障，当他们到达第一个主要交叉路口时才停下来。在那里，警卫旗队的装甲小车加入进来，他们继续快速前进，用机枪扫射并击溃了一支在公园宿营的哥萨克骑兵分队。“在一处地方，马路急剧向下倾斜而且下面挤满了俄国士兵。我们暂停前进，我们的突击炮就在我们身后停下来并向下面的街道发射了一颗炮弹。”很快，沃特拉回忆，“俄国士兵消失了，一座几乎拥有25万人口的城市马里乌波尔落在我们手里了。”
彼烈科朴地峡如此狭窄——不超过5英里宽——以致于德国人没有空间展开作战。而且狭窄的走廊修建了错综复杂的防御工事并布满了防御者。为了突破进入克里米亚，曼施坦因没有其它选择只有实施正面进攻。他的主攻于10月18日凌晨5点以一个凶猛的炮火掩护拉开序幕。炮弹就在待命进攻部队前面100码处爆炸。然后，按照第一次世界大战的方式，掩护炮火在再次开始前暂停一段时间，这次炮弹落在俄国防线后方较深远的地方。这是步兵发起冲锋的信号。第一线的士兵们射闪着向前发起短冲锋，此时机枪手和迫击炮手们努力使苏联守军抬不起头。苏军用毁灭性的炮火进行还击。机枪从加固的未受炮击的地下掩蔽部向外射个不停，炮弹落到指定的射击区域。德国人很快发现他们周围到处是致命的倒刺铁丝网、地雷、混凝土碉堡、隐藏的火焰喷射器甚至还有埋在地下的苏联人用遥控器引爆的水雷。
向受阻的第47步兵师侧翼进军，第22步兵师占领了一个设防的山岭——少有的有利地形之一。但是敌人的炮火迅速迫使德军掘壕固守。由于受到压制，第47师遭受惨重损失。当夜幕降临时，土兵们在泥泞中挖掘潮湿的散兵坑。第二天和第三天战斗继续在雨雾中进行，雨雾遮掩了苏军的位置。
德军一码一码地向前推进。曼施坦因已经没有坦克了，所以他使用自行火炮以摧毁障碍和掩体。他下令10月28日进行最后一次全面进攻。那一天，自行火炮和远右翼的第170步兵师突破敌人防线，败退的苏军向南涌向塞瓦斯托波尔。但是依然没有完全控制克里米亚。为了补充汉森被耗尽的第54军，曼施坦因只有另外一个军，第30军。他惟一的摩托化部队警卫旗队和装备良好的第49山地军已经被调给克莱斯特进攻罗斯托夫。曼施坦因的参谋长奥托·韦勒上校建议采用一个独创的战术。韦勒把两个步兵军还有的能够使用的车辆组成一个快速机动作战大队，再加上侦察分队和摩托化防空、反坦克部队的快速机动部队。这支部队快速向前挺进，德军消灭了绝大部分残余的苏军。到11月16日，他们抓住了超过10万名战俘。
相当大批的苏军已经赶到塞瓦斯托波尔的要塞，在那里他们能够从海上得到支援。曼施坦因尝试发动一次对要塞外围工事的进攻，最后得出结论，只有经过一番精心准备的包围后才能攻占这个要塞。
5个月后德军开始了第2次进攻，而且又经过很长时间要塞才陷落。
东部的艰苦作战情形同曼施坦因在彼烈科朴地峡缓慢的进程一样。10月中旬在亚速海附近5天的战役里，阿道夫·希特勒警卫旗队步兵团的第3连全部阵亡，只有100名增援士兵中的7人活了下来。然而，警卫旗队和克莱斯特的装甲部队和摩托化师攻占了塔甘罗格港并越过米乌斯河，这是通往罗斯托夫最后一个主要障碍。
在更北部，尽管因雨水和泥泞而拖延，南方集团军群的其它部队仍然向前挺进。瓦尔特·冯·赖希瑙陆军元帅的第6集团军10月24日占领了哈尔科夫并越过第聂伯河。在赖希瑙的右翼，施蒂尔普纳格尔的第17集团军进入顿涅茨盆地——并且发现许多工业机械已经运走了。俄国人将整个工厂用船运往位于乌拉尔山脉的新基地。
希特勒一心想着掠夺顿涅茨，便更加坚决地决定龙德施泰德精疲力竭的集团军群应当完成他主要计划的下一部分——占领高加索。但是天气问题出现了，就如同通往莫斯科的道路上发生的情况。连续的降雨造成了泥淖，吞没了部队和装备。克莱斯特的装甲部队不得不大量使用农民的马车来拖运物资，陆军军需兵司令评论道，他们应当被叫作小农场主师，而不是装甲师。
11月中旬，更可怕的寒冷降临了，地面结冻。克莱斯特立刻派遣第3装甲集群向罗斯托夫进军。受第13坦克团支援的警卫旗队为先头部队，后面是第13和14装甲师和第60摩托化步兵师。一路上都是残酷的战斗。党卫队部队艰难地进入该城的郊区，一个屋子接一个屋子激战。反击的T—34坦克碾过德军摩托化步兵的反坦克炮，把它们变成扭曲的碎片。但是，德军坦克最终突破成功，并且在11月20日攻入城里。警卫旗队占领了架设在顿河上一座至关重要的铁路桥；摩托化步兵和一个装甲师追击向东南撤退的俄国人。德军现在不仅控制了通往高加索的门户，而且还控制了南俄罗斯主要的交通要道，巴库的物资和石油经这里运往北方。
几乎同时，一个位于顿河对岸待命的苏联集团军发起了反攻。它的步兵在漫长的战线上穿过封冻的河面，而且不顾德军机枪的致命火力勇往直前。一些俄国人冲过河，爬上河岸，在被赶走前将手榴弹扔向德国守军当中。
但是，这种自杀性攻击实质上是一种牵制。真正的危险来自更远的北方，在那里，3个完整的苏联集团军——31个师以及5个坦克旅——在上个月已经匆匆集结，在一定程度上是通过一位名叫赫鲁晓夫的军事政委组织完成的。哈尔科夫陷落的3天前，11月17日，他们开始向南进攻，苏军的先头师绕过赖希瑙第6集团军的东翼以及第17集团军，第17集团军无法迅速通过泥地切断苏军。
第一次攻击指向罗斯托夫东北的第60摩托化步兵师。克莱斯特和龙德施泰德立即意识到他们在罗斯托夫的突出部有被夹击的危险。德国人没有足够的士兵、坦克和弹药坚守一条60英里长的前线，11月28日，龙德施泰德下令撤退。陆军总司令部11月30日给予批准，但是希特勒撤回陆军总司令部的命令。龙德施泰德非常愤怒，要求撤掉他司令官的职务。希特勒同意了，用赖希瑙顶替了他。元首大发脾气，不能允许撤退：必须不惜一切代价坚守住罗斯托夫。
但是，赖希瑙也看到局势无可挽救并打电话给希特勒恳求允许撤退。12月1日，希特勒态度缓和了，罗斯托夫里面和周围的部队移动到米乌斯河前6英里更易防守的阵地。尽管相互矛盾的命令造成了混乱，但是绝大部分部队成功地进行了一次有秩序的撤退。这是红军发动的第一次反击，规模大而且得到了顺利的执行。
罗斯托夫撤退后，紧接着在遥远的北方又出现一次更具灾难性的撤退。自从霍普纳的第4装甲集群向南增援鲍克进攻莫斯科后，列宁格勒前线一直主要保持平静状态。第18集团军的大部队继续包围该城，而第16集团军坚守一条从伊尔门湖到奥斯塔什科夫周围地区的战线，奥斯塔什科夫地区的战线联接中央集团军群的左翼。
然而，有一个目标依然对希特勒很重要——季赫温城，一个铝土矿矿产中心，铝土矿是用来生产铝的，并且是列宁格勒以东115英里的一个重要的铁路交汇处。俄国人利用铁路通过季赫温将物资运到拉多加湖东岸，从那里通过驳船运往列宁格勒。现在拉多加湖正在结冻。不久，俄国的车队将能够从冰面上驶过。围绕列宁格勒的包围线在这里将有一个巨大的漏洞，除非占领季赫温、湖东岸的转运点以及更北边的斯维尔河。另外，德国人希望他们的芬兰盟国从北面绕过湖发动进攻并同他们在斯维尔河会合，收紧这个口袋。
受命攻占季赫温的是第39装甲军，由两个装甲师和两个摩托化步兵师组成，全部置于司令官鲁道夫·施密特将军的指挥下。10月15日出发，施密特的部队穿过第16集团军在沃尔霍夫河的防线并进入泰加森林，一个由沼泽和针叶树构成的未经探查的近北极原始森林。施密特派出侦察小队为坦克和卡车找路，他的军伐树向前进。3个多星期后，第12装甲师的部队攻进季赫温。步兵占领了西部的道路，同时坦克部队占领了城东边。
迄今为止，一切进行得很顺利，但是俄国人没有心情允许列宁格勒惟一的生命线被堵死。11月15日，一支新的西伯利亚师向德国环形防线发动进攻。苏军得到装备了一部分T—34坦克的一个旅的支援，还有喀秋莎火箭炮的炮火支援，喀秋莎将成千上万磅炸弹砸向德军阵地。隶属于德军摩托化步兵的第18炮兵团打掉50辆巨型苏联坦克，但是西伯利亚师继续进攻。