元首的预言证明是非常准确的——但是没有按照他的意愿。台风行动将成为俄国人一场致命的龙卷风，但是这场严酷的台风也冲击了德国人，德国人的痛苦在历史上没有其它一支军队能比得上。一场史无前例的考验立刻就要到来——不仅仅是在通往莫斯科的道路上。浇透的秋雨将很快带来泥泞季节，之后可怕的冬季就要来临了。在北部前线，德军连续浴血奋战试图切断列宁格勒和主要俄军补给线之间的走廊。在南部，取得了一些胜利，然后是失望，攻打克里米亚没有取得全面胜利，而且罗斯托夫战役，通往高加索的门户，以撤退告终。
为了准备台风行动，陆军司令部将8月从鲍克那里调走的部队又归还给他，补充了一些新的装甲部队。到9月晚些时候，中央集团军群总共集结了大约有150万人和1000多辆坦克。部队被分成鲍克的三个步兵集团军，第2、第4和第9，以及三个装甲集群——赫曼·赫特将军第3装甲集群机动部队的大部分，从北方集团军群调来海因茨·古德里安将军的第2装甲集群，由一个来自南方集团军群的特别装甲军加强；埃里希·霍普纳将军的第4装甲集群，从北方集团军群调来。经过如此增援，鲍克控制了苏联地区19个装甲师中的14个，14个摩托化步兵师中的8个，以及48个常规步兵师。另外，他可以获得阿尔伯特·凯塞林空军元帅第2航空队1000架飞机的支援，这是迄今为止德国空军在东线的一次最大规模集结。
但是，鲍克的数量优势具有欺骗性。三个半月的战争付出了重大代价，没有一支部队编制完整。到9月底，全部德军伤亡达到534000人。甚至没有一个师达到满编的80％，绝大多数装甲团只有满编的75％或更少。士兵疲劳、肮脏并经常挨饿。
更糟的是，鲍克从未解决他的后勤问题。他目前距他在波兰的补充基地有400英里，而且每天需求34节车皮的物资来满足他巨大的消耗以及为进攻准备物资贮存。甚至在奥尔沙至斯摩棱斯克的铁路被改为德国的窄轨后，补给一般也比标准降低了20—40％。坦克和其它摩托化车辆的油料是一个特别严重的问题。摩托车油、轮胎和零部件也非常短缺。台风行动将要开始的15天前，第4集团军司令古恩特·汉斯·冯·克卢格元帅写道：“集团军几乎完全依赖铁路。此时，后者只能满足当前的消耗。部队生活只够糊口。”为了贮存尽可能多的油料，鲍克中止运输食物，强迫士兵们部分地就地取食或者勒紧裤腰带。
9月29日，装甲部队和俯冲轰炸机发起台风行动的前一天，鲍克和凯塞林检查了德军的航空侦察报告。他们发现了许多变化。整个8-9月战事平静期间，俄国人一直忙于在莫斯科前方修筑防线。红军劳动营修建了三个漫长的防坦克壕沟带，后面是地堡，横贯预期的德军进攻线路，而且炮兵们把重炮推入地下防弹掩体里。第一条防线在莫斯科西南135英里的重要铁路中心维亚济马附近。内层防线，叫做莫扎伊斯克防线是以该防线中间一个镇子命名的，大部分是由妇女和老人修筑的。其它的变化从空中看不出来。俄国人还埋了成千上万颗地雷。而且斯大林的将军们，调来他们的战略预备队，在这些防线上集结了大约25万士兵。他们将很快得到来自遥远西伯利亚新锐师的支援。
这天晚上，鲍克召集他阴郁的高级指挥官们。“问题出现了，”
克卢格的参谋长古恩特·勃鲁门特里特将军回忆道，“在俄国冬天来临之前是否还剩足够的时间让我们利用手头这些虚弱的部队占领莫斯科。”考虑到天气和他有限的油料储备，鲍克定11月7日为包围莫斯科的底线。会议后，他给部队写了一篇檄文：“中央集团军群的士兵们，经过几个星期的等待，集团军群恢复进攻了！我们的目标不是别的，就是彻底消灭我们东面的残存敌军并且占领布尔什维克主义的堡垒——莫斯科。我相信你们将同以往一样自信勇敢地圆满完成你们的任务。让我们不要犹豫。让我们向最后的胜利进军。”
进攻如一次教科书式闪电战拉开帷幕。温暖的阳光穿透秋天的浓雾后，这种天气变得对坦克和飞机非常理想，并且在10月的头几天，鲍克的装甲部队击退了红军，凶猛快速的打击令人回想起6月的胜利。凯塞林的施图卡轰炸机和双引擎中型轰炸机出动了上千架次，阻止了红军部队的集结并且沉重打击了敌人简易机场和据点。在地面，古德里安的装甲部队首先行动，尽管他抗议他需要更多的时间来准备。答应补充给他的300辆坦克只来了50辆。直插过布良斯克南部苏军第13集团军的侧翼，他的装甲部队第一天前进了50英里。到10月3日，他们已经抵达奥廖尔的郊区，奥廖尔是苏联后方130英里的一个工业中心。当德军坦克开进城里时，街上的汽车还在行驶，工厂搬卸出来的机械堆积成山，等待运往东部。
10月2日，装甲部队进一步向北进攻，这也令俄国人感到非常惊讶，他们不相信鲍克如此轻易地重新改组他的部队。到第一天晚上，霍普纳第4装甲集群的坦克和步兵已经穿过斯摩棱斯克东南把守卫杰斯纳河的苏军压到一旁并快速推进到敌人的防区，即正面防线后20英里。海因里希·冯·维廷霍夫中将的第46装甲军向东北的维亚济马进攻，而阿道夫·孔岑将军第的57装甲军向莫斯科挺进。越过斯摩棱斯克，霍普纳的北部，赫特的第3装甲集群也取得了突破。赖因哈特将军的第41装甲军转向东北，沙尔中将指挥的第56装甲军在维亚济马封闭包围圈。
另一个毁灭性的包围圈正在形成——或者不如说两个。当古德里安的一部分坦克直接向奥廖尔和更远方进攻时，他的第17装甲师和莱梅尔森中将的第47装甲军在布良斯克后面改变方向。同时，冯·魏克斯将军第2集团军的8个师一路攻向布良斯克的北部。10月6日，魏克斯的一部分步兵同古德里安装甲部队的先头部队会合，在两个独立的包围圈——布良斯克的北部和南部包围了整整一个集团军和其它两个集团军的一部分。
与此同时，霍普纳第4装甲集群的大部队同沙尔的56装甲军在维亚济马汇合，因此切断了为保卫斯摩棱斯克至莫斯科公路所大量集结的苏军的退路。甚至按照魏克斯的标准，战俘数量也太巨大了：至少45个师，673000人。另外，德国人缴获或摧毁了1200辆坦克和4000门大炮。无论怎么衡量，布良斯克和维亚济马的胜利成为军事史上最具毁灭性的双重包围战之一。
但是，消灭包围圈内的敌人需要宝贵的时间。被包围在维亚济马的苏军于10月17日停止抵抗，但是规模更大的布良斯克包围圈里的苏军拼死抵抗，而且成千上万的苏军为了重新投入战斗突围出去了。布良斯克红军的最后防御者们直到10月25日还没有放弃。到那时为止，汽油短缺已经开始阻碍鲍克的机械化部队。在奥廖尔的南部，沃纳·肯普夫将军的第48装甲军已经停止进攻等待油料护送队，这些车队目前不得不同反方向后撤的大批俄国战俘争夺道路。似乎为使形势变得更糟，10月16日下了这个季节的第一场雪，尽管雪很快溶化了，但是紧接着下雨。降雨加上不能停止的军事运输的巨大重压把未铺石子的公路搅拌成粘稠的泥浆。
但是到10月中旬，中央集团军群似乎作好准备进行一次对莫斯科最大规模的进攻。尽管分散的苏军仍有能力抵抗，但是控制直接通向莫斯科通道的主要苏军机动预备部队已经被消灭了。德军的坦克，加上配合作战的摩托化步兵，已经突破莫斯科最西边的防线。但是，希特勒为他的入侵部队制造了一个新问题。重申他认为莫斯科本身不重要的观点，元首要求北方和南方的攻击部队绕过莫斯科并继续向东进军。古德里安的坦克部队已经大致采取这样的战略。希特勒的命令意味着赖因哈特中将现在指挥的第3装甲集群的部队——赫特已经被调到南方集团军群——不得不从维亚济马改变方向向北面的勒热夫和上伏尔加河进攻。他们的目标是大型工业城市加里宁。这是一个漫长的弯路——加里宁位于莫斯科西北100英里。
希特勒的命令剥夺了鲍克主要攻击部队的三分之一坦克。通过集中他的油料储备，赖因哈特成功地派出一支由一个坦克连支援的摩托化步兵营，于10月13日开进加里宁宽阔的街道。但是他的士兵现在比在维亚济马时离开莫斯科更远了。
然而，尽管遇到降雨、泥泞和过多的弯路等困难，鲍克的部队仍在取得成功。在古德里安的地区，由汉斯·艾伯巴奇上校指挥的一个旅规模的战斗部队，由第24军所有能够加油的坦克组成，向莫斯科以南105英里的制造业中心图拉进攻。第3装甲集群猛烈攻击并在伏尔加河东岸建立了一个桥头堡。与此同时，霍普纳的第4装甲集群向莫扎伊斯克和雅罗斯拉夫尔进攻。但是，当这些部队组织兵力进行最后攻击时，天气变得恶劣起来。大雨和雨夹雪在冰冷刺骨的寒风吹刮中从天空倾盆而下。土路变成沼泽地；小河和运河泛滥成灾。斯摩棱斯克至莫斯科铺筑的公路在坦克和其它重型车辆无休止的压迫下也破损严重。
德国军队在各地放慢了进攻。运载部队和补给的卡车深陷在齐轴深的泥淖里并且只能用重型拖拉机牵动。“甚至应当是第一流的公路实际上也无法使用，”鲍克在他的战地日记里写道。“如果一辆补给卡车能通过，土兵们就非常有成就感。”在一些地方，马拉炮车陷入没到马腹的烂泥里。在地基比较好的地方，甚至需要10匹马才能拉动一门轻型炮通过沼泽地。德国部队的马车，它们轮胎和轴不是为这种条件设计的，只能摔散架。部队逐步征用农民称之为“小农主”的高架马车来运输他们的物资。他们的良种德国、匈牙利和比利时军马由于缺乏饲料死了上千匹，德国人用强壮的当地小农场马代替，这种马吃各种各样的东西，从白桦枝到农舍的茅屋顶。
当供给系统岌岌可危时，部队就经常断口粮。士兵们靠土豆和其它他们能搜寻到的食物为生。各处的坦克和其它被牵引的车辆都是不规则地向前运动；拥有无尽劳力的德国部队用树干一英里接—英里地铺路。但是通常总是步兵艰苦向前跋涉，士兵们浑身湿透，他们的腐烂小牛皮长靴经常被胶水一样的腐土吸脱脚。
尽管是这样令人厌恶的条件，中央集团军群仍然向前挺进。在南部，埃贝巴赫旅在图拉包围敌人。同泥泞和敌人战斗，德国人顽强攻击到距离该城不到3英里的地方。在那里，俄国人用85毫米防空炮阻挡住他们，这种炮打掉了20多辆德军坦克。
最有希望的进攻出现在中部。击败博罗维斯基附近俄国人的一次反攻后，孔岑的第57装甲军和克卢格第4集团军的步兵猛攻苏联第二层地面工事，所谓的莫扎伊斯克防线。三个摩托化步兵师的士兵经过激战穿过一个雷区和伪装碉堡组成的迷宫，令苏军后方的防御部队大吃一惊。由于一场暂时的寒潮使地面结冻，坦克能够行驶，第19装甲师的坦克接着突破了过去。到夜幕降临时，坦克已经前进了40英里，攻占了博罗维斯基和普罗特瓦河上的一座桥。连续施加打击，一些坦克部队载着步兵战士抵达距离莫斯科60英里的纳腊河。到10月18日，乔治·施登姆将军的第40装甲军占领莫斯科河上的莫扎伊斯克，并攻向博洛迪诺闻名的拿破仑战场。
在南方，入侵者的前景并不令人振奋。古德里安的部队，受到油料短缺和冰雪融化的困扰，停滞不前。当北方的天气温暖起来时，解冻的泥淖令孔岑和施登姆的装甲部队在莫斯科前面停止下来。但是到目前为止，不仅仅是泥泞减缓了德军的进攻。10月初，斯大林总理已经把莫斯科的防御委托给格奥尔基·朱可夫将军，他正成为俄国最优秀的战士之一。朱可夫得到苏联辽阔后方受过良好训练的陆军师以支援已经快速赶赴莫斯科仓促组建的部队。他明智地不轻易地让新来的部队加入他的防线，只使用他们反击德军最凶猛的进攻。“我们既惊讶又失望地发现被打败的俄国人似乎完全没意识到作为一支军队他们几乎要灭亡了，”古恩特·勃鲁门特里特写道。“在这几周里，敌人抵抗非常顽强，每天的战斗变得越来越残酷。”
10月底，试图坚守博洛迪诺附近纳腊河桥头堡的第98步兵师的德军士兵第一次同来自西伯利亚的部队发生激战。在加里宁附近，阿道夫·施特劳斯将军的第9集团军遇到另一支来自东方的部队。德军情报官员审问身着缝制厚实制服的战俘时，惊讶地发现他们的俘虏是苏联亚洲人，只会说一点儿或根本不会俄语。
德国人还遇到了令人生畏的T-34和KV-1型坦克，许多是刚从生产线上下来的。俄国人在维涅夫和斯大林诺哥尔斯克使用它们反击古德里安的先头部队。在这种新坦克的帮助下阻止住了德军的攻势，接着击退了德军。经验丰富的德国坦克部队看到大型T-34坦克感到非常恐惧，它具有宽阔的履带但是重心很低，可以在阻碍德军坦克的泥淖上运转。而且德军的反坦克分队发现他们37毫米炮对T-34坦克一点儿用也没有。只有德国空军火力强劲的88毫米高射炮火，或者拥有地雷和炸药装置的英勇步兵才能阻止这种钢铁怪兽。
经过10月底在斯大林诺哥尔斯克、图拉、博洛迪诺和加里宁的激烈战斗后，德军攻势在整个400英里长的前线上全面减弱。几乎已经能看到莫斯科了，但是鲍克的部队无望地深陷困境。炮兵没有炮弹了；坦克手们不得不用吸管吸出好几辆坦克剩下的微量汽油以便给一辆坦克加油；步兵们完全精疲力竭，缺少弹药和食物。当鲍克的士兵们耗尽他们最后的能量储备和意志力时，前线出现了暂时的平静。