法令出台后，两位国王一起行军前往里昂，他们约定到梅赛纳汇合后兵分两路。菲力普翻过阿尔卑斯山，在热那亚乘上船，安全到达了汇合地点。理查德则是在马赛乘船抵达梅赛纳的。由于理查德性格莽撞，因此路上事端不断。尽管他手下的随从在打仗时表现得和他一样勇敢，但有时也和他一样愚昧，他们在路上制造了不少麻烦。他们到梅赛纳后，在向西西里人购买生活必需品的过程中，西西里人漫天要价，理查德的士兵在提出抗议无果后，就和西西里人吵了起来，后来还打了架。
因为打了架，士兵们最终没从西西里人那里买到东西，于是士兵们就洗劫了西西里人。洗劫让双方的矛盾演变成了冲突，理查德的一名爱将莱布兰还在一次冲突中丢了性命。冲突发生后，附近的农民从四面八方赶来协助城里的西西里人，战争进一步升级。因为痛失爱将，加之有人来报“西西里王坦可里德亲自带领部队向十字军开战”，因此，理查德异常愤怒，手持长剑亲自带领自己最勇敢的士兵加入了战争，并横扫整个战场，击退了西西里人。
获胜后的理查德还亲手扯下了西西里旗帜，换上了自己的旗帜。这一行为极大地刺激了法王。在法王看来，理查德东征的目的不仅仅是要到东方重建一个基督教王国，他还想征服别的国家，为自己谋取最大的利益。法王很是愤怒，但他却没表现出来，而是通过自己的影响，努力平息英格兰人和西西里人的争端，然后乘船去阿克尔。这场战争让法王不敢再信任盟友。
而理查德方面，在接下来的几周里，他与西西里人之间已不再争吵了，还过起了安逸、奢华的日子。这种按兵不动的做法与理查德的一贯做法大相径庭。在平静和快乐的生活中，理查德似乎忘记了自己东征的目的，也忽略了这种无所事事的安逸生活会给整个军队带来什么样的不良影响，但士兵们后来的迷信行为唤起了理查德的责任感。一位名叫约奇姆的士兵激动地手执长剑，穿过营地，他长长的头发狂野地在肩头乱舞。他整夜整夜地大声号叫着说，如果他们再不立即出发，瘟疫、饥荒和其他灾难将降临到他们头上。其他士兵也说，连续几个晚上都看到一颗彗星在天空划过，流星也一颗颗划破苍穹，他们认为这是上天对他们延误时间所降临的处罚。理查德这才清醒过来，他为自己近期的疏忽大意进行祈祷后，也重新起航，向阿克尔挺进。
前进的途中，虽然一场风暴吹散了他的舰队，但理查德最终还是带着他的主力部队安全地抵达了罗德岛。也是到了这里理查德才得知自己的三艘船只在塞浦路斯布满礁石的海滩上搁浅了，这三艘不幸的船只在岛上遭到了抢劫。抢劫行为是岛上的统治者伊萨克·科姆内纽斯放纵自己的人干的，岛上的人还拒绝为他的未婚妻白兰加莉亚提供住处，他的姐姐所乘坐的船只则被风暴吹到了利米索港。怒火满腔的理查德立即召集全部船只返航去利米索。对理查德的冒犯，伊萨克拒绝道歉，而且也不做任何解释。理查德怎么受得了这样的待遇！他登陆后，将伊萨克的军队打得落花流水，并将整个塞浦路斯国全部纳入自己的管辖范围，命令该国所有的人都必须向十字军缴税。
耶路撒冷王盖伊早就召集了慈善团、圣殿骑士团等全部勇敢的骑士包围了阿克尔，“狮心王”理查德一到阿克尔就发现欧洲骑士的精锐部队已经在那里等他。由于阿克尔城内驻扎着萨拉丁的军队，数量众多且纪律严明，基督徒们一直找不到攻克的办法。在将近两年的时间里，什么办法都试过了，却始终没有效果，双方也曾在开阔的地方进行过多轮较量，但总是僵持不下。盖伊很后悔自己在没有得到欧洲支援的情况下就选择攻打这个坚固的堡垒，他甚至有些绝望。因此，对于法王菲力普的到来，他非常高兴；理查德率军到达的消息传来时，他更是难以抑制内心的喜悦。他渴望理查德到来之后能够对敌军城池进行一次彻底的最后攻击。因此，当英格兰舰队到达叙利亚海岸时，整个基督徒营地的欢呼声几乎响彻云霄。理查德率军登陆后，欢呼声更是一浪高过一浪，甚至在萨拉丁驻军所在地的南边山岭上也能听得清清楚楚。
欧亚雄狮之战
这次东征的特点可以概括为以下几个方面：基督徒和穆斯林都不再将对方看成是不共戴天的敌人，也不再认为对方就是野蛮人。双方互相钦佩对方的英勇善战，宽宏大量，甚至还达成了一项停火协议——停火时相互要以礼相待。穆斯林的武士们对基督徒的骑士们不仅礼貌有加，甚至还为“这些优秀的人才不是穆斯林武士”感到遗憾。基督徒们也慨叹“如此慷慨、英勇的人信仰的为何不是基督教呀”。但冲突一旦开始，双方的士兵又都将这些美好想法抛到九霄云外，全力投入战争的殊死搏斗之中。
梅赛纳事件后，菲力普也对理查德产生了戒心，两位国王都不愿意与对方一起行动。法王不愿意和理查德一起攻打阿克尔，因此就单独行动，没想到却被打了回来。理查德也试了一次，结果也一样。菲力普见这一行动没能胜过理查德，就另外想了一个办法——诱惑英国士兵加入他的队伍。他说，任何一位愿意背弃英国旗帜、投到法王手下的骑士，每人每月可以领到3块金币。理查德不甘示弱，给法国骑士端出了一块更诱人的蛋糕——保证给那些愿为英王效力的法国骑士每人每月4块金币。两位国王把精力浪费在了这种无谓的争执上，直接损害了军队严明的纪律和办事的效率。
不过，联军还是取得了一定成绩：因为这两支大军的出现，让阿克尔城中根本就没法从外界获得给养，城中的人口由于饥荒而锐减。萨拉丁不愿意冒险去营救，他只盼着十字军发生内讧，力量随之削弱，然后再一举挺进，将对方轻松歼灭。要是他能看到阿克尔城中惨不忍睹的情景的话，他或许会改变他的计划。但他的军队和阿克尔城之间的联系却被十字军切断了，他不可能知道城中极度困苦的状况。当他得知城中的困境时，为时已晚。
一段短暂的停火之后，阿克尔城投降了，但由于投降的条件十分苛刻（由于城中的十字架被耶路撒冷的穆斯林拿走，土耳其人应该重建这些十字架；土耳其人应赔偿20万个金币；阿克尔城中囚禁的所有基督徒应被释放；萨拉丁军中的基督徒俘虏也应放还。总数为200名骑士和1000名士兵。萨拉丁这位东方的王公哪里储备有这么多的木头来重修十字架，他也不愿这么做），因此萨拉丁并未批准。萨拉丁很清楚，一旦在城中重新建立十字架，敌人的气焰会更加高涨。因此，萨拉丁不仅拒绝交出木材，而且其他的条件也一律不接受。于是，盛怒之下的理查德残忍地下令，将所有的撒拉逊战俘都处死。
占领这座城后，新的纷争又出现了，十字军的领导们又开始为各自的利益争抢。未和别人商议的奥地利大公擅自在阿克尔城的一座塔上竖起了自己的旗子。理查德发现后，当即亲自给扯了下来踩在脚下。对此，菲力普虽然不同情奥地利大公，但他不满于理查德的处理措施，两个国王之间的裂隙越来越大。与此同时，为了争夺耶路撒冷的王位，盖伊和蒙特弗拉的康拉德也开始了愚蠢的纷争。在这样的环境中，下级骑士很快也沾染上了首领们的忌妒、猜疑、恶意中伤等不良习气。
值得一提的是，在这场利益争夺战中，法王突然宣布想返回他的国家。理查德得知后，非常恼火，他气恼地说：“无论出于什么原因，他都不能背弃这项未竟事业，否则他和所有的法国人都该永远感到耻辱！”但菲力普却不予理会，马上就动身离开了。而他选择离开一方面是因为不适应东方的环境，他的身体健康每况愈下，另一方面是他想在东征中起支配作用，但他的势力却不如理查德，因此他宁愿无功而返，也不肯仰人鼻息。菲力普返回法国的时候，几乎带走了全部的士兵，只留下勃艮第地区的一小支部队。菲力普的离开让理查德难过得好像失去了一只有力的臂膀。而在此之前，理查德虽然遇到过很多竞争对手，但他从未予以过重视。
菲力普离开后，理查德在教堂里重建了十字架，重新加固了阿克尔城。在留下一支部队保护阿克尔后，他就顺着海岸向阿斯卡隆进军了。而此时的萨拉丁已经处于警戒状态，他派出轻骑兵追打理查德军队的尾部。由于低估了菲力普离开后十字军的战斗力，两支军队在阿佐图斯附近相遇后，萨拉丁决定与十字军决一死战。一场激烈的交火后，萨拉丁战败，率领自己的部队落荒而逃。对于十字军而言，通向耶路撒冷的大道也至此被彻底打通了。
再次胜利之后，十字军中也再次出现了内讧。其他首领们由于忌妒理查德的勇猛和影响，经常违抗他的命令。整个军队也不再向耶路撒冷甚至阿斯卡隆进军，而是违背了原来的计划，前往雅法，并且疏忽懈怠，直到萨拉丁组织了另一次战斗来打击他们。军中的内讧也直接影响了理查德再创佳绩。
十字军的很多时间都被花在了毫无意义的仇视以及讨价还价之上。理查德想要夺回耶路撒冷，但一身英勇的他在重重困难面前却无计可施。不过，这样的结局也是他自己造成的，因为很多高尚的人本可以满腔热忱地与他合作，但他身上的那种自负实在是让人难以忍受，很多仁人志士都疏远他。最终，大家同意向圣城进军，但大军前进得十分缓慢，很不顺利，士兵们满腹牢骚，首领们也不时打退堂鼓。萨拉丁方面则早就派人沿途填住了所有的水井和池塘，而十字军中的士兵又没有足够的毅力在困苦中勇往直前。由于天气又干又热，路上还找不到水，因此到了伯利恒时，军心已经完全动摇了，首领们开始讨论是进军还是撤退。最终他们选择了立即撤退。据说，理查德在撤退前被领到一座山上，他在那里能看到耶路撒冷林立的尖塔。理查德在那座山上用盾牌掩面，大声啜泣，他对自己不能解救一座近在眼前的城市倍感遗憾。
撤军中，十字军分成了两支，人数较少的一支退到雅法，人数多的一支则由理查德和勃艮第大公率领返回阿克尔。在理查德准备好即将返回欧洲时，却传来了“雅法被萨拉丁包围”的消息。信使还说，如果不立刻前往救援，整座城会有沦陷的危险。但当时在勃艮第领导下的法国兵已经厌倦了战争，不愿意去援救困在雅法的兄弟部队，为此，理查德十分生气，同时也为他们的懦弱感到羞耻。理查德只有自己召集英国士兵前往救援，及时解救了雅法。据说那些撒拉逊人其实是被“狮心王”吓跑的，因为“狮心王”的威名他们早有耳闻，所以一听说他来了就赶紧逃跑。
当理查德胜利后要求缔结和平条约时，萨拉丁很快答应了，因为他非常钦佩理查德的英勇。双方在和平条约商定停战三年零八个月，这期间，基督徒朝圣者不用缴任何税，可以自由地拜谒耶路撒冷，十字军可以占领雅法和泰尔两座城池。萨拉丁非常热情地邀请基督徒们参观耶路撒冷，很多首领趁机在这块圣地大饱眼福。一些人还在高贵的异教徒萨拉丁自己的宫殿里玩了几天，回来时还对其赞不绝口。
虽然理查德和萨拉丁在很多人心中留下了深刻印象，但他们二人却从未见过面。不过，这并不妨碍两人之间的互相欣赏，他们都很钦佩对方的神勇和高尚。由于互存敬意，双方制订的条约没有一条苛刻条件，非常简单。由于有消息传来“国内有人密谋推翻他的王位”，因此理查德不敢耽搁自己的行程，决定马上回去平息叛乱。但是在返回的途中，路过奥地利时，他却被囚禁了，不过最终被赎回。就这样，十字军的第三次东征结束了。这一次虽然没有像前两次那样草菅人命，但也一样是无功而返。
第四次东征和第五次东征结果截然不同
公众熊熊燃烧的激情好似被泼了冷水，当权者们和教皇们使尽浑身解数也很难再次将它全部点燃。最终，好似即将点完的蜡烛一样，经过一段摇曳不定之后，在最后时刻又明亮地跳跃了一下，而后就永远熄灭了。
第四次东征没有引起人们的注意，好像和公众毫无关系一样。与理查德签订停火协定到期一年后，萨拉丁死了，他统治下的广阔帝国也分崩离析，成为众多小国家。他的兄弟谢夫·艾丁（又被称为萨法丁）统治了叙利亚，他的儿子们对此十分不满，于是不断对萨法丁进行骚扰。消息传到欧洲，教皇谢莱斯丁三世认为东征的好机会来了，不过欧洲的所有国家都反映冷淡，不仅公众毫无热情，就连帝王们也没有表现出半点激情。相反地，他们更愿意把精力花在处理国内的事务上。整个欧洲只有德国皇帝亨利赞成第四次东征。在亨利的支持下，巴伐利亚公爵和萨克逊公爵带领大军赶往巴勒斯坦。
到了之后，他们却发现当地的基督徒并不欢迎他们。因为在萨拉丁温和的统治下，当地人已经开始休养生息，十字军的突然到来让他们感到自己安宁的生活受到了侵扰。这支德国军队被他们当做是爱管闲事的冒失鬼，因此在后来和萨法丁的战役中，他们完全不支持十字军。这次东征不仅激怒了撒拉逊人，而且还使得撒拉逊人仇视朱迪城的基督徒，丢掉了坚固的城池雅法，并使自己出发时人数的十分之九客死他乡。第四次东征的后果比上一次更具有灾难性。
不过，第五次东征的结果就完全不一样了，不仅席卷了君士坦丁堡，而且还将法兰西王朝的势力延伸到了东方帝国。这样的结果是连当初的计划者也没有想到的。十字军东征要达到的目的是“竭尽全力维护罗马教皇的支配地位”，后世的教皇们不管在别的观点上与前任有多么不同，他们都异口同声地同意这一点。欧洲的王公贵族们只要能够被他们说服到叙利亚去冲锋陷阵或者是以身殉教，他们在本国人民心目中的支配地位就能得到进一步巩固。出于这样的目的，他们从不要求十字军打胜仗，也不管时间是否选择正确，不管军饷、士兵是否够用。
要是当初教皇英诺森三世能够说服英法两国那些顽固的贵族大臣们顺从他的意志的话，他一定会感到自豪。但约翰和菲力普以前都冒犯过教会，而且都处于教会的禁令之下，同时二人还都事务缠身，都忙着在国内进行重要的改革。当时的菲力普正在授予子民豁免权，约翰也不得不进行同样的改革。因此，教皇的使者多次劝说均是无功而返。野心勃勃、魄力非凡的高级教士、纽伊利主教福尔克以他雄辩的口才最终说服了贵族阶层，而且还通过他们点燃了更多人的激情。福尔克（Fullkrug）是一位难得的奇才，罗马教廷一发现他，就请他四处去鼓动大家参加东征。