忍悲痛振作集弟子
八年抗战期间，杜月笙的一些门生弟子也投敌当了汉奸，抗战胜利后，这些人纷纷来找杜月笙，以求捞到一根救命稻草。杜月笙爱徒心切，念及情面，尽可能对这些人提供帮助，减缓他们的刑罚，争取大事化小，小事化了。杜月笙说：“他们做了汉奸，自有国法制裁，但师生之间的情谊还是有的。”
其中有一个叫罗洪义的人，他是杜月笙的老式弟子，与恒社那些新式学生不同。上海沦陷后，日军让盛宣怀的侄子盛文颐主办贩毒机构“宏济善堂”，罗洪义是其中骨干。汪伪政权成立后奉行“寓卖于禁”的政策，利用“禁烟总监部”贩卖鸦片，罗洪义又是其中主角，到手的金钱达到天文数字，成为排在邵式军之后的第二号汉奸富豪。
罗洪义为人八面玲珑，善于自谋，与离开上海的杜月笙仍然有联系。杜月笙初到重庆时两手空空，既要在四川创办事业、接济朋友，又要支付上海方面的巨额开销，经济拮据。罗洪义就在上海替杜月笙垫付各种款项，还将自己的钱财源源不断送到重庆，一方面资助杜月笙的用度，另一方面委托杜月笙替他购买黄金、美钞存于大后方，给自己留一条后路。
抗战胜利后，罗洪义自知千夫所指、法网难逃，一见杜月笙回到上海，如遇救星，赶紧搬过去与杜月笙住在一起，寸步不离，足不出户。杜月笙对外宣传说：“当年在上海开展地下工作，只要我有事交代给罗洪义，他从不推辞，对抗战多少也有微劳。”
可是，上海人民要求追究罗洪义的呼声越来越高，国民党政府就将罗洪义列为汉奸加以通辑。碍于杜月笙的情面，军统特务不便去抓捕，戴笠也不好说破，只等杜月笙主动把人犯交出来。左等右等不见罗洪义投案自首，一贯保持“铁面无私，严格执法”形象的戴笠实在顶不住了，就在军统中找出一位与杜月笙要好的人，对他说：“你去找杜先生，让他把罗洪义交给你带回来。”
“我怎么对杜先生说呢？”那人面有难色地问道。
“很简单。”戴笠果断地说，“你去告诉杜先生，如果他还要我戴某人这个朋友，就把罗洪义交出来；如果他一定要保罗洪义，我也可以放过此人，只是以后我和杜先生不再有朋友的情分了。”
听办案人员这样一说，杜月笙很抱歉地说道：“我原来以为罗洪义毕竟不曾做过伪政府的官，所以念及师生之情。既然他现在已经因汉奸案被控，雨农又指名要人，莫说他在我这里，就算是逃到天涯海角，我也要把他捉回来归案。”
言罢，杜月笙马上叫出罗洪义。罗洪义二话不说，拜别先生，跟来人去投案，后来他被判处徒刑，在大陆临近解放时获释，追随杜月笙到香港，侍奉病中的杜月笙，一如往昔。
除了保护本门弟子之外，杜月笙还曾经为大号汉奸周佛海说情。周佛海在抗战后期，通过军统表示归顺，接受了蒋介石交给的秘密任务。日本投降后，蒋介石公开任命周佛海为“上海行动总队”总指挥，招致国内外舆论的强烈谴责。周佛海极为恐慌，来找杜月笙帮忙拉关系说情。法庭审判周佛海时，顾祝同、陈果夫、陈立夫、蒋伯诚、杜月笙、吴绍澍、吴开先、马元放等人，多方搜罗对周佛海有利的证据，专门写成书信。后来，蒋介石就以国民政府主席的名义发布特令，将周佛海由原判死刑减为无期徒刑。
在初回上海，事情千头万绪的日子里，杜月笙优先考虑的还是收拢整顿自己门下的核心骨干，以图发展。1945年10月，杜月笙在浦东同乡会召开座谈会，商议恢复恒社。当时，散处各地的“恒社”社员纷纷回到上海，杜月笙通知所有社员一律返社，重新登记。
正当杜月笙在上海安顿各方、力图恢复声势的时候，忽然传来戴笠身亡的消息。1946年3月17日，戴笠乘一架DC47型222号专机从北平起飞，准备先到上海，再转飞重庆。专机在青岛降落休息，驾驶员接到气象报告，得知上海附近气候恶劣，能见度太差，但戴笠坚持要起飞。飞机到达上海上空，正值当地大雨滂沱，实在无法着陆，就改飞南京。南京也是雷雨天气，驾驶员只好勉强降落，在厚厚的云层中看不到机场的方位，误冲到前面的江阴县去了。飞机飞得很低，撞到板桥镇南面的岱山上，轰然炸毁，机上人员无一幸存。
杜月笙惊闻噩耗，如遭雷击，呆坐不动，一句话也说不出，连眼睛都不会眨了。家人都吓坏了，上前对他连摇带喊，过了半晌，杜月笙才缓过神来，如梦初醒，号啕大哭起来，直哭得泪如雨下，声音哽咽，是平生最悲伤的一次。哭着哭着，已经五十八岁的杜月笙气喘吁吁，剧烈咳嗽，额暴青筋，冷汗直流，脸憋得发紫。家人和随从赶紧熏药灌药，概不生效，杜月笙就此大病一场，痛失知己让他感到椎心刺骨。
蒋介石深切悼念戴笠，杜月笙带病参加丧葬活动，章士钊先生为戴笠题写了一副颇有深意的挽联：“生为国家，死为国家，平生具侠义风，功罪盖棺犹未定；名满天下，谤满天下，乱世行春秋事，是非留待后人评。”
戴笠死亡让杜月笙遭受沉重打击，但他没有消沉，病体康复后又重新振作起来，继续招集自己的各路人马。1946年秋，恒社借丽都舞厅召开了战后第一次社员大会。杜月笙身着长衫，春风满面，门生亲信簇拥在身边。应邀到会的还有吴开先、范绍曾、徐采丞、陶百川、顾嘉棠、杨管北、程沧波、钱新之、章士钊、徐为彬等“恒社之友”。大会由“模范社员”陆京士主持，杜月笙有意培养陆京士成为恒社下一代领导人。
社员大会选举产生理事会和监事会，下设各组，办理恒社事务。理事会成员包括常务理事与候补理事，监事会成员也包括常务监事和候补监事。
经过整顿和扩展，正式列入《恒社社员通讯录》的已有910人，较抗战前有所增加，其成员包括：国民党中央委员及各省市党部委员，国民党政府的部长、司长、厅长、局长、县长、区长，司法系统的法院院长、首席检察官、警察局长，军队系统的师长、参谋长、高级参谋、队长，特工组织中的军统、中统成员，议会方面的“国大”代表、立法委员，工商企业中的董事长、理事长、厂长、经理、协理、襄理，学校校长、报社社长、编辑、记者、医生、律师、会计师，等等。有些恒社社员甚至分布在国外。
通讯录中没写杜月笙的姓名和地址，因为“老夫子”不便与门生弟子并列。实际上，在这份《恒社社员通讯录》之外，杜月笙的门生弟子还有许多，号称：“八千弟子，患难相从，声应气求，遍于寰内。”
社员大会后，恒社社员共捐出72根金条，在福履理路买下一幢建筑，作为恒社的正式社址。搬迁新址后，恒社向国民党政府有关机构申请立案，成为法定团体。
正在杜月笙恢复恒社的时候，继戴笠之后成为国民党军统局负责人的郑介民，也将原来的“人民行动委员会”改组成“中国新社会事业建设协会”，简称“新建会”，会址迁到上海梵皇渡路40号。为了让这个帮会大联盟接受军统的领导，杜月笙帮助郑介民劝说各地帮会首领，这些首领包括：上海洪帮头子向海潜、四川袍哥首领田得胜、河南闻人张钫、西北帮魁樊崧甫、“东北大侠”杜仙五，以及红枪会、大刀会、白莲教等帮会首脑。
1946年10月18日，“新建会”在上海丽都花园召开了成立大会，参会者多达千人，蒋介石也派代表参加了会议。“新建会”章程宣称：“秉承孙中山先生遗教，以求建设三民主义的新中国；秉承事业以人民为本之原则，以努力新社会事业之建设；是站在人民的立场上，为达成复兴民族、安定世界之目的。”
会议选举杜月笙、杨虎、杨庆山、向海潜、范绍曾、张子廉、徐亮、田得胜、张钫9人为“新建会”理事，黄金荣、张树声、潘子欣、李福林、王慕沂5人为“新建会”监事。其中，杜月笙、杨虎、向海潜为常务理事，黄金荣为常务监事。王铁民任总干事，军统特务徐亮任书记长。“新建会”在全国各地的支分会有468个，号称会员总数56万。
兼众衔选美济难民
老骥伏枥、志在千里的杜月笙，一手抓人脉，一手抓实业，两手都不软。抗战后，他在上海工商界获取的第一个新职位，是“纺织公会联合会”理事长。
早在抗战时期，杜月笙就开办了西安毛纺厂，那是他首次涉足纺织业。此外，他还用投资入股的方式挽救过颇具规模的“沙市纱厂”。当时，该厂由湖北沙市迁到重庆，股东内部争权夺利，矛盾重重，厂子的生产几乎难以为继。杜月笙出手购买该厂股权，成为有发言权的大股东，才使生产得以恢复正常。孔祥熙见杜月笙有能力掌控企业，曾经让杜月笙担任属于官方的“中国纺织公司”董事长。
1946年秋，中国的纺织业按地域划分为几个区，上海是第六区。每个区都有一个区公会，各个区公会联合在一起，就形成了一个全国性的“公会联合会”，全称是“中华民国机器棉纺织工业同业公会联合会”，要选出一名理事长。
“公会联合会”内有两个互相争权的派系，一方是公立工厂的代表，另一方是民营工厂的代表，双方都想选举自己一方的人出任理事长。
公立工厂的数量较多，在“公会联合会”中占据优势，所以这一方很有可能抢到理事长的职位。民营一方的代表也不甘示弱，由荣家纺织业主持人荣尔仁、福澄公司联营纺织厂股东袁国梁、纺织业第六区公会秘书长奚玉书等人出面活动，力争夺得选举的主动权。
袁国梁是杜月笙的得意门生，他是在重庆投靠“老夫子”加入恒社的。抗战胜利后，袁国梁经营面粉和棉纱，大来大往，气魄不小。“面粉大王”荣德生曾经对袁国梁开玩笑说：“我办工厂，就像吸海洛因，不过你也不错，可以算得上吃香烟的。”
袁国梁在江阴投资兴建福澄公司联营纺织厂的时候，当地“大亨”黄善青、祝林等人倚势相欺，想从中分享利润。袁国梁强龙难压地头蛇，就到上海请杜月笙出任福澄公司董事长。杜月笙问：“我做董事长，该入多少钱的股份呢？”袁国梁说：“老夫子入5000万元的股份就可以了，这笔钱由我替老夫子垫付。”杜月笙听罢说道：“笑话，笑话。”后来，杜月笙果然在福澄公司股东大会上当选为董事长。
接下来，杜月笙又向各有千余名工人的荣丰一厂、二厂投资，向拥有700余名工人的恒大纱厂投资，还担任西安利泰纺织厂董事长，在纺织业逐步确立了自己的地位。
现在，“纺织公会联合会”内两派代表相争，而且民营一方的情况还不乐观，袁国梁又一次想到了自己的“老夫子”，就劝杜月笙出山竞选理事长。杜月笙此时正想由“上海大亨”晋级为“中国的杜月笙”，对这个职位很感兴趣，不过，他一贯不打无把握之仗，担心一旦落选会丢脸，就对袁国梁说：“这个理事长，我做不做倒无所谓，就怕万一选不上，坍不起这个台。你先替我摸摸各方面情况。”
袁国梁奉命进行调查，结果是：民营一方的代表认为，杜月笙虽在个别公立企业任过职，但他个人名下的纺织企业都属于民营性质，能代表民营方面的利益。同时，公立一方的代表又认为，杜月笙与孔祥熙、宋子文等官方人物有交情，与蒋介石的关系不一般，也便于照顾公立方面的利益。于是，杜月笙倒成了两边兜得转的人物，十项全能的大保镖。
摸准这些情况后，袁国梁马上向杜月笙报告：“我四处摸过一遍，大约有六七分苗头。”杜月笙心里高兴，决定参加竞选。投票那天，杜月笙亲自来到设在上海总商会的选举会场，立刻，会场内呼唤“杜先生”之声不绝于耳，杜月笙自然亲切地与各位代表握手寒暄，向大家微笑点头。选举结果，杜月笙以高得票率当选，他一年不鸣，一鸣惊人，如愿以偿地当上了“中华民国纺织业公会联合会”理事长。
首战告捷，杜月笙精神大振，派人将自己以前的中汇银行、华丰面粉厂、沙市纱厂、大达轮船公司等企业整理复业。他以“绍兴师爷”骆清华为智囊，以恒社千名子弟为中坚，在工商实业界迅猛发展起来。
杜月笙说：“一个人不要怕给别人利用，给人利用到，还有可利用的价值。顶怕的是人家不来利用。”本着这一理念，除了上海市政府的官职以外，他对各类公私机构的职务来者不拒，照单全收。在短短一两年内，杜月笙拥有的煌煌头衔多达70个，在中国近代历史上堪称绝无仅有，照录如下：
国民党“国大”代表、中国红十字总会副会长、上海市参议员、上海市商会常务监察、上海市地方协会会长、上海南区救火联合会理事长、上海市工业会筹备主任、上海慈善团体联合会会长、浦东同乡会常务理事；
正始中学创办人、中华职业教育社董事、复旦大学校董、上海法学院校董、《申报》董事长、《商报》董事长、《新闻报》常务董事、中央日报常务董事、世界书局代董事长、大东书局主席董事、东方经济研究所理事长、中华书局董事；
上海市银行公会理事、中国银行董事、交通银行董事、中国通商银行董事长兼总经理、中汇银行董事长、浦东银行董事长、国信银行董事长、亚东银行董事长；
全国轮船业公会理事长、上海市轮船公会理事长、招商局理事、民生实业公司董事、上海市轮渡公司董事长、大达轮船公司董事长、大通轮船公司董事长、裕中轮船公司董事长、复兴轮船公司董事长；
全国棉纺织业公会理事长、荣丰纱厂董事长、大丰纱厂董事长、恒大纱厂董事长、沙市纱厂董事长、中国纺织公司董事长、华丰织布厂董事长、利秦纺织公司董事长、西北毛纺织厂董事长；
全国面粉业公会理事长、第四区面粉业公会理事长、华丰面粉厂董事长、华丰造纸厂董事长、民丰造纸厂董事长、云丰造纸厂董事、上海渔市场理事长、中华水产公司副主任委员；
洽茂冷气公司董事长、上海证券交易所理事长、中华贸易公司董事长、通济贸易公司董事长、扬子贸易公司董事长、嘉陵贸易公司董事长；
华商电气公司董事长兼总经理、大中华橡胶厂董事长、新华玻璃厂董事长、永兴化学工业社董事长、亚浦耳电气厂常务董事、南洋兄弟烟草公司董事、香港中国国货公司董事、中国茶业董事长、上海水果业公会理事长。
以上所列70个职衔，涉及政治、医疗、消防、慈善、文化、教育、新闻、金融、交通、纺织、面粉、造纸、证券、贸易、电气、橡胶、玻璃、化工、烟草、茶叶、水果、渔业等各行各业，其中董事长职务34个，理事长职务10个。
1946年下半年，正当杜月笙准备大展宏图的时候，苏北地区遭受一场大水灾，在南京、上海、杭州各城市的车站、马路等公共场所，成千上万的难民嗷嗷待哺，各地粮食、物资空前匮乏，物价一日数涨，工商业陷入半休业状态。
8月15日，蒋介石下令救灾。国民党社会部部长谷正纲、江苏省政府主席王懋功同抵上海，请杜月笙发动赈灾募捐。不料，在赈灾方面历来主动积极的杜月笙，这次却一再推辞。随后，杜月笙放出风声说，要他出面赈灾，必须由江苏省党部主任委员汪宝暄主持此事。谷正纲和王懋功就去找汪宝暄。