1916年，日本有个大仓男爵，在东京创办了一家帝国剧场，决定请当时中国最著名的京剧演员梅兰芳去演出。梅兰芳的挚友冯耿光先生早年曾留学日本，毕业于士官学校，在日本朝野中有些熟人。大仓就是通过冯的关系，约请梅兰芳赴日演出的。但是当时风云突变，发生了张勋复辟，北京大乱，此事遂被搁浅。后来章宗祥、陆宗舆先后出任驻日公使，日方又挽章、陆从中斡旋，到1919年四月下旬，帝国剧场一再催促，在梅的友好们的大力支持下，方始成行。
对于京剧诞生以来的第一次出国演出，伶界全体无不引以为荣。4月20日，北京正乐育化会（即后来的梨园公会），在北京同兴堂设宴共饯，次日，数百名会员到北京前门东车站，敲锣打鼓，为梅兰芳一行人送行，盛况空前。
五月的日本，正是樱花盛开的季节，在上野、下野的公园里是一片樱花的海洋。东京和大阪的观众，无论是政府的官员，文艺界的名流，还是旅日华侨，一般的观众，对第一个传播京剧艺术的使者到来，特别是中国著名艺术家梅兰芳的到来，表示了高度的热情。
第一次东渡扶桑，与梅兰芳同行的有梅氏前妻王明华夫人，以及演员高庆奎、贯大元、姜妙香、姚玉英、芙蓉草（即赵桐珊）、董玉林、何喜春、陶玉芝、王毓楼，场面乐队有琴师茹莱卿、高联奎，司鼓何斌奎，笛手陈嘉梁，月琴孙惠廷，怀鼓唐春平，云锣马宝铭，木鱼马宝珊，南弦傅荣斌，大锣张达楼，企钹曾小轩等人。
带去的剧目有《天女散花》、《御碑亭》、《金山寺》、《琴挑》、《游园惊梦》、《思凡》，二本《虹霓关》、《乌龙院》、《鸿鸾禧》、《空城计》等。
在东京帝国剧场演出十二天，在大阪公会堂演出三天，余下的时间进行参观、访问、座谈。月余的时间里，全体人员沉浸在友好的气氛之中。
帝国剧场舞台比较先进，前台宽阔，灯光明亮；后台有浴室，可供沐浴。剧场还有一个特殊规矩，要是发给一个小纸袋，内装一枚有孔的五分小硬币，就是今天客满了。据芙蓉草回忆，在东京十二场演出得了十次这样的硬币，因为有两次空了二三个座位。
梅剧团的演出，受到广大观众的欢迎和赞赏。许多文艺界知名人士均著文介绍、评论。在梅剧团回国后，日本剧团排演了《天女散花》，不少名伶模仿梅兰芳的舞姿，称为“梅舞”。
对梅兰芳等人表演的《天女散花》，剧评家认为，是无与伦比的卓越表演，是象征主义的高超艺术。他们说京戏不用布景，只用简单的道具，这与日本戏剧不同，但演来却有声有色，令人钦佩。
以生旦为主的唱工戏《御碑亭》，深受日本观众的欢迎，像王有道休妻之事，在日本也屡见不鲜，自然引起被夫权压迫的广大妇女的同情与共呜，许多妇女都掩面落下了同情的眼泪。
1919年梅兰芳率团的访日演出，虽时间短暂，但却轰动东瀛，当时东京汇文书店曾有《品梅记》之辑，日本学者、名流竞作观剧文字刊于该册。
1924年10月，梅兰芳第二次带剧团到日本巡回演出，那正是日本大地震的第二年。梅剧团为了支授帝国剧场的复兴，在东京演出的日期比较长，同时还义演募款，救济受震灾的日本人民。
在这次率团东行期间，久保田约梅剧团到京都演出，并介绍梅兰芳到“宝冢”电影厂拍摄《廉锦枫》。梅兰芳饰廉锦枫，朱桂芳饰蚌形。还拍了《虹霓关》对枪一段。梅兰芳饰东方氏、姜妙香饰王伯党。
拍完电影后，日本朋友请吃“鸡素烧”，由于多吃了牛肉，梅兰芳得了急性肠胃炎，久保田请京都名医今井泰藏出诊，经过及时抢救和精心护理，梅兰芳很快恢复了健康。
今井泰藏不但不受报酬，还把梅兰芳当做贵宾，设宴款待。梅兰芳对此盛情深表谢意，问今井泰藏医师需要什么物品。今井泰藏再三推辞，无意中说起翡翠袖扣很美观，梅兰芳铭记在心，回国把翡翠袖扣买好，准备送给这位医生。后因国际形势变化，梅兰芳与这位日本朋友失去联系。直到1956年，梅兰芳第三次访日时，想把珍藏多年的翡翠袖扣送给今井泰藏医师，哪知医师在十三年前不幸逝世。为了表示对医师的敬意和悼念，梅兰芳亲自到今井泰藏家里，将翡翠袖扣献给了医师的遗像。
1956年，梅兰芳受周恩来总理的托咐，率中国京剧团访问日本。全团86人，是梅兰芳历次出国阵容最整齐，规模最大的一次。
代表团在日本演出了《闹天宫》、《将相和》、《三岔口》、《人面桃花》、《秋江》、《拾玉镯》等京剧名剧。梅兰芳亲自主演了《贵妃醉酒》、《霸王别姬》、《奇双会》，梅葆玖演出了《天女散花》，这些剧目不仅轰动了日本，还吸引了来自各国的观众。
梅兰芳第三次赴日演出，旧地重游分外亲切。日本著名歌舞伎演员市川猿之助为了接待中国访日京剧代表团，特意修缮了住宅庭院，用中国式的盛筵招待梅兰芳和全体团员，他还即兴表演了节目，大家尽欢而散。
日本国会破例招待了梅兰芳和一些主要团员，这在日本是很少见的极高礼仪。
梅兰芳除了在东京和大阪两地重演外，还到福冈、八幡、名古屋、京都等地进行演出。每到一地，都受到当地人民的热烈欢迎。演出之余，梅兰芳还广泛地与1919年和1924年的旧友重逢，欢欣话旧。
回国后，梅兰芳写作了《东游记》，献给友好的日本人民。冈崎俊夫将其译成日文，给日本人民留下深刻印象。
25年后，1981年5月，82岁高龄的松尾国三先生全家到北京旅游，中国对外文化协会举行盛大欢迎会，引用已故周恩来总理的话：“饮水不忘掏井人”来赞扬松尾先生对中日友好作出的功绩。松尾先生叙述了当年梅兰芳的许多动人事例，还特地到梅先生的墓碑前献花致敬。
许姬传先生曾写诗送给松尾国三先生：
忆昔东游日，扶桑樱正红。
先驱开道路，友谊记丰功。
舞态留银座，歌声来远鸿。
博多承颖洽，话旧更相融。
1930年初，梅兰芳率领剧团赴美演出，这是中国京剧首次在美国舞台上出现，也是梅剧团第三次到国外演出。如果说东渡扶桑，梅兰芳等人已遇到很大的困难，然而，日本毕竟和中国文化有着千丝万缕的联系。而赴美演出，则完全是一种陌生的文化形态，其困难是可想而知的。
为了这次远渡重洋的演出，梅兰芳早就和齐如山、冯幼伟、吴震终研究过多次，并筹备赴美旅行演出的具体工作。为此，决定由齐如山负责宣传工作，他执笔，大家提意见修改，写了《中国剧的组织》、《梅兰芳》、《梅兰芳歌曲谱》等，译成英文。歌曲谱由徐兰沅等论出工尺谱，特约音乐家刘天华翻成五线谱。还画了介绍中国戏的各种图画，有中英文对照的文字说明。舞台装置是采用“故宫”式样制作的，尽量制用折叠式，以便于装箱运输。
旅美演出的经费自筹而来。从1925年筹备起5年的时间内，梅兰芳演剧积攒的现金已经用得差不多了，而赴美还需一大笔钱。最后，由京沪两地的金融界友人组成后援会筹措银元十万元，定的是英国坎那大皇后号的船票，准备于1929年12月下旬从上海启航。
谁料，正当筹备工作已经就绪，梅剧团正准备动身之时，梅兰芳收到两封电报。信中讲，美国正值经济危机，市面不振，请缓来，如果要来则要多带钱。
这突如其来的变化，令人始料不及。当时负责筹款的中国银行董事冯幼伟对梅兰芳说：“这件事的行止，你自己拿主意，因为如果不上座，你就破产了。”
面对这突然的变故，梅兰芳陷入沉思，经过认真的考虑，梅兰芳果断决定，欢送会已开过，船票已买好，倘若不走，在国内外的声誉必然一落千丈，而我的情绪也会一蹶不振，我决定按原计划上船，走“当然这是一次冒险，但我必须冒这次险”。
就这样，梅兰芳率领他的剧团于1930年1月18日从上海启航了，经日本横滨、加拿大维多利亚至西雅图换火车经芝加哥，于2月8日到达纽约。
梅剧团所到之处，都受到人们的欢迎。在华盛顿，中国驻美公使为剧团举行了招待会，全体内阁成员全都到了。
梅剧团首场演出了《晴雯撕扇》。对此剧，当时正在美国讲学的南开中学校长张彭春直言不讳地讲：“《晴雯撕扇》，外国人看不懂。这个故事发生在端阳节，外国没有这个节日，由此而发生的细节，也无法理解。”听了张彭春的话，梅兰芳紧紧抓住张彭春的手说：“张先生，你帮我挑选剧目，如果我失败了，中国文艺界也没有光彩。”